1,4-Benzochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Benzochinon
Andere Namen	p-Benzochinon; p-Chinon; Cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion;
Summenformel	C6H4O2
Kurzbeschreibung	gelbbrauner Feststoff mit stechendem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4650
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	108,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3
Schmelzpunkt	116 °C
Dampfdruck	12 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐301‐319‐335‐315‐400
	P: 261‐273‐301+310‐305+351+338‐311
MAK	nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Benzochinon, häufig vereinfachend Chinon bzw. Benzochinon genannt, ist der Stammkörper der (para)-Chinone. Es bildet gelbe Kristalle von charakteristischem, durchdringendem Geruch. 1,4-Benzochinon entsteht bei der Oxidation von Hydrochinon und als Stoffwechselprodukt im Menschen bei Benzolvergiftung.

Geschichte

Bei Studien über die Chemie der aus Chinarinde isolierten Chinasäure beobachtete der russische Chemiker Alexander Abramowitsch Woskressenski, dass bei der Oxidation mit Mangandioxid (Braunstein) in Schwefelsäure eine gelbe, stechend riechende Substanz gebildet wird, der er den Namen „Chinoyl“ gab.^[4]

Bildung von 1,4-Benzochinon aus Chinasäure

Da die Endung –yl für einen Rest (Radikal) stehen sollte, benannte Friedrich Wöhler die Verbindung um in „Chinon“.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Die Oxidation von Hydrochinon in schwefelsaurer Lösung mit Natriumchlorat (und Vanadiumpentoxid als Katalysator)^[6] oder mit Natriumdichromat^[7] ist mit hoher Ausbeute möglich.

Biologische Bedeutung

p-Benzochinon ist blutschädigend und steht im Verdacht Leukämie zu erzeugen. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie Proteinen und DNA. Das Addukt mit Albumin kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden, und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für Benzol) korreliert mit Automobilbetankung, Zigarettenkonsum, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von Aspartam.^[8] Das zur Abwehr von Fressfeinden dienende Wehrsekret der Bombardierkäfer enthält 1,4-Benzochinon. Bombardierkäfer^[9] und Weberknechte^[10] besitzen die Fähigkeit, in Drüsen 1,4-Benzochinon herzustellen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt 1,4-Benzochinon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ A. Woskressenski, Liebigs Annalen der Pharmazie, 17, 257 (1838).
↑ F. Wöhler, Untersuchungen über das Chinon. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 51, 145–163 (1844). doi:10.1002/jlac.18440510202.
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.553 (1943); Vol. 16, p. 73 (1936)
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 482 (1941); Vol. 2, p.85 (1922)
↑ Lin YS et al: Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134.
↑ Bernhard Klausnitzer: Käfer. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 3-937872-15-9.
↑ Jochen Martens, 1978: Weberknechte, Opiliones. Die Tierwelt Deutschlands, Teil 64. VEB G. Fischer, Jena.

Weblinks

Wikibooks: Praktikum Organische Chemie/ p-Benzochinon durch Oxidation von Hydrochinon mit Cer(IV)ammonium-nitrat (CAN) – Lern- und Lehrmaterialien

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] Datenblatt 1,4-Benzochinon bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] A. Woskressenski, Liebigs Annalen der Pharmazie, 17, 257 (1838).

[5] F. Wöhler, Untersuchungen über das Chinon. Justus Liebigs Annalen der Chemie, 51, 145–163 (1844). doi:10.1002/jlac.18440510202.

[6] Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.553 (1943); Vol. 16, p. 73 (1936)

[7] Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 482 (1941); Vol. 2, p.85 (1922)

[8] Lin YS et al: Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134.

[Klausnitzer-9] Bernhard Klausnitzer: Käfer. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 3-937872-15-9.

[10] Jochen Martens, 1978: Weberknechte, Opiliones. Die Tierwelt Deutschlands, Teil 64. VEB G. Fischer, Jena.

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