Diethyltoluamid

Strukturformel
Strukturformel von Diethyltoluamid
Allgemeines
Freiname Diethyltoluamid
Andere Namen
  • N,N-Diethyl-m-toluamid
  • N,N-Diethyl-3-methylbenzamid
  • DIETHYL TOLUAMIDE (INCI)
Summenformel C12H17NO
CAS-Nummer 134-62-3
PubChem 4284
ATC-Code

P03BX01

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 191,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,00 g·cm−3 (20 °C) [2]

Schmelzpunkt

< 25 °C [2]

Siedepunkt

240 °C [2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5212[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-319-315-412
P: 273-​302+352-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/38-52/53
S: (2)-61
LD50

1170 mg·kg−1 (Maus, peroral) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Diethyltoluamid (DEET) ist ein seit den 1950er-Jahren bekanntes chemisches Insektenabwehrmittel. Es hat ein breites Wirkungsspektrum auf verschiedene Insekten, kann jedoch Allergien hervorrufen und sollte von schwangeren Frauen, in der Stillzeit und bei Kindern unter zwei Jahren nicht angewendet werden.[5]

Vorkommen und Darstellung

In der Natur wurde DEET in weiblichen Palpenmotten der Art Pectinophora gossypiella gefunden. Industriell wird N,N-Diethyl-m-toluamid aus 3-Methylbenzoesäure oder deren Säurechlorid und Diethylamin hergestellt.[1]

Wirkmechanismus

Die Frage nach dem Wirkmechanismus ist noch nicht abschließend geklärt. Eine ältere Studie legte die Vermutung nahe, dass DEET seine Wirkung dadurch erzielt, dass der generelle Duftrezeptor (Orco[6]) blockiert wird und die Insekten deshalb Düfte wie Schweiß oder Blut schlechter wahrnehmen können[7]. Neuere Arbeiten zeigten jedoch, dass Insekten DEET riechen können und dadurch fern bleiben.[8][9]. Die Tiere nehmen DEET sowohl mittels Duftrezeptoren [10] wie auch über ihre Geschmacksrezeptoren[11] wahr.

Toxische Wirkung

DEET reizt Augen und Schleimhäute, im Normalfall aber nicht die Haut.[1] In seltenen Fällen kann die Substanz auch Hautreizungen und epileptische Anfälle auslösen (1 Fall pro 100 Millionen DEET-Benutzer gemäß der Environmental Protection Agency). Gemäß einigen Studien kann DEET die Häufigkeit von Schlaflosigkeit, eine Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfähigkeit und Gemütsschwankungen erhöhen. In gefährdeten Gebieten hat der Schutz vor Malaria und anderen von Mücken übertragenen Krankheiten auch bei Kleinkindern Vorrang.

Eine französische Forschergruppe berichtet 2009 in BMC Biology [12], dass DEET die Acetylcholinesterase, ein Enzym, welches Botenstoffe im Gehirn abbaut, hemmt. In Kombination mit Insektiziden verstärke sich diese schädigende Wirkung.

Verwendung

Vermarktet wird DEET in Europa unter den Handelsnamen Autan Family Care, Care Plus Anti-Insect DEET, OFF, Parazeet und Nobite Haut sowie seit Februar 2008 als Wirkstoff des vom TOGAL-Werk vertriebenen Produktes Anti Brumm Forte. In den meisten Autan-Produkten wurde es mittlerweile vom besser verträglichen und auch gegen Zecken wirksamen Icaridin ersetzt.[1]

Bei der Anwendung sollte beachtet werden, dass DEET – weil es ein Lösungsmittel ist – einige Kunststoffe, Kunstfasern und Leder angreifen kann.[5][13]

DEET wurde 1946 von der US-Armee entwickelt und patentiert[14], Einsatz fand es unter anderem in Südostasien, z. B. im Vietnamkrieg. Im Laufe der Zeit wurden neuere Repellents entwickelt, z. B. Icaridin, das 1988 zum Patent angemeldet wurde.[15][16]

Im Rahmen des EU-Prüfprogramms von Biozid-Altstoffen wird DEET für die Verwendung in den Produktarten 19 (Repellentien und Lockmittel) und 22 (Flüssigkeiten zur Einbalsamierung und Taxidermie) evaluiert.[17]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 16. März 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Diethyltoluamid bei ChemIDplus.
  5. 5,0 5,1 Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn; URN: nbn:de:hbz:5n-00336.
  6. A Unified Nomenclature System for the Insect Olfactory Coreceptor. Chem. Senses (2011) 36 (6): 497–498; doi:10.1093/chemse/bjr022
  7. Science 319 (5871): 1838–1842: Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET.
  8. www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes
  9. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. PNAS 2008 vol. 105 no. 36; doi:10.1073/pnas.0805312105
  10. A natural polymorphism alters odour and DEET sensitivity in an insect odorant receptor. Nature 478, 511–514 (27 October 2011); doi:10.1016/j.neuron.2010.07.006.
  11. Avoiding DEET through Insect Gustatory Receptors. Neuron Volume 67, Issue 4, 2010, 555–561; doi:10.1038/nature10438.
  12. Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet.
  13. Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.).
  14. California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.).
  15. Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida.
  16. Europäisches Patent EP 281908 vom 2. März 1988.
  17. Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1451/2007 DER KOMMISSION vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten.

Handelsnamen

Anti Bite, Anti brumm forte, Anti-Mückenmilch, Autan Family Care Dry Spray, Care Plus Anti-Insect DEET, Nobite Haut, OFF, ParaZeet forte, Pic-LESS, Repel 100

Weblinks

  • Eintrag in der Household Products Database der NLM

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