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Nootkaton

Strukturformel
Struktur von Nootkaton
Allgemeines
Name Nootkaton
Andere Namen
  • 4α,5-Dimethyl- 1,2,3,4,4α,5,6,7-octahydro- 7-keto-3-isopropenylnaphthalen
  • (+)-Nootkaton
Summenformel C15H22O
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4674-50-4
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Eigenschaften
Molare Masse 218,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,00 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

32-33 °C [2]

Siedepunkt

125 °C (bei 67 Pa) [2]

Löslichkeit

teilweise in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nootkaton ist ein bicyclisches Sesquiterpen und kommt als spezifisches Aroma in vielen Citrusarten vor. Natürliches Nootkaton ist ein hochpreisiger natürlicher Aromastoff und findet seine Hauptanwendung als Aromastoff in Erfrischungsgetränken und als Pharmazeutikum. Die Isolierung aus natürlichen Quellen ist sehr teuer, da der Gehalt dieses Stoffes bei nur ca. 0,01 % in Mandarinen- und Orangenöl und ca. 0,5 % in Grapefruitöl liegt.

Eigenschaften

Nootkaton ist ein kristalliner, farbloser Feststoff, oberhalb des Schmelzpunktes von 32-33 °C eine viskose, gelbe Flüssigkeit. Das Molekül besitzt drei chirale Zentren. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich stark in ihrer Aromaintensität und Aromaeigenschaft:

  • (+)-Nootkaton ist der Geruchsträger der Grapefruit; die Geruchsschwelle liegt bei 0,001 ppm
  • (−)-Nootkaton besitzt einen holzartigen Geruch; die Geruchsschwelle beträgt 1 ppm.

Der Marktpreis für natürliches (+)-Nootkaton liegt bei 4.000 bis 6.500 €/kg.

Technische Herstellung von Nootkaton aus Valencen

Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von Nootkaton. Die meisten gehen vom bicyclischen Sesquiterpen (+)-Valencen aus, das die Hauptkomponente des etherischen Öls der Valencia-Orange und der Grapefruit ist (neben Limonen, Myrcen und Linalool und weiteren terpenoiden Nebenkomponenten). Valencen ist billig und in großen Mengen verfügbar.

Chemische Verfahren

  • Photooxygenierung in Gegenwart von Cu-Salzen[3]
  • Metallkatalytische Transformation[4]
  • Oxidation mit tert.-Butylperacetat oder tert.-Butylchromat, Butylchromat und Valencen[5][6]
  • Synthese aus Cyclohexen- bzw. Cyclohexadien-Derivaten[7]

Biotechnologische Verfahren

Im Gegensatz zu dem mit chemischen Verfahren hergestellten ist das biotechnologisch erzeugte Nootkaton als natürlich zu bezeichnen und darf so auch als natürlicher Aromastoff eingesetzt werden.

Zu diesen Verfahren zählen Ganzzellbiotransformation durch

  • Pilze wie Chaetomium globosum, Pleurotus sapidus, Botryosphaeria rhodina, Phanerochaete chrysosporim, Botryosphaeria dothide, Trametes spec.[8][9][4]
  • Bakterien wie Enterobacter sp., Rodococcus KSM-5706[10][9][11]
  • Pflanzen wie Gynostemma pentaphyllum[12]

Auch über andere biotechnologische Verfahren kann Nootkaton synthetisiert werden:

  • Enzymatische Verfahren (isoliertes Enzym)
  • Laccase z.B. aus Trametes versicolor[13]
  • Ligninperoxidase[14]
  • P450-Monooxygenasen[15]

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Datenblatt Nootkaton (PDF) bei Carl Roth
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Nootkaton bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ Nachr. Chem. Techn. 19(24), (1971).
  4. ↑ 4,0 4,1 H. Willershausen, Chemiker-Zeitung, 115(12), (1991.)
  5. ↑ C. Wilson J. Agric. Food Chem, 26, (1978).
  6. ↑ G. L. K. Hunter; J. Food Sci., 30, (1965).
  7. ↑ A. J. Birch; J. Agr. Food Chem., Vol. 22, No. 2, (1974).
  8. ↑ Kaspera, R., Dissertation Universität Hannover, (2004).
  9. ↑ 9,0 9,1 M. Furusawa, Chem. Pharm. Bull, 53(11), (2005).
  10. ↑ Janssens, L.; Proc. Biochem., 27, (1992).
  11. ↑ R. Kaspera, Appl. Microbiol Biotechnol, 67, (2005).
  12. ↑ N. Sakamaki, J Mol Catal B Enzym 32 (103), (2005).
  13. ↑ Hung et al. US 6,200,786B1 (2001).
  14. ↑ H. Willershausen, CLB Chem Labor Biotechnol, 47, (2002).
  15. ↑ R., J., Sowden, Org. Biomol. Chem. 3 (2005).
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