Indometacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Indometacin
Andere Namen	Indomethazin; Indometazin; 2-[1-(4-Chlorbenzoyl)- 5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl] essigsäure;
Summenformel	C19H16ClNO4
Kurzbeschreibung	schwach beige, polymorphe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3715
DrugBank	APRD00109
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AB01; S01BC01; M02AA23;
Wirkstoffklasse	Nichtsteroidales Antiphlogistikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	357,79 g·mol−1
Schmelzpunkt	155 °C
pKS-Wert	4,5
Löslichkeit	in Wasser schwer löslich (8,4±0,2 mg·l−1 (pH 4,5)); löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Rizinusöl;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indometacin ist ein Analgetikum aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika.

Indometacin wird vorwiegend zur symptomatischen Therapie bei rheumatischen Erkrankungen (beispielsweise Rheumatoide Arthritis, Morbus Bechterew), zur Behandlung der episodischen und chronischen paroxysmalen Hemikranie, der Hemicrania continua, zur Prophylaxe gegen periartikuläre Ossifikation (PAO) bei Hüftgelenksoperationen sowie beim akuten Gichtanfall angewendet. Dabei entsprechen sich 50 mg Indometacin und 600 mg Acetylsalicylsäure in ihrer Wirkungsstärke.

Indometacin ist ein nichtselektiver Inhibitor der Cyclooxygenasen (COX-1 und COX-2).

Bei chronischer Gabe ist eine deutliche Zunahme der Nebenwirkungen, auch auf das zentrale Nervensystem, zu verzeichnen, die zum Absetzen der Substanz zwingen könnte.

Dank seiner hemmenden Wirkung auf die Prostaglandinsynthese wird Indometacin auch sehr erfolgreich zum medikamentösen Verschluss eines persistierenden Ductus arteriosus bei Frühgeborenen eingesetzt.

Als Nebenwirkungen sind bekannt bei 10 bis 30 Prozent der Patienten:

Magen-Darm-Störungen (Ulzera)
Kopfschmerzen
Schwindelgefühle
psychische Veränderungen
Übelkeit
Druckgefühl in der Magengegend
Appetitlosigkeit

Durch Gabe von Zäpfchen können die gastrointestinalen Beschwerden verringert werden.

Kombinatorische Wechselwirkungen bestehen zwischen Indometacin und Probenecid als Erhöhung der Indometacinwirkung sowie mit Glukagon.

Die mittlere Plasmahalbwertszeit wird auf etwa 4,5 Stunden geschätzt, wobei sowohl renal als auch biliär ausgeschieden wird.^[5]

Die maximale Serumkonzentration wird nach ein bis zwei Stunden erreicht. Indometacin ist Mittel der Wahl beim akuten Gichtanfall.^[6]

Handelsnamen

Monopräparate

Elmetacin (CH), Indocid (CH), Indoclir (D), Indocollyre (A), Indophtal (CH), Indo-paed (D), Indo Top (D), Indomet Schmerzspray (D), Luiflex (A), Rheubalmin Indo Spray (D), Vonum (A), diverse Generika (D, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Indometacin-Präparate

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Indomethacin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Indometacin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.
↑ Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Pharmakologie und Toxikologie, 17. Auflage (2009).

[RÖMPP_Online-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[2] K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Indomethacin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[GESTIS-4] Eintrag zu Indometacin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[5] W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

[6] Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Pharmakologie und Toxikologie, 17. Auflage (2009).

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Indometacin

Handelsnamen

Weblinks

Einzelnachweise

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