Ticlopidin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Ticlopidin
Andere Namen	5-(2-Chlorbenzyl)- 4,5,6,7-tetrahydro thieno[3,2-c]pyridin; Latein: Ticlopidinum;
Summenformel	C14H14ClNS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5472
DrugBank	DB00208
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AC05
Wirkstoffklasse	Thrombozytenaggregationshemmer
Eigenschaften
Molare Masse	263,79 g·mol−1
Siedepunkt	117–120 °C (66,5 Pa)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ticlopidin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Blutgerinnungshemmer (Thrombozytenaggregationshemmer).

Substanzklasse

ADP-Hemmer aus der Gruppe der Thienopyridinderivate (vgl. Clopidogrel)

Wirkungsweise

Thienopyridinderivate binden irreversibel an den P2-Rezeptor der Thrombozyten. Hierdurch wird die Aktivitätssteigerung aktivierter Thrombozyten sowie die Aktivierung noch inaktiver Thrombozyten durch ADP, welches von aktivierten Thrombozyten selbst ausgeschüttet wird, gehemmt. Die ADP-Blockade bewirkt über einen intrazellulären Mechanismus eine indirekte Hemmung des Glycoprotein IIb/IIIa-Komplexes (vgl. GPIIb/IIIa-Antagonisten, Tirofiban), der für die Bindung von Fibrinogen verantwortlich ist, und somit eine Verminderung der Vernetzung von Thrombozyten zu Thromben. Entstehende Thromben sind unter Behandlung mit Ticlopidin (ebenso Clopidogrel) kleiner und strukturell lockerer, so dass sie vom Blutstrom leichter aufgelöst und weggespült werden können. Beobachtete Thromben unter Therapie waren zu klein, um zu einem Gefäßverschluss führen zu können.

Ticlopidin und Clopidogrel unterscheiden sich in ihrer Molekülstruktur nur um eine Seitengruppe, Ticlopidin kann jedoch als Vorläufersubstanz von Clopidogrel verstanden werden, welches heute deutlich häufiger zum Einsatz kommt.

Indikation

Ticlopidin kann eingesetzt werden zur Gerinnungshemmung nach Myokardinfarkten, bei bekannter KHK, nach Ballon-Dilatation oder Stent-Einlage. Durch die Verfügbarkeit moderner Substanzen (z. B. Clopidogrel, Prasugrel, Ticagrelor) mit geringerem Nebenwirkungsrisiko hat die Substanz jedoch stark an Bedeutung verloren.^[4]

Nebenwirkungen und Anwendungsbeschränkungen

Gelegentlich: Blutbildveränderungen (Neutropenie, Agranulozytose), Schwindel, Kopfschmerzen, Schwäche, Appetitlosigkeit, Unwohlsein, Ohrensausen, Herzklopfen, Schlaflosigkeit, depressive Verstimmung

Selten: Thrombozytopenie, Panzytopenie, medulläre Aplasien, Leukozytopenie (BB-Kontrolle, Blutungsneigung, Infektanfälligkeit!) Diarrhö, Übelkeit, allergische Reaktionen, allergische Vaskulitis, Lupus erythematodes, Leberfunktionsstörung, Erhöhung von Cholesterin und Triglyceriden um ca. 10 %.

Bei rückenmarksnahen Regionalanästhesie-Verfahren (Spinalanästhesie bzw. Periduralanästhesie) sollte Ticlopidin zehn Tage vorher abgesetzt werden, kann aber unmittelbar nach dem Eingriff wieder gegeben werden.^[5]

Wechselwirkungen

Konzentrationsminderung im Blut durch Antacida, Steigerung durch Cimetidin. Senkung der Digoxinkonzentration bei gleichzeitiger Einnahme durch Ticlopidin um 20-30 %. Ticlopidin wird über das Cytochrom P450-System abgebaut, daher Beeinflussung der Halbwertszeiten all jener Medikamente, die über das gleiche System metabolisiert werden (z.B. Sedativa, Hypnotika, Theophyllin, Phenytoin).

Kontraindikationen

Kinder, Schwangerschaft und Stillzeit, bekannte Blutbildveränderungen, hämorrhagische Diathese, akute GI-Blutung.

Handelsnamen

Monopräparate

Thrombodine (A), Tiklid (A), Tiklyd (D), diverse Generika (D) ^[6]^[7]

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Ticlopidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Eintrag zu Ticlopidin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Perkutane Koronarinterventionen (PCI). Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Kardiologie, 2008, abgerufen am 30. Mai 2012.
↑ Gogarten, Wiebke; Van Aken, Hugo K.: Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie. AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie, Ausgabe 04, April 2012, S. 242-254 Print ISSN 0939-2661 · Online ISSN 1439-1074. DOI: 10.1055/s-002-23167
↑ Rote Liste Online, Stand: September 2009.
↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

Literatur

Küttler: Kurzlehrbücher "Allgemeine Pharmakologie und Toxikologie" sowie "Spezielle Pharmakologie", jeweils 18. Auflage

[RÖMPP_Online-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Ticlopidine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Ticlopidin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[4] Perkutane Koronarinterventionen (PCI). Leitlinien der Deutschen Gesellschaft für Kardiologie, 2008, abgerufen am 30. Mai 2012.

[5] Gogarten, Wiebke; Van Aken, Hugo K.: Perioperative Thromboseprophylaxe - Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie. AINS - Anästhesiologie · Intensivmedizin · Notfallmedizin · Schmerztherapie, Ausgabe 04, April 2012, S. 242-254 Print ISSN 0939-2661 · Online ISSN 1439-1074. DOI: 10.1055/s-002-23167

[6] Rote Liste Online, Stand: September 2009.

[7] AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

[7]