Zink-Pyrithion

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pyrithion-Zink
Andere Namen	Zink-bis[2-pyridinthiolat]-N,N′-dioxid; 2-Pyridinthiol-1-oxid, Zinksalz; Zink-2-mercaptopyridin-N-oxid;
Summenformel	C10H8N2O2S2Zn
Kurzbeschreibung	ein fast weißes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	415267
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	D11AC10, D11AX12
Eigenschaften
Molare Masse	317,72 g·mol−1
Schmelzpunkt	240 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, wenig löslich in vielen organischen Lösemitteln
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐310‐315‐318‐330‐335‐400
	P: 260‐273‐280‐284‐302+350‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Zink-Pyrithion (INN) ist das Zinksalz des Pyrithion (Pyridin-2-thiol-1-oxid). Es ist ein farbloser Feststoff mit antimykotischen und antibakteriellen Eigenschaften. Es ist unter mehreren chemischen und Handelsnamen bekannt, wurde in den 1930er Jahren erstmals beschrieben und findet umfangreiche Verwendung vor allem in Industrie und Kosmetik.^[4]

Eigenschaften

Zink-Pyrithion ist chemisch inkompatibel mit Anstrichmitteln, die zum Aushärten auf Metallcarboxylat basieren. Bei Verwendung in Acrylfarbe auf Wasserbasis ist bei hohem Eisengehalt im Wasser ein Bindemittel für die Eisenionen nötig. Zink-Pyrithion wird nur langsam von Ultraviolettstrahlung zersetzt, wodurch es jahrelang auch direkte Sonnenbestrahlung aushält. Dies und die bisher nur teilweise verstandenen biologischen Wirkungen, die sich auf Genetik und Stoffwechsel vieler pflanzlicher wie tierischer Zellarten erstrecken, stellen je nach Situation eine erwünschte Wirkung oder eine unerwünschte Nebenwirkung dar.

Nutzung

Medizin

Am bekanntesten ist Zink-Pyrithion für die Anwendung gegen übermäßige Hautschuppen und Pilzbefall. Die medizinischen Diagnosen umfassen dabei seborrhoisches Ekzem und andere Ekzeme, Schuppenflechte (Psoriasis), Fußpilz und andere Formen von Tinea.

Anstrichmittel

Durch seine geringe Löslichkeit in Wasser (8 ppm bei neutralem pH-Wert) eignet sich Zink-Pyrithion für die Verwendung in Außenanstrichen und anderen Produkten, die einen Schutz gegen Schimmel bieten. Der pilzhemmende Effekt scheint von seiner Fähigkeit herzurühren, den Stofftransport an der Zellmembran durch das Blockieren der Protonenpumpe, die den Transportmechanismus nährt, zu unterbrechen.^[5] Pilze sind in der Lage Pyrithione in niedrigen Konzentrationen zu inaktivieren. Außerdem ist Zink-Pyrithion ein effektives Algizid.

Schwämme

Zink-Pyrithion wird auch zur antibakteriellen Behandlung von Haushaltsschwämmen eingesetzt (besonders von 3M; Marke: Scotch).^[6]

Unerwünschte Wirkungen

Die von einigen Anbietern beworbenen antibakteriellen Eigenschaften des Zink-Pyrithion gegen Krankheitserreger aus der Familie der Streptokokken und Staphylokokken sind unter dem bekannten Vorbehalt zu sehen, der für alle äußeren Anwendungen dieser Art gilt: es kommt zur Verringerung der physiologischen Besiedelung, zur Resistenzentwicklung mit Förderung von MRSA und zur Beeinträchtigung des Säureschutzmantels der Haut.

Während die EU in einer Einstufung von 2002 Zink-Pyrithion noch für human-, veterinär- und umweltmedizinisch unbedenklich erklärt hatte, mahnte die US-amerikanische EPA in einer Beurteilung von 2004, Zink-Pyrithion wirke auch in geringster Konzentration (ppb) als starkes Gift auf Fische, wirbellose Tiere und Wasserpflanzen in Süß- und Salzwasser. Es sei möglich, dass diese Verbindung als „endokriner Disruptor“ hormonartige Nebenwirkungen entfalte, deswegen bestehe weiterer Forschungsbedarf. Angesichts des Einsatzes der Verbindung als wuchshemmender Schutzanstrich im Schiffsbau wurden diese Bedenken wiederholt.^[7]

In primärer Hautzellkultur induziert Zink-Pyrithion eine massive Expression von Hitzeschockprotein-kodierenden Genen (heat shock response) in Keratinozyten und Melanozyten, was zu PARP-abhängigem ATP-Mangel und nekrotischem Zelltod führen kann.^[8] Die Verbindung verringert schon im nanomolaren Konzentrationsbereich die genetische Integrität auch von wichtigen Zellen des Immunsystems (Thymozyten, Lymphozyten) in Zellkulturen von Mäusen und Menschen.^[9]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 1-Hydroxypyridine-2-thione zinc salt bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Zink-Pyrithion in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ What is Skin Zinc?. Abgerufen am 24. August 2007.
↑ Chandler CJ, Segel IH: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14. Jahrgang, Nr. 1, 1978, S. 60–8, PMID 28693, PMC 352405 (freier Volltext) – (asm.org).
↑ Notice of Filing a Pesticide Petition to Establish
↑ Vorstudie zum Bewuchsschutz für Seeschiffe, 2. Teil, abgerufen am 29. Mai 2009
↑ S. D. Lamore, C. M. Cabello, G. T. Wondrak: The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells. In: Cell Stress Chaperones 15, 2010, S. 309–322, PMID 19809895 PMC 286699 (freier Volltext).
↑ J. J. Mann, P. J. Fraker: Zinc pyrithione induces apoptosis and increases expression of Bim. In: Apoptosis. 10, 1996, S. 369–379, doi:10.1007/s10495-005-0811-9

Weblinks

Eintrag in der Household Products Database der NLM
Informationen zur Giftigkeit bei industriellem Gebrauch Some toxicity information on industrial uses
Article Omni Brain: Dandruff Shampoo to Calm Seizures, Apr. 2007

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt 1-Hydroxypyridine-2-thione zinc salt bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Zink-Pyrithion in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[4] What is Skin Zinc?. Abgerufen am 24. August 2007.

[5] Chandler CJ, Segel IH: Mechanism of the antimicrobial action of pyrithione: effects on membrane transport, ATP levels, and protein synthesis. In: Antimicrob. Agents Chemother. 14. Jahrgang, Nr. 1, 1978, S. 60–8, PMID 28693, PMC 352405 (freier Volltext) – (asm.org).

[6] Notice of Filing a Pesticide Petition to Establish

[7] Vorstudie zum Bewuchsschutz für Seeschiffe, 2. Teil, abgerufen am 29. Mai 2009

[PMID19809895-8] S. D. Lamore, C. M. Cabello, G. T. Wondrak: The topical antimicrobial zinc pyrithione is a heat shock response inducer that causes DNA damage and PARP-dependent energy crisis in human skin cells. In: Cell Stress Chaperones 15, 2010, S. 309–322, PMID 19809895 PMC 286699 (freier Volltext).

[9] J. J. Mann, P. J. Fraker: Zinc pyrithione induces apoptosis and increases expression of Bim. In: Apoptosis. 10, 1996, S. 369–379, doi:10.1007/s10495-005-0811-9

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