Brivaracetam

Strukturformel
Strukturformel Brivaracetam
Allgemeines
Freiname Brivaracetam
Andere Namen
  • (2S)-2-[(4R)-2-Oxo-4-propylpyrrolidin-1-yl]butanamid
  • UCB 34714
Summenformel C11H20n2O2
CAS-Nummer 357336-20-0
PubChem 9837243
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antikonvulsivum

Wirkmechanismus

Ligand am synaptischen Vesikelprotein 2A

Eigenschaften
Molare Masse 212,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Bei dem Arzneistoff Brivaracetam, der voraussichtlich unter dem Namen Rikelta auf den Markt kommen soll, handelt es sich um ein oral appliziertes Antikonvulsivum. Brivaracetam wurde von der belgischen Firma UCB entwickelt und befindet sich im Moment in Phase 3 der klinischen Studien.

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Brivaracetam ist ein Ligand am synaptischen Vesikelprotein 2A (SV2A)[2]. Zusätzlich inhibiert es spannungsabhängige Natriumkanäle im Nervensystem. Chemisch leitet sich Brivaracetam von Levetiracetam ab, wobei es aufgrund seiner höheren Affinität zum SV2A-Rezeptor eine 10mal stärkere antikonvulsive Wirksamkeit aufweist.

Eigenschaften

Brivaracetam wird fast vollständig oral absorbiert und über die Niere ausgeschieden, die renale Clearance beträgt 0,06 ml/min/kg. Brivaracetam weist ein Verteilungsvolumen von 0,6 L/kg auf und wird sowohl über CYP-abhängige, als auch CYP-unabhängige Wege abgebaut. Es ist geringfügig lebertoxisch und Untersuchungen zur karzinogenen Wirkung In vitro ( Ames-Test ) waren negativ. Allerdings führen hohe Dosen Brivaracetam in Kombination mit Carbamazepinen zum schnelleren Abbau von diesen. Seine Plasmahalbwertszeit beträgt 8 h und die Plasmaproteinbindung weniger als 20 %.

Literatur

  • P. von Rosenstiel: Brivaracetam (UCB 34714). In: Neurotherapeutics. 4, Nr. 1, Januar 2007, S. 84–87. doi:10.1016/j.nurt.2006.11.004. PMID 17199019.
  • M. Bialer, SI.Johannessen, HJ.Kupferberg, RH.Levy, E.Perucca, T.Tomson: Progress report on new antiepileptic drugs: A summary of the Eight Eilat Conference (EILAT VIII). In: Epilepsy Research. 73, Nr. 1, Januar 2007, S. 5–6. doi:10.1016/j.eplepsyres.2006.10.008. PMID 17158031.
  • A. Matagne, Margineanu, B.Kenda, P.Michel, H.Klitgaard: Anti-convulsiv and anti-epileptic properties of Brivaracetam (UCB34714), a high-affinity ligand for the synaptic vesicle protein, SV2A. In: British Journal of Pharmacology. 154, Nr. 8, August 2008, S. 1662–1671. doi:10.1038/bjp.2008.198. PMID 18500360.
  • D.G.A. Kasteleijn-Nolst Trenité, P.Genton, D.Parain, P.Masnou, BJ.Steinhoff, T.Jacobs, E.Pigeolet: Evaluation of Brivaracetam, a novel SV2A Ligand in the photosensitivity model. In: Neurology. 69, Nr. 10, September 2007, S. 1027–1034. doi:10.1212/01.wnl.0000271385.85302.55. PMID 17785672.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Michael Freissmuth,Stefan Böhm,Stefan Offermanns: Pharmakologie Und Toxikologie: Von den Molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie 2012, S. 308.

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