Solanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Solanin
Andere Namen	Solanid-5-en-3β-yl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)- O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-galactopyranosid;
Summenformel	C45H73NO15
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	868,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	285 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (1,38 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Solanin, genauer α-Solanin, ist eine schwach giftige chemische Verbindung, die vor allem in Nachtschattengewächsen wie Kartoffeln und Tomaten enthalten ist. Chemisch ist Solanin das Saponin des Steroid-Alkaloids Solanidin mit dem Trisaccharid Solatriose, das aus Glucose, Galactose und Rhamnose besteht. Solanin wurde erstmals 1820 von Desfosses aus den Beeren des Schwarzen Nachtschattens (Solanum nigrum) isoliert, nach denen es benannt wurde.^[5]

Vorkommen

Solanin ist vor allem in Nachtschattengewächsen (Solanaceae) wie Kartoffeln und Tomaten enthalten und wird fälschlicherweise auch als „Tomatin“ bezeichnet. Die höchsten Werte erreichen Frühkartoffeln und der grüne Anteil der Tomate. Werden Kartoffeln lange Zeit dem Licht ausgesetzt, steigt der Solaningehalt an,^[6] besonders in den Trieben. Auch in geschälten rohen bzw. mechanisch verletzten Kartoffeln (Druckstellen, Frostschäden) steigt der Gehalt leicht, weil weiteres Solanin zur Bekämpfung von Fäulniserregern produziert wird. Weiterhin haben Lagertemperatur und Lagerdauer Einfluss auf die Erhöhung des Alkaloidgehaltes. Eine ideale Lagertemperatur für Kartoffeln sind 10 °C.

Der Solaningehalt von Kartoffeln war früher wesentlich höher als heute. Noch in einer Studie vom Mai 1943 wurde der Solaningehalt (Gesamtgehalt) von Kartoffeln der Sorte Voran mit 32,5 mg/100 g angegeben, wobei kleine grüne Kartoffeln bis zu 55,7 mg/100 g erreichten. Hingegen konnte der Gehalt durch sehr starke Belichtung und Ergrünen nur unwesentlich gesteigert werden.^[7] Heute verfügbare Kartoffelsorten weisen einen Solaningehalt von 3 bis 7 mg/100 g in der Schale auf, der Gehalt im Kartoffelkörper ist wesentlich geringer. Unreife Tomaten haben dagegen einen Gehalt von 9 bis 32 mg/100 g.

Wirkung

Es wird momentan davon ausgegangen, dass Solanin eine Depolarisation der Mitochondrienmembranen bewirkt. Weiter erhöht sich der Calciumgehalt des Cytoplasmas. Zumindest ein Teil des Calciums stammt aus den geschädigten Mitochondrien, da in intakten Mitochondrien die Calciumkonzentration wesentlich höher ist als im Cytoplasma. Die Erhöhung der Calciumkonzentration im Cytoplasma leitet den Zelltod durch Apoptose ein. ^[8]

Solaninvergiftung

Die Solaninvergiftung kam früher sehr häufig vor, vor allem in Form eines „schweren Magens“ und von Übelkeit, auch Todesfälle wurden beschrieben. Sie ist heute durch die geringen Konzentrationen in modernen Zuchtgemüsen praktisch verschwunden. Erste Vergiftungserscheinungen des Alkaloids wie Benommenheit, Berührungsüberempfindlichkeit (Hyperästhesie) und erschwerte Atemtätigkeit (Dyspnoe) treten beim Erwachsenen nach der Aufnahme von ca. 200 mg auf. Bei fortgesetzter Solaninaufnahme treten Übelkeit und Erbrechen auf (diese Symptome werden auch als Solanismus beschrieben).^[4]

Solanin zerfällt bei der Zubereitung nicht, sondern geht teilweise in das Kochwasser über, da es bei hohen Temperaturen wasserlöslich ist. Aus der Oberfläche geht durch Kochen rund ein Drittel, durch Braten rund die Hälfte des Solanins verloren. Bei Bratkartoffeln geht das Solanin in das Bratfett über. Der Solaningehalt kann durch Abschneiden von grünen Stellen und Keimen weiter verringert werden. Da die grüne Farbe von Chlorophyll stammt und dessen Zunahme nicht direkt mit der Biosynthese des Solanins zusammenhängt, können auch unverfärbte Kartoffeln eine erhöhte Solaninkonzentration aufweisen.

