Methyleugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methyleugenol
Andere Namen	4-Allyl-1,2-dimethoxybenzol; Eugenolmethylether;
Summenformel	C11H14O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7127
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3
Schmelzpunkt	−4 °C
Siedepunkt	255 °C; 128–130 °C (13,2 hPa);
Dampfdruck	<1 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Glycerin, löslich in verschiedenen Ölen
Brechungsindex	1,50
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐351
	P: 261‐281‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methyleugenol ist ein natürlicher Bestandteil in den ätherischen Ölen aus Fenchel, Rosen, Basilikum, Anis, Piment, Muskatnuss, Bay oder Lorbeer. Methyleugenol gehört zu einer Gruppe von lipophilen Phenylpropanoiden mit einer allylischen Seitenkette, die nach Tierversuchen bei oraler Aufnahme in höherer Konzentration krebserzeugend und erbgutverändernd wirken können.^[6]

Vorkommen und Herstellung

Eugenolmethylether findet sich – oft zusammen mit Eugenol – in vielen ätherischen Ölen, darunter etwa in Anisöl, Basilikumöl, Fenchelöl, Pinienöl und Zimtöl. Synthetisches Methyleugenol wird aus Eugenol durch Methylierung hergestellt.^[6]

Sicherheitshinweise

Da die Substanz vielfach in Teeaufgüssen festgestellt wurde, hat das Bundesinstitut für Risikobewertung 2001 auf die Dringlichkeit hingewiesen, dass in derartigen Teeerzeugnissen Methyleugenol nicht nachweisbar sein darf - insbesondere da diese Getränke häufig an Säuglinge und Kleinkinder verabreicht werden.^[7] In der Aromenverordnung für Lebensmittel sowie der Kosmetikverordnung wurde seither ein Verwendungsverbot der Substanz Methyleugenol festgelegt. Methyleugenol darf weder bei der Herstellung noch der Behandlung von kosmetischen Mitteln verwendet werden. Ausgenommen sind normale Gehalte in den verwendeten natürlichen ätherischen Ölen unter der Voraussetzung, dass die Konzentration folgende Werte nicht übersteigt:^[8]

0,01 % in Parfüm
0,004 % in Eau de Toilette
0,002 % in Cremeparfüm
0,001 % in abwaschbaren Mitteln und
0,0002 % in Erzeugnissen zur Mundpflege und sonstigen Mitteln, die auf der Haut verbleiben.

Das Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin (BgVV) fand 2008 erhöhte Konzentrationen in Teebaumöl-haltigen Kosmetika.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 93-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt der Good Scents Company (englisch).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Methyl eugenol bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ GESTIS-Hinweis: Die Herstellereinstufung berücksichtigt nicht die Stellungnahme der Europäischen Kommission „Gesundheit und Verbraucherschutz“. Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit T und R45 gekennzeichnet werden.
↑ Datenblatt bei PhysChem (englisch).
↑ ^6,0 ^6,1 Eintrag zu Eugenolmethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen (PDF) Stellungnahme des BgVV vom 12. November 2001.
↑ Bundesministerium der Justiz: Verordnung über kosmetische Mittel (KosmetikV), Anlage 1 (zu § 1), Punkt 451
↑ 7. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel, Protokoll der Sitzung vom 19. Mai 2011 Punkt 7: Ätherische Öle/Teebaumöl, S. 4f

Weblinks

Informationen zu Methyleugenol Bundesinstitut für Risikobewertung

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 93-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[goods-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt der Good Scents Company (englisch).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Methyl eugenol bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] GESTIS-Hinweis: Die Herstellereinstufung berücksichtigt nicht die Stellungnahme der Europäischen Kommission „Gesundheit und Verbraucherschutz“. Danach ist der Stoff krebserzeugend und sollte mit T und R45 gekennzeichnet werden.

[5] Datenblatt bei PhysChem (englisch).

[rol-6] 6,0 ^6,1 Eintrag zu Eugenolmethylether. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[7] Gehalte an Methyleugenol und Estragol in teeähnlichen Erzeugnissen (PDF) Stellungnahme des BgVV vom 12. November 2001.

[8] Bundesministerium der Justiz: Verordnung über kosmetische Mittel (KosmetikV), Anlage 1 (zu § 1), Punkt 451

[9] 7. Sitzung der BfR-Kommission für kosmetische Mittel, Protokoll der Sitzung vom 19. Mai 2011 Punkt 7: Ätherische Öle/Teebaumöl, S. 4f

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Methyleugenol

Vorkommen und Herstellung

Sicherheitshinweise

Einzelnachweise

Weblinks

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