Cafestol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cafestol
Andere Namen	Cafesterol; Coffeol;
Summenformel	C20H28O3
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	108052
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	316,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–162 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser und Petrolether; löslich in Diethylether, Aceton und Chloroform;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cafestol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene, die natürlich in den Früchten der Kaffeepflanze vorkommt. Coffea-arabica-Sorten enthalten dabei 2,7–6,7 g/kg in der Trockenmasse, Coffea-robusta-Bohnen 1,5–3,7 g/kg. Das Terpen liegt in den Früchten als Ester mit Fettsäuren vor, meist als Cafestolpalmitat oder Behensäureester,^[6] und wird beim Rösten teils freigesetzt, teils zu Dehydrocafestol und Cafestal zersetzt.^[3] Obwohl nur gering wasserlöslich, findet sich Cafestol auch im Kaffeeaufguss.

Struktur und Eigenschaften

Die wichtigsten Tetracyclophytane
Die chemische Struktur des Cafestol kann als Derivat des Kauran, einem Tetracyclophytan, mit einem anellierten Furan-Ring beschrieben werden.^[2] Bei der ersten Isolierung aus öligen Bestandteilen von Kaffee in den 1930er Jahren wurde Cafestol zunächst für ein Steroid gehalten und daher als Cafesterol bezeichnet. In Gegenwart von Säuren zersetzt sich das Terpen rasch; auch die wachsartigen bis kristallinen Fettsäureester des Cafestol sind säureempfindlich und neigen zur spontanen Polymerisation. Mit Antimon(III)-chlorid und Phosphormolybdänsäure zeigen das Terpen sowie seine Ester eine charakteristische Farbreaktion, die zum Nachweis verwendet werden kann.^[4]

Das Kahweol oder 1,2-Dehydrocafestol
Ein ebenfalls im Kaffee gefundenes Derivat des Cafestol ist das Kahweol (1,2-Dehydrocafestol).^[6]

Verwendung und biologische Wirkung
Kaffeebohnenöl, das 15 % Cafestol und Kahweol enthält, wurde als Sonnenschutz eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, antigenotoxische und antikarzinogene Eigenschaften; bei Ratten verhinderten sie die Bildung von Mammacarcinomen, beim Goldhamster wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der Glutathion-S-Transferase zurückgeführt.^[7] Cafestol hemmt die Enzyme Cholesterol-7-Hydroxylase sowie Sterol-27-Hydroxylase in den Hepatozyten, die für den Abbau von Cholesterin zu Gallensäuren erforderlich sind und erhöht so indirekt den Cholesterinspiegel.^[2] Cafestol ist kommerziell als Cafestolacetat erhältlich.^[8]
Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Shmuel Yannai: Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors and ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 147.

↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

↑ ^3,0 ^3,1 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cafestol im Lexikon der Ernährung. Abgerufen am 5. November 2009.

↑ ^4,0 ^4,1 Richard E. McDonald, Magdi M. Mossoba: New techniques and applications in lipid analysis. The American Oil Chemists Society, 1997, ISBN 978-0-935315-80-6, S. 358–359.

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

↑ ^6,0 ^6,1 Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.

↑ National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) Oktober 1999.

↑ Datenblatt Cafestol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Shmuel-1] 1,0 ^1,1 Shmuel Yannai: Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors and ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 147.

[Römpp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

[woe-3] 3,0 ^3,1 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Cafestol im Lexikon der Ernährung. Abgerufen am 5. November 2009.

[newteq-4] 4,0 ^4,1 Richard E. McDonald, Magdi M. Mossoba: New techniques and applications in lipid analysis. The American Oil Chemists Society, 1997, ISBN 978-0-935315-80-6, S. 358–359.

[NV-5] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[chemotax-6] 6,0 ^6,1 Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.

[ntp-7] National Toxicology Program (NTP): Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) - Review of Toxicological Literature. (PDF) Oktober 1999.

[8] Datenblatt Cafestol bei Sigma-Aldrich (PDF).

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Cafestol

Struktur und Eigenschaften

Verwendung und biologische Wirkung

Einzelnachweise

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