Toxizität

Die Dosis von 200 mg, bei der erste Vergiftungserscheinungen auftreten können, entspricht dem Genuss von mehr als 2,8 Kilogramm moderner, roher und ungeschälter Kartoffeln mit 7mg Solanin/100g. 30%-80% des Solanins befinden sich in bzw. direkt unterhalb der Schale ^[9]. Durch die Zubereitung wird der Gehalt an Solanin weiter reduziert. Fazit: Die derzeit am Markt erhältlichen Kartoffelsorten haben unter den üblichen Bedingungen keinen gesundheitlich bedenklichen Glycoalkaloid-Gehalt.^[10] Das gilt jedoch nicht unbedingt für ältere Sorten.

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Solanin (PDF) bei Carl Roth
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu Solanin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt α-Solanine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 J. R. Whitaker, R. E. Feeney: Toxicants occurring naturally in foods. Hrsg.: National Research Council (U.S.). Food Protection Committee. National Academy of Sciences, 1973, ISBN 0-309-02117-0, Enzyme inhibitors in foods, S. 276–298.
↑ M. Desfosses: Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: Journal de Pharmacie. Band 6, 1820, S. 374–37.
↑ S. S. Ahmed, K. Müller: Einfluss von Lagerzeit, Licht und Temperatur auf den Solanin- und α-Chaconingehalt mit und ohne Keimhemmungsmittel behandelter Kartoffeln. In: Potato Research. Band 24, Nr. 1, 1981, S. 93–99, doi:10.1007/BF02362020.
↑ W. Lepper: Beitrag zur Solaninfrage. Belichtung und Solaningehalt der Kartoffeln. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung, A. Band 86, Nr. 3–4, 1943, S. 247–250, doi:10.1007/BF01662686.
↑ S. Y. Gao, Q. J. Wang, Y. B. Ji: Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and (Ca2+)i in the cells. In: World Journal of Gastroenterology. Band 12, Nr. 21, Juni 2006, S. 3359–3367, PMID 16733852 (Online [abgerufen am 31. Mai 2009]).
↑ http://ntp-server.niehs.nih.gov/index.cfm?objectid=6F5E930D-F1F6-975E-7037ACA48ABB25F4
↑ Bayerisches Staatsministerium für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz: Solanin (Glycoalkaloide) in Kartoffeln.

Weblinks

[roth-1] Datenblatt Solanin (PDF) bei Carl Roth

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu Solanin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt α-Solanine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[Whitaker-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 J. R. Whitaker, R. E. Feeney: Toxicants occurring naturally in foods. Hrsg.: National Research Council (U.S.). Food Protection Committee. National Academy of Sciences, 1973, ISBN 0-309-02117-0, Enzyme inhibitors in foods, S. 276–298.

[5] M. Desfosses: Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: Journal de Pharmacie. Band 6, 1820, S. 374–37.

[6] S. S. Ahmed, K. Müller: Einfluss von Lagerzeit, Licht und Temperatur auf den Solanin- und α-Chaconingehalt mit und ohne Keimhemmungsmittel behandelter Kartoffeln. In: Potato Research. Band 24, Nr. 1, 1981, S. 93–99, doi:10.1007/BF02362020.

[7] W. Lepper: Beitrag zur Solaninfrage. Belichtung und Solaningehalt der Kartoffeln. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung, A. Band 86, Nr. 3–4, 1943, S. 247–250, doi:10.1007/BF01662686.

[pmid16733852-8] S. Y. Gao, Q. J. Wang, Y. B. Ji: Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and (Ca2+)i in the cells. In: World Journal of Gastroenterology. Band 12, Nr. 21, Juni 2006, S. 3359–3367, PMID 16733852 (Online [abgerufen am 31. Mai 2009]).

[9] ttp://ntp-server.niehs.nih.gov/index.cfm?objectid=6F5E930D-F1F6-975E-7037ACA48ABB25F4

[10] Bayerisches Staatsministerium für Umwelt, Gesundheit und Verbraucherschutz: Solanin (Glycoalkaloide) in Kartoffeln.

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