Opine

Opine (N-Carboxyethyl-Aminosäuren) sind stickstoffreiche organische Verbindungen, die durch Kondensation von α-Ketosäuren und Aminosäuren entstehen.

Synthese

Opine sind Endprodukte des anaeroben Abbaus und entstehen durch Bindung von Pyruvat an eine Aminosäure.[1]

Allgemeine Darstellung der Opinsynthese. Eine α-Ketosäuren ist häufig Pyruvat (R1=CH3), das reduktiv mit einer L-Aminosäure (z. B. L-Alanin mit R2=CH3) kondensiert. Häufig entsteht stereoselektiv das D-Opin (oben), bei manchen Enzymen aber auch ein L-Opin (unten).[2]

Eigenschaften

Opine kommen in der Natur hauptsächlich in marinen Invertebraten vor, aber auch in genetisch veränderten Pflanzenzellen.[2] Die Transfektion der pflanzlichen Zellen wird durch Bakterien der Gattung Agrobacterium ausgelöst, das heißt, die Bakterien übertragen die Gene für die Opinsynthese in die Pflanzenzelle. Pflanzen ist es nicht möglich, Opine zu verwerten – den in den Pflanzen lebenden Bakterien dienen sie jedoch als Kohlenstoff-, Stickstoff- und Energiequelle. Dabei induziert und verwertet jeder Agrobacterium-Stamm seine eigenen Opine. Die Gene für die Opinsynthese befinden sich auf einem speziellen Plasmid, dem sogenannten Ti-Plasmid. Bisher wurden mehr als 30 verschiedene Opine beschrieben. Das erste davon wurde bereits 1927 von Morizawa aus dem Cephalopoden Octopus octopodia isoliert und folglich Octopin genannt. Die erste Opindehydrogenase wurde 1969 aus dem Adduktormuskel der Pilgermuschel, Pecten maximus isoliert.[3]

Zu den Opinen gehören beispielsweise

  • Alanopin
  • Strombin
  • Opalin
  • Nopalin
  • Agropin
  • Mannopin
  • Octopin

Die wichtigsten Opine sind jedoch Octopin und Nopalin, Kondensate von Arginin mit Pyruvat bzw. α-Ketoglutarat.

Octopin findet sich in gentechnisch veränderten Zellen und in den Muskelzellen bestimmter Molluskenarten, unter anderem beim Octopus, wieder. Daher stammt auch der Name Octopin. Nopal ist der französische Name für den Kaktus Opuntia vulgaris. In Tumoren dieser Kakteenart wurde zuerst die Verbindung Nopalin gefunden.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Gerhard Heldmaier,Gerhard Neuweiler; Vergleichende Tierphysiologie. Bd.2: Vegetative Physiologie; S.49; ISBN 978-3540000679
  2. 2,0 2,1 Ulrike Hergert; Erkenntnisse zur Evolution von Invertebraten-Opindehydrogenasen; ISBN 978-3867274883
  3. Vergleichende thermodynamische Analyse der Substratbindung an die rekombinante Oktopindehydrogenase aus der Pilgermuschel, Pecten maximus, und an die Laktatdehydrogenase aus dem Schweinemuskel

