Indometacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Indometacin
Andere Namen	Indomethazin Indometazin 2-[1-(4-Chlorbenzoyl)- 5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl] essigsäure
Summenformel	C19H16ClNO4
Kurzbeschreibung	schwach beige, polymorphe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 53-86-1 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem 3715 DrugBank APRD00109 Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AB01 S01BC01 M02AA23
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidales Antiphlogistikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	357,79 g·mol−1
Schmelzpunkt	155 °C[1]
pKS-Wert	4,5[1]
Löslichkeit	in Wasser schwer löslich (8,4±0,2 mg·l−1 (pH 4,5)[2]) löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Rizinusöl[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 300 P: 264​‐​301+310 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Indometacin ist ein Analgetikum aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika.

Indometacin wird vorwiegend zur symptomatischen Therapie bei rheumatischen Erkrankungen (beispielsweise Rheumatoide Arthritis, Morbus Bechterew), zur Behandlung der episodischen und chronischen paroxysmalen Hemikranie, der Hemicrania continua, zur Prophylaxe gegen periartikuläre Ossifikation (PAO) bei Hüftgelenksoperationen sowie beim akuten Gichtanfall angewendet. Dabei entsprechen sich 50 mg Indometacin und 600 mg Acetylsalicylsäure in ihrer Wirkungsstärke.

Indometacin ist ein nichtselektiver Inhibitor der Cyclooxygenasen (COX-1 und COX-2).

Bei chronischer Gabe ist eine deutliche Zunahme der Nebenwirkungen, auch auf das zentrale Nervensystem, zu verzeichnen, die zum Absetzen der Substanz zwingen könnte.

Dank seiner hemmenden Wirkung auf die Prostaglandinsynthese wird Indometacin auch sehr erfolgreich zum medikamentösen Verschluss eines persistierenden Ductus arteriosus bei Frühgeborenen eingesetzt.

Als Nebenwirkungen sind bekannt bei 10 bis 30 Prozent der Patienten:

• Magen-Darm-Störungen (Ulzera)
• Kopfschmerzen
• Schwindelgefühle
• psychische Veränderungen
• Übelkeit
• Druckgefühl in der Magengegend
• Appetitlosigkeit

Durch Gabe von Zäpfchen können die gastrointestinalen Beschwerden verringert werden.

Kombinatorische Wechselwirkungen bestehen zwischen Indometacin und Probenecid als Erhöhung der Indometacinwirkung sowie mit Glukagon.

Die mittlere Plasmahalbwertszeit wird auf etwa 4,5 Stunden geschätzt, wobei sowohl renal als auch biliär ausgeschieden wird.^[5]

Die maximale Serumkonzentration wird nach ein bis zwei Stunden erreicht. Indometacin ist Mittel der Wahl beim akuten Gichtanfall.^[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Elmetacin (CH), Indocid (CH), Indoclir (D), Indocollyre (A), Indophtal (CH), Indo-paed (D), Indo Top (D), Indomet Schmerzspray (D), Luiflex (A), Rheubalmin Indo Spray (D), Vonum (A), diverse Generika (D, CH)

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Indometacin-Präparate

Einzelnachweise

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