Dexamethason

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dexamethason
Andere Namen	IUPAC: 9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy-16α- methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion; Latein: Dexamethasonum;
Summenformel	C22H29FO5
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5743
DrugBank	DB01234
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AC02, C05AA09, D07AB19, D07XB05, D10AA03, H02AB02, R01AD03, S01BA01, S01CB01, S02BA06, S03BA01
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Eigenschaften
Molare Masse	392,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	262–264 °C
Löslichkeit	in Wasser kaum (89 mg·l−1 bei 25 °C), in Ethanol und Chloroform löslich
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐319‐334‐335
	P: 261‐280‐305+351+338‐342+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dexamethason (9-Fluor-16α-methylprednisolon), ist ein künstliches Glucocorticoid, welches entzündungshemmend und dämpfend auf das Immunsystem wirkt. Es gehört zu den langwirkenden Glukokortikoiden, wirkt rund 25 mal stärker als die körpereigenen Produkte^[4] und besitzt keine relevante mineralkortikoide Wirkung.

Mit Hilfe des Dexamethasons wird der so genannte Dexamethasontest (auch Dexamethasonsuppressionstest genannt) zur Feststellung erhöhter Serumkonzentrationen von Cortisol durchgeführt. Dabei wird unterschieden zwischen einem Kurzzeittest mit einer einmaligen Dexamethasongabe sowie einem Langzeittest mit einer Dexamethasongabe über vier Tage.^[4] Durch das Dexamethason wird die produzierte Cortisolmenge reduziert, da Dexamethason dieselben Feedbackrezeptoren anspricht wie Cortisol. Auf diese Weise können pathologische Mengen festgestellt werden. Dexamethason verfälscht dabei im Gegensatz zu anderen synthetischen Steroidhormonen die laborchemische Cortisolbestimmung nicht.

Dexamethason kann beim Bergsteigen in großen Höhen die Wahrscheinlichkeit des Auftretens eines Höhenlungenödems reduzieren. Wie Sportmediziner der Medizinischen Uniklinik Heidelberg und des Universitätsspitals Zürich 2006 in einer kleinen Studie feststellten, beugt das Mittel zudem besser gegen Höhenkrankheit vor als das Potenzmittel Tadalafil.^[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Afpred-Dexa (D), Axidexa (D), Cortidexason (D), Dexabene (D, A), Dexabeta injekt (D), Dexacortin (CH), Dexaflam injekt (D), Dexafluid Augentropfen (D), Dexafree (CH), Dexaloscon (D), Fortecortin (D, A, CH), InfectoDexaKrupp (D), Isopto-Dex (D), Lipotalon (D), Maxidex (CH), Mephameson (CH), Monodex (D, A), Solupen (D), Solutio Cordes Dexa (D), Spersadex (D, CH), Totocortin (D), Tuttozem (D)

Kombinationspräparate

Corti Biciron (D), Cortidexason comp. (D), Dexa Biciron (D), Dexa-Gentamicin (D), Dexagent (D), Dexalocal (CH), Dexasalyl (CH), Dispadex (D), Doxyproct (CH), Frakidex (CH), Isopto-Max (D), Maxitrol (CH), Multodrin (A), Nystalocal (D, CH), Otobacid (D), Pigmanorm (CH), Polydexa (CH), Rheumesser (A), Sebo-Psor (CH), Spersadex comp. (CH), Supertendin (D), Terracortril (D), Tobradex (D, A, CH), Uromont (A)
sowie bei den Mono- als auch Kombi-Präparaten zahlreiche Generika

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Dexamethason-Präparate
Entzündungshemmer macht Knochen schwach – Forscher entdecken, warum der Wirkstoff Dexamethason Osteoporose verursachen kann.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Dexamethasone bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu Dexamethason in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 Klemens Marischler - 'Endokrinologie', Elsevier Verlag.
↑ High-altitude pulmonary edema, dexamethasone and tadalafil, Summary for patients. In: Maggiorini, M. et al.: Both tadalafil and dexamethasone may reduce the incidence of high-altitude pulmonary edema: a randomized trial. Ann Intern Med., 2006 Oct 3; 145 (7): 497–506. American College of Physicians, abgerufen am 1. August 2010 (englisch): „dexamethasone appears to be more effective and is better than tadalafil“ PMID 17015867.

[roempp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 Datenblatt Dexamethasone bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu Dexamethason in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[endo-4] 4,0 ^4,1 Klemens Marischler - 'Endokrinologie', Elsevier Verlag.

[5] High-altitude pulmonary edema, dexamethasone and tadalafil, Summary for patients. In: Maggiorini, M. et al.: Both tadalafil and dexamethasone may reduce the incidence of high-altitude pulmonary edema: a randomized trial. Ann Intern Med., 2006 Oct 3; 145 (7): 497–506. American College of Physicians, abgerufen am 1. August 2010 (englisch): „dexamethasone appears to be more effective and is better than tadalafil“ PMID 17015867.

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