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

27.07.2021
Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Neue Möglichkeiten: Topologie in der biologischen Forschung
Ein aus Quantensystemen bekanntes Phänomen wurde nun auch im Zusammenhang mit biologischen Systemen beschrieben: In einer neuen Studie zeigen Forscher dass der Begriff des topologischen Schutzes auch für biochemische Netzwerke gelten kann.
27.07.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Viel mehr als Gehen
Jahrzehntelang dachte man, dass ein Schlüsselbereich des Gehirns lediglich das Gehen reguliert.
26.07.2021
Ökologie | Paläontologie
Uralte Haizähne geben Hinweis auf eine globale Klimakrise
Die stete Drift der Kontinente formt nicht nur Gebirgszüge, sondern hat auch großen Einfluss auf die Tierwelt im Meer.
26.07.2021
Anatomie | Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Bioinformatik
Wie tierische Sprinter enorme Spitzengeschwindigkeiten erreichen
Eine interdisziplinäre Forschungsgruppe hat ein physikalisches Modell entwickelt, um zu erforschen, von welchen Eigenschaften die maximale Laufgeschwindigkeit bei Tieren abhängig ist.
26.07.2021
Anthropologie | Zoologie | Ethologie
Hunde als „Gedankenleser“
Dass Hunde vielfach als der „beste Freund des Menschen“ bezeichnet werden, ist bekannt.
26.07.2021
Mikrobiologie | Genetik | Biochemie
RNA kontrolliert die Schutzhülle von Bakterien
Der Magenkeim Helicobacter pylori weiß, wie er sich gegen Angriffe des Immunsystems oder durch Antibiotika schützen kann.
22.07.2021
Mikrobiologie | Meeresbiologie
Alles ausgebucht am Meeresgrund
Ob Sommer oder Winter, ob Mitternachtssonne oder Polarnacht – auf dem Sand des Meeresbodens wohnen stets die gleichen Bakterien.
22.07.2021
Mykologie | Genetik | Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Das Genom der Flechten ist verräterisch
Flechten können in unterschiedlichen Klimazonen verschiedene Naturstoffe produzieren die gebildeten Stoffe sind vor allem als Mittel gegen Krebs und andere Krankheiten bekannt.
21.07.2021
Ökologie
Mikroplastik in der Arktis
Rund um die Inselgruppe Svalbard (norwegisch für Spitzbergen) im arktischen Ozean stellen sogenannte Rhodolithe, aufgebaut aus kalkabscheidenden Rotalgen, ökologische Nischen für eine Vielzahl von Organismen zur Verfügung.
21.07.2021
Ethologie | Primatologie
Tödlicher Angriff von Schimpansen auf Gorillas beobachtet
Schimpansen sind in Ost- und Zentralafrika verbreitet und leben in einigen Gebieten, wie dem Loango-Nationalpark in Gabun, mit Gorillas gemeinsam im gleichen Habitat.
21.07.2021
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Insektenkunde
Wüstenameise wird Vorbild für Laufroboter
Barbara Schlögl hat im Westfälischen Institut für Bionik der Hochschulabteilung Bocholt eine Doktorarbeit geschrieben, in der sie der Wüstenameise Cataglyphis deren Fähigkeit abgekuckt hat, sich im Raum zu orientieren.
21.07.2021
Biodiversität | Neobiota
Italienische Höhlensalamander in Deutschland?
Nicht-einheimische Arten zählen zu den Hauptproblemen für den Verlust der Artenvielfalt.
21.07.2021
Zoologie | Genetik | Ökologie
Wolf-Hund-Mischlinge sicher erkennen
Forschende haben eine neue Methode vorgestellt, die es erlaubt, Wolf-Hund-Hybriden anhand von Umweltproben, wie Kot, Haaren oder Speichelresten sicher zu erkennen.
21.07.2021
Anthropologie | Primatologie
Gebrauch von Steinwerkzeugen: Schimpansen leben vor der Steinzeit
Anders als frühe Menschenarten scheinen Schimpansen nicht in der Lage zu sein, spontan scharfe Steinwerkzeuge herzustellen und zu nutzen.
21.07.2021
Ökologie | Klimawandel | Video
Vermehrte Regenfälle im Sommer verändern den Kohlenstoffkreislauf in der Arktis
Arktische Flüsse transportieren durch dem Klimawandel mehr Nährstoffe und Kohlenstoff. das hat potenzielle Auswirkungen auf Wasserqualität, Nahrungsketten und freiwerdende Klimagase.
21.07.2021
Anthropologie | Genetik | Paläontologie
25.000 Jahre altes menschliches Umweltgenom wiederhergestellt
Uralte Sedimente aus Höhlen können DNA über Jahrtausende konservieren, aber deren Analyse wird dadurch erschwert, dass meist nur wenige Sequenzen aus den Sedimenten gewonnen werden können.