Triphenylphosphan

Strukturformel
Struktur des Triphenylphosphan
Allgemeines
Name Triphenylphosphan
Andere Namen
  • Triphenylphosphin
  • Triphenylphosphor
  • Triphenylphosphid
  • Phosphortriphenyl
  • PPh3
Summenformel C18H15P
CAS-Nummer 603-35-0
Kurzbeschreibung

farblose, monokline, tribolumineszierende Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 262,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,19 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

80 °C[1]

Siedepunkt

360 °C [2]

Dampfdruck

1 Pa (88 °C)[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (0,1 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol und vielen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-317-413
P: 262-​273-​280-​302+352 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-43-53
S: 24-37-61
MAK

5 mg·m−3[2]

LD50

700 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Triphenylphosphan (auch: Triphenylphosphin, Triphenylphosphor, Phosphortriphenyl, englisch: triphenylphosphine, triphenylphosphane) ist ein Ligand (Komplexbildner) für die Herstellung von Metallkomplexen, die in der chemischen Synthese benötigt werden.

Eigenschaften

Triphenylphoshan bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt um 80 °C und Siedepunkt von 360 °C, die nicht wasserlöslich sind, sich aber recht gut in organischen Lösungsmitteln lösen. Triphenylphosphan bildet leicht Übergangsmetallkomplexe, die sich in organischen Solventien (Lösungsmitteln) lösen und oft wertvoll für die Synthese sind. An der Luft bildet sich mit der Zeit Triphenylphosphinoxid.

$ \mathrm{2\ PPh_3\ +\ O_2\longrightarrow 2\ Ph_3P{=}O} $

Herstellung

Im Labormaßstab kann Triphenylphosphan durch Einwirkung von Phenylmagnesiumbromid[4] oder Phenyllithium auf Phosphortrichlorid dargestellt werden. Industriell erfolgt die Herstellung aus Phosphortrichlorid, Chlorbenzol und Natrium[5].

Verwendung

Triphenylphosphan ist Bestandteil des Wittig-Reagens, das großtechnisch für die Synthese von Vitamin A ( = Retinol) und Olefinen benötigt wird. Eine andere wichtige großtechnische Aufbaureaktion ist die moderne Variante der Hydroformylierung (auch: Oxosynthese), bei der ein Rhodiumkomplex des Triphenylphosphans eingesetzt wird, hierbei reagieren Alkene mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu wertvollen Aldehyden. Diese werden meist zu wichtigen Alkoholen weiterverarbeitet. Im Labormaßstab wird Triphenylphosphan zur Darstellung von Estern, Ethern, Amiden und Thioethern bei der Mitsunobu-Reaktion eingesetzt. Weiterhin spielt Triphenylphosphin als Ligand des Palladiumkatalysators eine Rolle, beispielsweise bei der Heck-Reaktion oder der Sonogashira-Kupplung (wie (PPh3)2PdCl2 oder (PPh3)Pd). Zuweilen wird dort auch das Arsenanalogon Triphenylarsin verwendet.

Struktur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Eintrag zu Triphenylphosphan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22.12.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. Triphenylphosphan bei ChemIDplus
  4.  J. Dodonow, H. Medox: Zur Kenntnis der Grignardschen Reaktion: Über die Darstellung von Tetraphenyl-phosphoniumsalzen. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 61, Nr. 5, 1928, S. 907 – 911, doi:10.1002/cber.19280610505.
  5.  D. E. C. Corbridge: Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology. 5. Auflage. Elsevier, Amsterdam 1995, ISBN 0-444-89307-5.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

