Benserazid

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Benserazid
Andere Namen	IUPAC: (RS)-2-Amino-3-hydroxy-N′- (2,3,4-trihydroxybenzyl)propanhydrazid; DL-Serin-2-(2,3,4-trihydroxybenzyl)-hydrazid; Latein: Benserazidum;
Summenformel	C10H15N3O5
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblich weißes oder orangeweißes, kristallines und polymorphes Pulver (HCl)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2327
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N04BA02 (in Kombination mit Levodopa)
Wirkstoffklasse	L-DOPA-Decarboxylasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	257,24 g·mol−1; 293,71 g·mol−1 (HCl) ;
Schmelzpunkt	146–148 °C (HCl)
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, sehr schwer löslich in absolutem Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton (HCl)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benserazid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der L-DOPA-Decarboxylasehemmer.

Indikationen

Benserazid inhibiert die Metabolisierung von L-DOPA (Levodopa) und wird ausschließlich in Kombinationspräparaten zusammen mit Levodopa zur Therapie der nicht durch Medikamente ausgelösten Parkinson-Krankheit eingesetzt. Heute wird das Restless-Legs-Syndrom (RLS) häufig mit der Kombination L-DOPA und Benserazid behandelt.

Wirkung

Dopamin selbst ist zur Behandlung von Parkinson-Kranken ungeeignet, vor allem weil es die Blut-Hirn-Schranke kaum passiert. Seine Vorstufe (Prodrug) Levodopa wird dagegen als Aminosäure durch die Blut-Hirn-Schranke transportiert und ist heute das wirksamste und wichtigste Parkinsonmittel. Man verabreicht es fast nur noch in peroraler Darreichungsform und praktisch immer zusammen mit Benserazid oder Carbidopa. Diese Substanzen sind Inhibitoren des Enzyms Aromatische-L-Aminosäure-Decarboxylase (Dopadecarboxylase), das die Umwandlung von Levodopa in Dopamin katalysiert. Benserazid passiert die Blut-Hirn-Schranke nicht,^[4] blockiert das Enzym also nur peripher (außerhalb des Zentralnervensystems). Dort würde Levodopa ohne Dopadecarboxylase-Hemmstoff zu 95 % zu Dopamin decarboxyliert.

Vorteile

Diese Kombination mit Benserazid hat zwei große Vorteile:

erstens kann die orale Dosis von Levodopa vermindert werden
zweitens nehmen Nebenwirkungen, die auf die periphere Bildung von Dopamin (sowie Noradrenalin und Adrenalin) zurückgehen, ab; dazu gehören Übelkeit und Erbrechen, Herzrhythmusstörungen und orthostatische Dysregulationen.

Sonstige Informationen

Das Verhältnis der Kombination von Benserazid mit Levodopa ist eins zu vier.

Literatur

Ernst Mutschler et al.: Mutschler - Arzneimittelwirkungen Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Benserazid bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

Handelsnamen

Kombinationspräparate

Levobens (A), Levodopa comp (D), Levopar (D), Madopar (D, A, CH), PK-Levo (D), Restex (D, A)

Weblinks

Wikibooks: Decarboxylasehemmer – Lern- und Lehrmaterialien

MeSH Benserazid
Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Benserazid-Präparate

[Ph._Eur._5-1] 1,0 ^1,1 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.

[RÖMPP_Online-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Benserazid bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

[1]

[2]

[3]

[4]