Diethyltoluamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diethyltoluamid
Andere Namen	N,N-Diethyl-m-toluamid; N,N-Diethyl-3-methylbenzamid; DIETHYL TOLUAMIDE (INCI);
Summenformel	C12H17NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	4284
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BX01
Eigenschaften
Molare Masse	191,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,00 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	< 25 °C
Siedepunkt	240 °C
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, schlecht in Petrolether; mischbar mit Ethanol, Diethylether, Benzol und Chloroform;
Brechungsindex	1,5212
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐315‐412
	P: 273‐302+352‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diethyltoluamid (DEET) ist ein seit den 1950er-Jahren bekanntes chemisches Insektenabwehrmittel. Es hat ein breites Wirkungsspektrum auf verschiedene Insekten, kann jedoch Allergien hervorrufen und sollte von schwangeren Frauen, in der Stillzeit und bei Kindern unter zwei Jahren nicht angewendet werden.^[5]

Vorkommen und Darstellung

In der Natur wurde DEET in weiblichen Palpenmotten der Art Pectinophora gossypiella gefunden. Industriell wird N,N-Diethyl-m-toluamid aus 3-Methylbenzoesäure oder deren Säurechlorid und Diethylamin hergestellt.^[1]

Wirkmechanismus

Die Frage nach dem Wirkmechanismus ist noch nicht abschließend geklärt. Eine ältere Studie legte die Vermutung nahe, dass DEET seine Wirkung dadurch erzielt, dass der generelle Duftrezeptor (Orco^[6]) blockiert wird und die Insekten deshalb Düfte wie Schweiß oder Blut schlechter wahrnehmen können^[7]. Neuere Arbeiten zeigten jedoch, dass Insekten DEET riechen können und dadurch fern bleiben.^[8]^[9]. Die Tiere nehmen DEET sowohl mittels Duftrezeptoren ^[10] wie auch über ihre Geschmacksrezeptoren^[11] wahr.

Toxische Wirkung

DEET reizt Augen und Schleimhäute, im Normalfall aber nicht die Haut.^[1] In seltenen Fällen kann die Substanz auch Hautreizungen und epileptische Anfälle auslösen (1 Fall pro 100 Millionen DEET-Benutzer gemäß der Environmental Protection Agency). Gemäß einigen Studien kann DEET die Häufigkeit von Schlaflosigkeit, eine Beeinträchtigung der Wahrnehmungsfähigkeit und Gemütsschwankungen erhöhen. In gefährdeten Gebieten hat der Schutz vor Malaria und anderen von Mücken übertragenen Krankheiten auch bei Kleinkindern Vorrang.

Eine französische Forschergruppe berichtet 2009 in BMC Biology ^[12], dass DEET die Acetylcholinesterase, ein Enzym, welches Botenstoffe im Gehirn abbaut, hemmt. In Kombination mit Insektiziden verstärke sich diese schädigende Wirkung.

Verwendung

Vermarktet wird DEET in Europa unter den Handelsnamen Autan Family Care, Care Plus Anti-Insect DEET, OFF, Parazeet und Nobite Haut sowie seit Februar 2008 als Wirkstoff des vom TOGAL-Werk vertriebenen Produktes Anti Brumm Forte. In den meisten Autan-Produkten wurde es mittlerweile vom besser verträglichen und auch gegen Zecken wirksamen Icaridin ersetzt.^[1]

Bei der Anwendung sollte beachtet werden, dass DEET – weil es ein Lösungsmittel ist – einige Kunststoffe, Kunstfasern und Leder angreifen kann.^[5]^[13]

DEET wurde 1946 von der US-Armee entwickelt und patentiert^[14], Einsatz fand es unter anderem in Südostasien, z. B. im Vietnamkrieg. Im Laufe der Zeit wurden neuere Repellents entwickelt, z. B. Icaridin, das 1988 zum Patent angemeldet wurde.^[15]^[16]

Im Rahmen des EU-Prüfprogramms von Biozid-Altstoffen wird DEET für die Verwendung in den Produktarten 19 (Repellentien und Lockmittel) und 22 (Flüssigkeiten zur Einbalsamierung und Taxidermie) evaluiert.^[17]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eintrag zu Diethyltoluamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^5,0 ^5,1 Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn; urn:nbn:de:hbz:5n-00336.
↑ A Unified Nomenclature System for the Insect Olfactory Coreceptor. Chem. Senses (2011) 36 (6): 497–498; doi:10.1093/chemse/bjr022
↑ Science 319 (5871): 1838–1842: Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET.
↑ www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes
↑ Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. PNAS 2008 vol. 105 no. 36; doi:10.1073/pnas.0805312105
↑ A natural polymorphism alters odour and DEET sensitivity in an insect odorant receptor. Nature 478, 511–514 (27 October 2011); doi:10.1016/j.neuron.2010.07.006.
↑ Avoiding DEET through Insect Gustatory Receptors. Neuron Volume 67, Issue 4, 2010, 555–561; doi:10.1038/nature10438.
↑ Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet.
↑ Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.).
↑ California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.).
↑ Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida.
↑ Europäisches Patent EP 281908 vom 2. März 1988.
↑ Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1451/2007 DER KOMMISSION vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten.

Handelsnamen

Anti Bite, Anti brumm forte, Anti-Mückenmilch, Autan Family Care Dry Spray, Care Plus Anti-Insect DEET, Nobite Haut, OFF, ParaZeet forte, Pic-LESS, Repel 100

Weblinks

Eintrag in der Household Products Database der NLM

[roemppol-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Diethyltoluamid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Koehler-5] 5,0 ^5,1 Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn; urn:nbn:de:hbz:5n-00336.

[6] A Unified Nomenclature System for the Insect Olfactory Coreceptor. Chem. Senses (2011) 36 (6): 497–498; doi:10.1093/chemse/bjr022

[7] Science 319 (5871): 1838–1842: Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET.

[8] www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes

[9] Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. PNAS 2008 vol. 105 no. 36; doi:10.1073/pnas.0805312105

[10] A natural polymorphism alters odour and DEET sensitivity in an insect odorant receptor. Nature 478, 511–514 (27 October 2011); doi:10.1016/j.neuron.2010.07.006.

[11] Avoiding DEET through Insect Gustatory Receptors. Neuron Volume 67, Issue 4, 2010, 555–561; doi:10.1038/nature10438.

[12] Evidence for inhibition of cholinesterases in insect and mammalian nervous systems by the insect repellent deet.

[13] Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.).

[14] California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.).

[15] Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida.

[16] Europäisches Patent EP 281908 vom 2. März 1988.

[17] Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1451/2007 DER KOMMISSION vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten.

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