Pethidin
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- Opioid
- Arzneistoff
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Freiname | Pethidin | ||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C15H21NO2 | ||||||||||||
Kurzbeschreibung |
weißes, kristallines Pulver (Pethidin·Hydrochlorid) [1] | ||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||
Wirkstoffklasse |
Opioid-Analgetikum | ||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | 247,33 g·mol−1 | ||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||
pKS-Wert |
8,59 [3] | ||||||||||||
Löslichkeit | |||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Pethidin (in den Vereinigten Staaten auch als meperidine bezeichnet) ist das älteste vollsynthetische Opioid. Es wurde im Juli 1937 von Otto Schaumann und Otto Eisleb bei den I.G. Farben (Werk Hoechst) erstmals synthetisiert (Handelsname Dolantin). Während Pethidin in Deutschland immer weiter durch modernere Präparate abgelöst wird, ist es weltweit nach wie vor eines der wichtigsten starken Analgetika. Ursprünglich stellt Pethidin ein Derivat des Atropins dar.[5]
Synthese
Pethidin kann in einer zweistufigen Synthese hergestellt werden. Im ersten Schritt erfolgt ausgehend von Benzylcyanid und Bis(chlorethyl)-methylamin in Gegenwart von Natriumamid die Cyclisierung zum Piperidinring. Danach erfolgt die Bildung des Esters aus der Nitrilfunktion.[6]
Pharmakologie
Pethidin ist ein Agonist an den µ-Rezeptoren, seine Wirkung, Nebenwirkungen und Wechselwirkungen sind daher dem Morphin recht ähnlich. Allerdings bestehen einige relevante Unterschiede und Besonderheiten im Gegensatz zum Morphin:
- Pethidin bildet durch Demethylierung am Stickstoff den aktiven Metaboliten Norpethidin, welcher sich im Körper anhäufen und Krampfanfälle auslösen kann. Pethidin eignet sich daher nur als Analgetikum bei akuten Schmerzen, nicht zur Dauertherapie.
- Pethidin verursacht eher Tachykardien als Bradykardien.
- Pethidin ist bei postoperativem Zittern (Shivering) deutlich wirksamer als Morphin oder Piritramid, was in der postoperativen Schmerztherapie ausgenutzt werden kann.
- Die Wirkdauer ist mit 2 bis 4 Stunden für ein Opioid eher kurz.
Nach intravenöser Gabe wird die maximale Wirkung innerhalb von 3–10 Minuten erreicht, nach intramuskulärer Gabe in 20–40 Minuten. Eine orale oder rektale Applikation ist, mit guter Bioverfügbarkeit, ebenfalls möglich. Pethidin und seinen Metaboliten werden vorwiegend über die Nieren ausgeschieden. Da Pethidin nur eine 0,1–0,2 fache Morphinpotenz besitzt, beträgt die übliche Einzeldosis 50–100 mg i.m. oder 25–50 mg i.v.. Eine Wiederholung ist nach 3–6 Stunden möglich, eine Tagesdosis von 500 mg sollte jedoch nicht überschritten werden. Im Gegensatz zu anderen Opioiden, die einen Spasmus des Sphincter oddi (Papilla vateri) auslösen können, wird Pethidin in der Schmerztherapie von Koliken bei Cholelithiasis eingesetzt.
Rechtsstatus in Deutschland
Pethidin ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel Betäubungsmittelrecht in Deutschland zu finden.
Handelsnamen
Alodan (A), Demerol (USA), Dolantin (D), Pethidin (D, CH)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Pethidin-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
- ↑ 2,0 2,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu Pethidin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Meperidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Schulz & Hänsel: Rationale Phytotherapie - Ratgeber für die ärztliche Praxis, Springer Verlag, 3. Auflage. ISBN 3-540-61240-8.
- ↑ Patent Appl. DE 679 281 IG Farben 1937.
- Fachinformation Dolantin
- E. Burgius: Intensivkurs allgemeine und spezielle Pharmakologie
- RXList: Demerol