Hydralazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hydralazin
Andere Namen	IUPAC: 1-Hydrazinylphthalazin; Latein: Dihydralazinum;
Summenformel	C8H8N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3637
DrugBank	DB01275
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02DB02
Wirkstoffklasse	Vasodilatator, auf die glatte Muskulatur wirkend; Antihypertensivum;
Eigenschaften
Molare Masse	160,18 g·mol−1
Schmelzpunkt	172–173 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hydralazin (1-Hydrazinylphthalazin) ist ein gefäßerweiternder Arzneistoff (Vasodilatator), der (wie das in Europa eher genutzte Dihydralazin) bei Bluthochdruckerkrankungen in der Schwangerschaft oder bei der Herzinsuffizienz eingesetzt wird. Hydralazin ist in der WHO-Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgeführt.

Pharmakodynamik

Wie auch Dihydralazin relaxiert Hydralazin die Zellen der glatten Muskulatur der Blutgefäße, wodurch Arterien und Arteriolen erweitert werden (Vasodilatation), was zu einer Senkung des peripheren Widerstandes führt. Dadurch werden Blutdruck und Nachlast gesenkt und das Herz entlastet.

Als Nebenwirkungen können eine Reflex-Tachykardie, Appetitverminderung, Übelkeit und Erbrechen, Durchfall, Verstopfung, Ödembildungen, Rhinitis und selten Lupus-erythematodes-artige Hautveränderungen auftreten. Letztere sind nach dem Absetzen reversibel.

Pharmakokinetik

Nach oraler Gabe wird Hydralazin fast komplett resorbiert, durch einen First-Pass-Effekt in der Leber beträgt die Bioverfügbarkeit aber lediglich 25–30 %. Maximale Plasmaspiegel werden nach 0,5 bis 2 Stunden erreicht, die Wirkdauer beträgt zwei bis sechs Stunden. Der Abbau erfolgt zu 90 % in der Leber über eine Hydroxylierung und einer N-Acetylierung. Die Metaboliten werden zusammen mit unverändertem Hydralazin über die Niere ausgeschieden.

Handelsnamen

Monopräparate

Apresoline (USA)

Kombinationspräparate

pertenso (Hydralazin, Propranolol, Bendroflumethiazid), TRI-Normin (Atenolol, Chlortalidon, Hydralazin) (D) ^[3]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Hydralazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.

Weblinks

Datenblatt Hydralazin bei Vetpharm, abgerufen am 21. November 2011.
Eintrag zu Hydralazin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Hydralazine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.

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