Felodipin

Strukturformel
Strukturformel von (±)-Felodipin
1:1-Gemisch von Atropisomeren[1]
Allgemeines
Freiname Felodipin
Andere Namen
  • Ethyl-methyl-[(4RS)-4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin- 3,5-dicarboxylat]
  • (±)-Ethyl-methyl-[4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin- 3,5-dicarboxylat]
  • (RS)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)- 1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 3,5-pyridindicarboxylat
  • (±)-Ethyl-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)- 1,4-dihydro-2,6-dimethyl- 3,5-pyridindicarboxylat
Summenformel C18H19Cl2NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72509-76-3
PubChem 3333
DrugBank APRD00374
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08CA02

Wirkstoffklasse

Calciumantagonist

Eigenschaften
Molare Masse 384,26 g·mol−1
Schmelzpunkt

145 °C [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Felodipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom Dihydropyridin-Typ und kann über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark senken. Therapeutisch wird es hauptsächlich zur Behandlung der arteriellen Hypertonie eingesetzt. Der Arzneistoff wird als Racemat von Atropisomeren eingesetzt.

Wirkmechanismus

Felodipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O2-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Felodipin ist ein Dihydropyridin. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Felodipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

Indikationen

Felodipin ist in Deutschland zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie zugelassen.

Nebenwirkungen

Selten kommt es zu Synkopen, Erbrechen und Arthralgien. Sehr selten treten Unruhe, Tinnitus, Dyspnoe, Obstipation, Photosensibilität, Pollakisurie, Menorrhagie, Gewichtszunahme auf.

Bei dem Genuss von Früchten aus der Familie der Grapefruit kann es zu einem verzögerten Abbau von Felodipin und somit zu einer erhöhten Wirkstoffverfügbarkeit im Körper kommen.[4]

Kontraindikationen

Bei folgenden Erkrankungen ist die Gabe von Felodipin kontraindiziert: akuter Myokardinfarkt (innerhalb der ersten 8 Wochen), dekompensierte Herzinsuffizienz, hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie, höhergradige Aortenklappenstenose, instabile Angina pectoris, AV-Block 2. und 3. Grades, Schlaganfall innerhalb des letzten halben Jahres, schwere Niereninsuffizienz.

Handelsnamen

Monopräparate

Felobeta (D), Felocor (D), Modip (D), Munobal (D, A), Plendil (A, CH), diverse Generika (D, A, CH), Feloday (I)

Kombinationspräparate

Delmuno (D), Logimax (CH), Mobloc (D), Unimax (D),

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2547-2548, ISBN 978-3-7692-3962-1.
  2. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Felodipine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Beat Staub:Beat Staub, Medikamente und Grapefruitsaft in pharma-kritik Jahrgang 18, Nummer 7

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