Kahweol
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- Cyclohexan
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Kahweol | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H26O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
stäbchenförmige Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 314,42 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
88–90 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Aceton[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Kahweol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene, die natürlich in den Früchten der Kaffeepflanze vorkommt. Coffea-arabica-Sorten enthalten dabei etwa 3 g/kg in der Trockenmasse, Coffea-robusta-Bohnen teilweise nur Spuren, maximal 2 g/kg.[1]Das Terpen liegt in den Früchten als Ester mit Fettsäuren vor, meist als Palmitat oder Behensäureester.[3] Kahweol wird beim Rösten zusätzlich aus dem in höheren Mengen enthaltenen Cafestol gebildet,[4] teils zersetzt, und findet sich ebenfalls im Kaffeeaufguss.
Struktur und Eigenschaften
Die chemische Struktur des Kahweol kann als Derivat des Kauran, einem Tetracyclophytan, mit einem anellierten Furan-Ring beschrieben werden. Kahweol ist ein starkes Oxidationsmittel, das beim Erhitzen Kohlenstoffmonoxid und -dioxid abspalten kann.[1] Es ist äußerst empfindlich gegen Säuren.[3]
Verwendung und biologische Wirkung
Kaffeebohnenöl, das 15 % Kahweol und Cafestol enthält, wurde als Sonnenschutz eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, antigenotoxische und antikarzinogene Eigenschaften; bei Ratten verhinderten sie die Bildung von Mammacarcinomen, beim Goldhamster wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der Glutathion-S-Transferase zurückgeführt.[1]Analog zum verwandten Cafestol hemmt Kahweol mit hoher Wahrscheinlichkeit ebenfalls die Enzyme Cholesterol-7-Hydroxylase sowie Sterol-27-Hydroxylase in den Hepatozyten, die für den Abbau von Cholesterin zu Gallensäuren erforderlich sind, und erhöht so indirekt den Cholesterinspiegel.[5][1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) Oktober 1999.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ 3,0 3,1 Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cafestol im Lexikon der Ernährung. Abgerufen am 5. November 2009.
- ↑ Gene A. Spiller: Caffeine. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-2647-9. S. 311.