28.07.2021
Physiologie | Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Spurensuche im Kurzzeitgedächtnis des Auges
Was wir sehen, hinterlässt Spuren: Mit schnellen Bewegungen, sogenannten Sakkaden, springt unser Blick zwischen verschiedenen Orten hin und her, um möglichst scharf abzubilden, was sich vor unseren Augen abspielt.
27.07.2021
Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Neue Möglichkeiten: Topologie in der biologischen Forschung
Ein aus Quantensystemen bekanntes Phänomen wurde nun auch im Zusammenhang mit biologischen Systemen beschrieben: In einer neuen Studie zeigen Forscher dass der Begriff des topologischen Schutzes auch für biochemische Netzwerke gelten kann.
27.07.2021
Anthropologie | Neurobiologie
Viel mehr als Gehen
Jahrzehntelang dachte man, dass ein Schlüsselbereich des Gehirns lediglich das Gehen reguliert.
26.07.2021
Ökologie | Paläontologie
Uralte Haizähne geben Hinweis auf eine globale Klimakrise
Die stete Drift der Kontinente formt nicht nur Gebirgszüge, sondern hat auch großen Einfluss auf die Tierwelt im Meer.
26.07.2021
Anatomie | Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Bioinformatik
Wie tierische Sprinter enorme Spitzengeschwindigkeiten erreichen
Eine interdisziplinäre Forschungsgruppe hat ein physikalisches Modell entwickelt, um zu erforschen, von welchen Eigenschaften die maximale Laufgeschwindigkeit bei Tieren abhängig ist.
26.07.2021
Anthropologie | Zoologie | Ethologie
Hunde als „Gedankenleser“
Dass Hunde vielfach als der „beste Freund des Menschen“ bezeichnet werden, ist bekannt.
26.07.2021
Mikrobiologie | Genetik | Biochemie
RNA kontrolliert die Schutzhülle von Bakterien
Der Magenkeim Helicobacter pylori weiß, wie er sich gegen Angriffe des Immunsystems oder durch Antibiotika schützen kann.
22.07.2021
Mikrobiologie | Meeresbiologie
Alles ausgebucht am Meeresgrund
Ob Sommer oder Winter, ob Mitternachtssonne oder Polarnacht – auf dem Sand des Meeresbodens wohnen stets die gleichen Bakterien.
22.07.2021
Mykologie | Genetik | Bionik, Biotechnologie und Biophysik
Das Genom der Flechten ist verräterisch
Flechten können in unterschiedlichen Klimazonen verschiedene Naturstoffe produzieren die gebildeten Stoffe sind vor allem als Mittel gegen Krebs und andere Krankheiten bekannt.
21.07.2021
Ökologie
Mikroplastik in der Arktis
Rund um die Inselgruppe Svalbard (norwegisch für Spitzbergen) im arktischen Ozean stellen sogenannte Rhodolithe, aufgebaut aus kalkabscheidenden Rotalgen, ökologische Nischen für eine Vielzahl von Organismen zur Verfügung.
21.07.2021
Ethologie | Primatologie
Tödlicher Angriff von Schimpansen auf Gorillas beobachtet
Schimpansen sind in Ost- und Zentralafrika verbreitet und leben in einigen Gebieten, wie dem Loango-Nationalpark in Gabun, mit Gorillas gemeinsam im gleichen Habitat.
21.07.2021
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Insektenkunde
Wüstenameise wird Vorbild für Laufroboter
Barbara Schlögl hat im Westfälischen Institut für Bionik der Hochschulabteilung Bocholt eine Doktorarbeit geschrieben, in der sie der Wüstenameise Cataglyphis deren Fähigkeit abgekuckt hat, sich im Raum zu orientieren.
21.07.2021
Biodiversität | Neobiota
Italienische Höhlensalamander in Deutschland?
Nicht-einheimische Arten zählen zu den Hauptproblemen für den Verlust der Artenvielfalt.
21.07.2021
Zoologie | Genetik | Ökologie
Wolf-Hund-Mischlinge sicher erkennen
Forschende haben eine neue Methode vorgestellt, die es erlaubt, Wolf-Hund-Hybriden anhand von Umweltproben, wie Kot, Haaren oder Speichelresten sicher zu erkennen.
21.07.2021
Anthropologie | Primatologie
Gebrauch von Steinwerkzeugen: Schimpansen leben vor der Steinzeit
Anders als frühe Menschenarten scheinen Schimpansen nicht in der Lage zu sein, spontan scharfe Steinwerkzeuge herzustellen und zu nutzen.
21.07.2021
Ökologie | Klimawandel | Video
Vermehrte Regenfälle im Sommer verändern den Kohlenstoffkreislauf in der Arktis
Arktische Flüsse transportieren durch dem Klimawandel mehr Nährstoffe und Kohlenstoff. das hat potenzielle Auswirkungen auf Wasserqualität, Nahrungsketten und freiwerdende Klimagase.
21.07.2021
Anthropologie | Genetik | Paläontologie
25.000 Jahre altes menschliches Umweltgenom wiederhergestellt
Uralte Sedimente aus Höhlen können DNA über Jahrtausende konservieren, aber deren Analyse wird dadurch erschwert, dass meist nur wenige Sequenzen aus den Sedimenten gewonnen werden können.