4-Aminosalicylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Aminosalicylsäure
Andere Namen	PAS; 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure;
Summenformel	C7H7NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4649
DrugBank	DB00233
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J04AA01; J04AA02;
Wirkstoffklasse	Antibiotikum, Antituberkulotikum
Eigenschaften
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	Feststoff
Schmelzpunkt	150,5 °C
pKS-Wert	2,05
Löslichkeit	Wasser: 2 g·l−1 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Aminosalicylsäure (Paraaminosalicylsäure, PAS, Handelsname: PAS-Fatol N^® (D), Hersteller: Riemser) ist ein Antibiotikum zur Tuberkulose-Behandlung.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Carboxylierung von 3-Aminophenol.^[4]

Eigenschaften

4-Aminosalicylsäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P2₁/c mit den Gitterparametern a = 728 pm, b = 382 pm, c = 2533 pm und β = 103°. In der Elementarzelle befinden sich vier Formeleinheiten.^[5]

Verwendung

PAS wirkt schwächer als andere gegen Tuberkulose eingesetzte Antibiotika (Isoniazid, Rifampicin, Ethambutol, Pyrazinamid oder Streptomycin). Als alleiniges Mittel ist es nicht mehr gebräuchlich, spielt aber eine Rolle bei der Medikamentenkombination zur Behandlung einer multiresistenten Tuberkulose.

Auch zur Therapie chronisch-entzündlicher Darmerkrankungen (Colitis ulcerosa und Morbus Crohn) wurde PAS zeitweise verwendet.^[6]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt 4-Aminosalicylic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ S. C. Mitchell, R. H. Waring: „Aminophenols”, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.
↑ F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: "Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid"" in Acta Cryst. 1954, 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.
↑ Daniel F, Seksik P, Cacheux W, Jian R, Marteau P: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. 10. Jahrgang, Nr. 3, 2004, S. 258–260, doi:10.1097/00054725-200405000-00013, PMID 15290921.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ChemIDplus-2] 2,0 ^2,1 Eintrag zu 4-Aminosalicylsäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt 4-Aminosalicylic acid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Mitchell_Waring-4] S. C. Mitchell, R. H. Waring: „Aminophenols”, in: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a02_099.

[Bertinotti-5] F. Bertinotti, G. Giacomello, A. M. Liquori: "Crystal and Molecular Structure of p-Amino-Salicylic Acid"" in Acta Cryst. 1954, 7, S. 808; doi:10.1107/S0365110X54002502.

[6] Daniel F, Seksik P, Cacheux W, Jian R, Marteau P: Tolerance of 4-aminosalicylic acid enemas in patients with inflammatory bowel disease and 5-aminosalicylic-induced acute pancreatitis. In: Inflamm Bowel Dis. 10. Jahrgang, Nr. 3, 2004, S. 258–260, doi:10.1097/00054725-200405000-00013, PMID 15290921.

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