Sudan (Farbstoff)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sudan III (Rot)
Andere Namen	Sudan Rot; Ceres Rot; C.I. 26100; C.I. Solvent Red 23;
Summenformel	C22H16N4O
Kurzbeschreibung	rotes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	352,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198–200 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 341‐315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐305+351+338‐321‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sudan II (Orange)
Andere Namen	Sudan Orange; C.I. 12140; C.I. Solvent Orange 7; 1-(2,4-Dimethylphenylazo)-2-naphthol; 1-(o-Xylylazo)-2-naphthol;
Summenformel	C18H16N2O
Kurzbeschreibung	oranges Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	276,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156–158 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐315‐319‐335
	P: 261‐302+352‐305+351+338‐321‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sudan I (Gelb)
Andere Namen	Sudan Orange 220; Fett Orange R01; 1-Phenylazo-2-naphthol; C.I. 12055; C.I. Solvent Yellow 14;
Summenformel	C16H12N2O
Kurzbeschreibung	braun-oranges bis rotes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	248,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐341‐317‐413
	EUH: 208
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sudan-Farbstoffe sind synthetisch hergestellte Farbstoffe, wobei es sich bei den gelben, orangen und roten Typen um Azofarbstoffe, bei den blauen um Anthrachinonfarbstoffe und bei den grünen um Mischungen aus Azo- und Anthrachinonfarbstoffen handelt. Sie sind löslich in Kohlenwasserstoffen, Ölen, Fetten und Wachsen und werden daher zum Färben selbiger verwendet.

Gebrauch

Sudan-Farbstoffe sind in der Europäischen Union seit 1995 nicht mehr als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen, da sie im Körper in Amine aufgespalten werden können, von denen einige karzinogen sind.^[1] Seit den Mitte 2003 eingeführten EU-weiten Kontrollen werden Sudan-Farbstoffe immer wieder in importierten Produkten nachgewiesen. Konzentrierten sich die Kontrollen bisher auf Chilipulver, sind jetzt auch Kurkuma und natives Palmöl im Visier. Die Stoffe finden sich jedoch auch in tomaten- und paprikahaltigen Produkten wie beispielsweise Pesto.

Ferner werden Sudan I und IV für Semtex-Färbungen verwendet.^[2]

Missbrauch

Im Dezember 2006 wurde der Leiter der Guangzhou Tianyang Foodstuffs Company im Süden Chinas, einer Firma, welche Lebensmittel in China und im Ausland verkauft, zu 15 Jahren Haft und sein Stellvertreter zu zehn Jahren Haft verurteilt, weil sie den Farbstoff Sudanrot (Sudan III) in Chiliöl und -pulver beigemischt hatten.^[3] Zwischen April 2002 und März 2005 sollen sie mit dieser Methode weit über eine halbe Million US-Dollar Gewinn gemacht haben. Ebenfalls fanden britische Lebensmittelkontrolleure am 18. Februar 2005 in Worcestersauce aus englischer Produktion den Farbstoff Sudangelb (Sudan I).^[4]

Sudan I, Pulver

Trivia

Der Name Sudan ist ein eingetragenes Warenzeichen der BASF für Azofarbstoffe und Anthrachinon-Farbstoffe.
Deutsches Heizöl wird mit Sudan I gefärbt. Seit 2002 ist der EU einheitliche Marker Solvent Yellow 124 obligatorisch, der rote Farbstoff wird zur einfachen Unterscheidung weiterhin zusätzlich beigemischt.

Substanzen

Es sind vier verschiedene Sudane bekannt: das gelbe Sudan I, Sudan II (orange), das rote Sudan III sowie Sudan IV mit scharlachroter Farbe. Sudan I und II sowie Sudan III und IV sind strukturell sehr ähnlich und unterscheiden sich jeweils nur durch zwei zusätzliche Methylgruppen. Zur besseren Erkennung sind die Infoboxen jeweils mit der Substanzfarbe umrandet:

Strukturformel

Allgemeines

Name

Sudan IV (Scharlachrot)

Andere Namen

Scharlachrot
Sudan M Rot 380
C.I. 26105
C.I. Solvent Red 24
1-({2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl] phenyl}diazenyl)naphthalen-2-ol

Summenformel

C₂₄H₂₀N₄O

Kurzbeschreibung

roter Feststoff ^[9]

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	85-83-6
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]

Eigenschaften

Molare Masse

380,4 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199 °C ^[9]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[9]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 341‐315‐319‐335

P: 261‐302+352‐305+351+338‐321‐405‐501 ^[9]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Einzelnachweise

↑ Bundesinstitut für Risikobewertung: Farbstoffe Sudan I bis IV in Lebensmitteln, Stellungnahme des BfR vom 19. November 2003.
↑ Alexander Beveridge: Forensic Investigation of Explosions, CRC Press, 1998, ISBN 0-7484-0565-8, S. 297 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Chinesen wegen Zugabe von Farbe in Lebensmittel verurteilt Seite 1 - AFP vom 7. Dezember 2006.
↑ Bundesamt für Gesundheit - Sudan, abgerufen am 29. Juli 2008.
↑ ^5,0 ^5,1 ^5,2 Eintrag zu 1-Phenylazo-2-naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^6,0 ^6,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ ^7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 Datenblatt Sudan II bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 Datenblatt Sudan Red bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).
↑ ^9,0 ^9,1 ^9,2 ^9,3 ^9,4 Datenblatt Scarlet Red bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

Weblinks

Chemikalienlexikon
Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) (PDF-Datei; 154 kB)

Die in diesem Artikel verwendeten Farben werden auf jedem Monitor anders dargestellt und sind nicht farbverbindlich. Eine Möglichkeit, die Darstellung mit rein visuellen Mitteln näherungsweise zu kalibrieren, bietet das nebenstehende Testbild: Tritt auf einer oder mehreren der drei grauen Flächen ein Buchstabe („R“ für Rot, „G“ für Grün oder „B“ für Blau) stark hervor, sollte die Gammakorrektur des korrespondierenden Monitor-Farbkanals korrigiert werden. Das Bild ist auf einen Gammawert von 2,2 eingestellt – den gebräuchlichen Wert für IBM-kompatible Computer. Apple-Macintosh-Rechner hingegen verwenden bis einschließlich System 10.5 („Leopard“) standardmäßig einen Gammawert von 1,8, seit dem System 10.6 („Snow Leopard“) kommt Gamma 2,2 zum Einsatz.

[1] Bundesinstitut für Risikobewertung: Farbstoffe Sudan I bis IV in Lebensmitteln, Stellungnahme des BfR vom 19. November 2003.

[2] Alexander Beveridge: Forensic Investigation of Explosions, CRC Press, 1998, ISBN 0-7484-0565-8, S. 297 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Chinesen wegen Zugabe von Farbe in Lebensmittel verurteilt Seite 1 - AFP vom 7. Dezember 2006.

[4] Bundesamt für Gesundheit - Sudan, abgerufen am 29. Juli 2008.

[GESTIS_1-5] 5,0 ^5,1 ^5,2 Eintrag zu 1-Phenylazo-2-naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-6] 6,0 ^6,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Alfa_2-7] 7,0 ^7,1 ^7,2 ^7,3 ^7,4 Datenblatt Sudan II bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Alfa_3-8] 8,0 ^8,1 ^8,2 ^8,3 ^8,4 Datenblatt Sudan Red bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[Alfa_4-9] 9,0 ^9,1 ^9,2 ^9,3 ^9,4 Datenblatt Scarlet Red bei AlfaAesar (PDF) (JavaScript erforderlich).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]