Fumarsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fumarsäure
Andere Namen	trans-Butendisäure; trans-Ethylendicarbonsäure; (E)-Butendisäure; E 297;
Summenformel	C4H4O4
Kurzbeschreibung	weiße, fast geruchlose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	723
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	D05AX01
Eigenschaften
Molare Masse	116,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,64 g·cm−3
Sublimationspunkt	200 °C
Dampfdruck	<0,1 Pa (20 °C)
pKS-Wert	pKs1 = 3,0; pKs2 = 4,5;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (4,9 g·l−1)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fumarsäure ist der Trivialname einer in der Natur vorkommenden organisch-chemischen Substanz. Es ist eine ungesättigte Dicarbonsäure mit dem IUPAC-Namen trans-Butendisäure, auch trans-Ethylendicarbonsäure genannt. Ihre Salze heißen Fumarate. Die isomere cis-Form heißt Maleinsäure.

Geschichte

Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi den Medizin-Nobelpreis für seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumarsäure.

Vorkommen und Herstellung

Fumarsäure kommt in größeren Mengen in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten vor. Ihren Namen erhielt sie vom Gewöhnlichen Erdrauch (Fumaria officinalis), der größere Mengen der Säure enthält. Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt; dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.

Sie entsteht in allen Organismen (z. B. in mehreren Gattungen der Mucorales) auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

als Zwischenprodukt im Citratzyklus durch Oxidation der Bernsteinsäure in Gegenwart des Enzyms Succinatdehydrogenase (einer Oxidoreduktase);
im Harnstoffzyklus durch Spaltung der Argininbernsteinsäure;
in der Biosynthese von Purinnukleotiden (aus Aspartat);
im Nukleotidstoffwechsel bei der Darstellung von Adenosinmonophosphat aus Inosinmonophosphat;
durch hydrolytischen Abbau von Aminosäuren wie Phenylalanin, Tyrosin
durch Desaminierung von Asparaginsäure

Eigenschaften

Fumarsäure hat unter Normaldruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert ab etwa 200 °C. Sie bildet bei Raumtemperatur weiße, fast geruchlose, brennbare Kristalle. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer: 1 l Wasser mit darin gelösten 4,9 g Furmarsäure besitzt einen pH-Wert von 2,1.^[1] Die zweiprotonige Säure besitzt einen pK_s₁ von 3,0 und einen pK_s₂ von 4,5.^[2]

Verwendung

Fumarsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E 297 zugelassen und dient als Säuerungsmittel. In der Synthesechemie wird es für die Polyester-Herstellung verwendet. In der Biotechnologie wird Ammoniak stereoselektiv an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung angelagert, es bildet sich enzymkatalysiert L-Asparaginsäure. Viele – insbesondere aminogruppenhaltige – pharmazeutisch wirksame Substanzen werden als Salze der Fumarsäure verabreicht. Fumarsäureester wie Fumarsäuredimethylester und Fumarsäuremonoethylester werden zur Behandlung der Schuppenflechte eingesetzt. Studien deuten außerdem auf ihre Eignung zur Behandlung von Patienten mit Multipler Sklerose hin.^[4]^[5]^[6] In der Schweineaufzucht wird Fumarsäure als Futterzusatz für Ferkel genutzt um colibedingten Infektionen vorzubeugen, indem damit der pH-Wert im Darm ausreichend niedrig gehalten wird.

Weblinks

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 110-17-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis.
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ L. Kappos, R. Gold, D. H. Miller, D. G. Macmanus, E. Havrdova, V. Limmroth, C. H. Polman, K. Schmierer, T. A. Yousry, M. Yang, M. Eraksoy, E. Meluzinova, I. Rektor, K. T. Dawson, A. W. Sandrock, G. N. O'Neill: Efficacy and safety of oral fumarate in patients with relapsing-remitting multiple sclerosis: a multicentre, randomised, double-blind, placebo-controlled phase IIb study. In: Lancet. Band 372, Nummer 9648, Oktober 2008, S. 1463–1472, ISSN 1474-547X. doi:10.1016/S0140-6736(08)61619-0. PMID 18970976.
↑ A. Papadopoulou, M. D'Souza, L. Kappos, O. Yaldizli: Dimethyl fumarate for multiple sclerosis. In: Expert opinion on investigational drugs. Band 19, Nummer 12, Dezember 2010, S. 1603–1612, ISSN 1744-7658. doi:10.1517/13543784.2010.534778. PMID 21067468.
↑ Deutsche Multiple Sklerose Gesellschaft: Tabletten statt Spritzen: Fumarsäure hilft bei Multipler Sklerose. 7. November 2011.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 110-17-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Reichert-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis.

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[4] L. Kappos, R. Gold, D. H. Miller, D. G. Macmanus, E. Havrdova, V. Limmroth, C. H. Polman, K. Schmierer, T. A. Yousry, M. Yang, M. Eraksoy, E. Meluzinova, I. Rektor, K. T. Dawson, A. W. Sandrock, G. N. O'Neill: Efficacy and safety of oral fumarate in patients with relapsing-remitting multiple sclerosis: a multicentre, randomised, double-blind, placebo-controlled phase IIb study. In: Lancet. Band 372, Nummer 9648, Oktober 2008, S. 1463–1472, ISSN 1474-547X. doi:10.1016/S0140-6736(08)61619-0. PMID 18970976.

[5] A. Papadopoulou, M. D'Souza, L. Kappos, O. Yaldizli: Dimethyl fumarate for multiple sclerosis. In: Expert opinion on investigational drugs. Band 19, Nummer 12, Dezember 2010, S. 1603–1612, ISSN 1744-7658. doi:10.1517/13543784.2010.534778. PMID 21067468.

[6] Deutsche Multiple Sklerose Gesellschaft: Tabletten statt Spritzen: Fumarsäure hilft bei Multipler Sklerose. 7. November 2011.

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