Thiabendazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Thiabendazol
Andere Namen	2-(4-Thiazolyl)-1H-benzimidazol; Thiaben; Thibenzol; E 233 (bis 1998); INS 233 (seit 1998);
Summenformel	C10H7N3S
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	DB00730
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02CA02 D01AC06
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	201,24 g·mol−1
Schmelzpunkt	304–305 °C
Löslichkeit	in Wasser < 50 mg·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: 273‐501
MAK	20 mg·m−3
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Thiabendazol (TBZ) ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Benzimidazole, der als Fungizid, sowie als Wurmmittel verwendet wird. Thiabendazol wurde 1964 von Merck, Sharp & Dohme eingeführt.

Verwendung

Landwirtschaft

Die Substanz wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung eingesetzt.

In Deutschland und Österreich ist Thiabendazol derzeit lediglich als Wirkstoff in Wundverschlussmitteln für Bäume zugelassen.

In der Schweiz darf Thiabendazol darüber hinaus auch zur Behandlung von Pflanzkartoffeln eingesetzt werden. Außerdem können in der Schweiz Gewächshäuser zur Bekämpfung der Grauschimmelfäule (Botrytis cinerea) mit einem thiabendazolhaltigen Präparat beräuchert werden.^[6]

Lebensmittelzusatzstoff

Thiabendazol wurde 1998 aus der Liste der Zusatzstoffe gestrichen^[7] und wird seither als Fungizid geführt. Dadurch wurde aus der E-Nummer 233 die INS-Nummer 233. Am Einsatz ändert sich dadurch nichts: es wird den Wachsen beigemischt, mit denen die Schalen von Zitrusfrüchten und Bananen behandelt werden. Hier soll es die Bildung von Schimmelpilzen verhindern. Für Zitrusfrüchte ist der Hinweis "konserviert mit Thiabendazol" vorgeschrieben, nicht jedoch für Bananen, obwohl die Aufnahme vor allem beim Schälen über die Hände erfolgt; häufig wird diese Angabe dennoch freiwillig gemacht. Ferner darf Thiabendazol in äußerst geringen Konzentrationen in Fruchtsäften enthalten sein.

In Deutschland dürfen auf und in Zitrusfrüchten maximal 6 mg Thiabendazol pro Kilogramm Lebensmittel enthalten sein, auf und in Bananen maximal 3 mg·kg⁻¹. In Fruchtsäften darf der Gehalt 0,01 mg·kg⁻¹ nicht übersteigen.

Um das Schimmeln von Zitrusfrüchten zu verhindern, werden auch Imazalil, Orthophenylphenol oder Biphenyl verwendet.

Die Tabakverordnung erlaubt die Konservierung von Tabakfolie mit Thiabendazol.

Tiermedizin

In der Tiermedizin ist Thiabendazol ein häufig verwendetes Wurmmittel, das vor allem gegen Nematoden eingesetzt wird. Es wird oral verabreicht. Der Wirkungsmechanismus ist noch nicht endgültig geklärt.

Toxikologie

Die mittlere LD₅₀ beim Rind beträgt 700 mg·kg⁻¹ Körpergewicht, beim Schaf 1200 mg·kg⁻¹ Körpergewicht bei oraler Verabreichung.^[8] Bei ähnlich hohen Dosierungen wurden bei Hunden teilweise schwere Leber- und Nierenschäden und Todesfälle beobachtet. Symptome einer Vergiftung mit Thiabendazol können Herzrasen, Inkoordination, Ataxie, starker Speichelfluss und Durchfall sein.

Insgesamt ist die akute Toxizität von Thiabendazol laut Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin aber gering. Es gibt keine Hinweise auf eine krebserzeugende, erbgutverändernde oder fortpflanzungsgefährdende Wirkung beim Menschen.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Thiabendazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Thiabendazole bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Michael Habermeyer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ Eintrag zu Thiabendazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Dezember 2008.
↑ EU Richtlinie 98/72.
↑ Datenblatt Thiabendazol bei Vetpharm, abgerufen am 13. Mai 2010.
↑ Stellungnahme des Bundesinstituts für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin zu Thiabendazol auf Obst, Früchten und in Fruchtsäften.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Eintrag zu Thiabendazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt Thiabendazole bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Michael Habermeyer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Thiabendazol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[PSM-6] Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 1. Dezember 2008.

[RICHTLINIE_98/72/EG-7] EU Richtlinie 98/72.

[vetpharm-8] Datenblatt Thiabendazol bei Vetpharm, abgerufen am 13. Mai 2010.

[9] Stellungnahme des Bundesinstituts für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin zu Thiabendazol auf Obst, Früchten und in Fruchtsäften.

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]