Picrotoxin

Strukturformel
	; ;
	Picrotin (oben), Picrotoxinin (unten)
Allgemeines
Name	Picrotoxin
Andere Namen	Cocculin
Summenformel	C15H16O6 · C15H18O7
Kurzbeschreibung	weißes bis gelbliches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	31304
DrugBank	DB00466
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	292 und 310 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203–204 °C
Löslichkeit	4,1 g·l−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein äquimolares Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C₁₅H₁₆O₆ und Picrotin^[2], C₁₅H₁₈O₇, beides Sesquiterpenlactone aus der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.

Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung der Isoprenylgruppe hydratisiert ist, das heißt statt eines Isoprenyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zum ungiftigen Picrotin ist Picrotoxinin hochgiftig; die letale Dosis für einen Menschen beträgt etwa 20–25 mg.^[2]^[5] Beim Menschen erzeugten nichtletale Mengen Erregung, Schläfrigkeit und Veränderungen im Magen-Darm-Trakt,^[5] bei Tieren wie Mäusen ebenfalls Erregung, Krämpfe und Auswirkungen auf das Größenwachstum.^[4]

Picrotoxinin wirkt als nichtkompetitiver GABA_A-Rezeptor-Antagonist. Da GABA (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxinin einen stimulativen Effekt. Picrotoxin wurde früher als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Menière benutzt Picrotoxin.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Picrotoxin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Römpp: CD 2006. Georg Thieme Verlag, 2006.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Picrotoxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
↑ ^4,0 ^4,1 Setnikar, I.; Murmann, W.; Magistretti, M. J.; Da Re, P.: Amino-methylchromones, Brain Stem Stimulants and Pentobarbital Antagonists. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 128. Jahrgang, 1960, S. 176–181, PMID 14445192.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 Deichmann, W. B.: Toxicology of Drugs and Chemicals. Academic Press, New York 1969, S. 476.
↑ Weikert, S.; Hoelzl, M.; Scherer, H.: Picrotoxin als Therapeutikum bei M. Menière? In: HNO-Informationen (Kongressabstracts). 84. Jahrgang, Nr. 1. Thieme Verlag, 2005 (thieme-connect.com).

Literatur

Dupont, L.; Dideberg, O.; Lamotte-Brasseur, J.; Angenot, L.: Structure Cristalline et Moléculaire de la Picrotoxine, C₁₅H₁₆O₆ · C₁₅H₁₈O₇. In: Acta Crystallographica B. 32. Jahrgang, Nr. 11, 1976, S. 2987–2993, doi:10.1107/S0567740876009424 (french). (in Französisch)

Weblinks

TCDB: Picrotoxin

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Picrotoxin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Römpp-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Römpp: CD 2006. Georg Thieme Verlag, 2006.

[chemid-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Eintrag zu Picrotoxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

[jpet-4] 4,0 ^4,1 Setnikar, I.; Murmann, W.; Magistretti, M. J.; Da Re, P.: Amino-methylchromones, Brain Stem Stimulants and Pentobarbital Antagonists. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 128. Jahrgang, 1960, S. 176–181, PMID 14445192.

[toxdc-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 Deichmann, W. B.: Toxicology of Drugs and Chemicals. Academic Press, New York 1969, S. 476.

[6] Weikert, S.; Hoelzl, M.; Scherer, H.: Picrotoxin als Therapeutikum bei M. Menière? In: HNO-Informationen (Kongressabstracts). 84. Jahrgang, Nr. 1. Thieme Verlag, 2005 (thieme-connect.com).

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Picrotoxin

Einzelnachweise

Literatur

Weblinks

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