Dinitrochlorbenzole
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Die Dinitrochlorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von den Dinitrobenzolen als auch vom Chlorbenzol ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Nitrogruppen (–NO2) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H3ClN2O4. Alle Stoffe sind in Wasser praktisch unlöslich und giftig. Sie zersetzen sich beim Erhitzen, wobei eine explosionsartige Reaktion möglich ist.
| Dinitrochlorbenzole | ||||||||||||
| Name | 2,3-Dinitrochlorbenzol | 2,4-Dinitrochlorbenzol | 2,5-Dinitrochlorbenzol | 2,6-Dinitrochlorbenzol | 3,4-Dinitrochlorbenzol | 3,5-Dinitrochlorbenzol | ||||||
| Andere Namen | 1-Chlor-2,3-dinitrobenzol 2,3-DNCB |
1-Chlor-2,4-dinitrobenzol 2,4-DNCB |
1-Chlor-2,5-dinitrobenzol 2,5-DNCB |
1-Chlor-2,6-dinitrobenzol 2,6-DNCB |
1-Chlor-3,4-dinitrobenzol 3,4-DNCB |
1-Chlor-3,5-dinitrobenzol 3,5-DNCB | ||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 25567-67-3 | |||||||||||
| 602-02-8 | 97-00-7 | 619-16-9 | 606-21-3 | 610-40-2 | 618-86-0 | |||||||
| PubChem | 33096 | 6 | 98620 | 11814 | 33097 | 33098 | ||||||
| Summenformel | C6H3ClN2O4 | |||||||||||
| Molare Masse | 202,55 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelb bräunliche, brennbare, wenig flüchtige, kristalline Feststoffe mit bittermandelartigem Geruch[1] | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 78 °C[2] | 53 °C[3] | 88 °C[4] | 36–41 °C[5] | 43 °C[6] | |||||||
| Siedepunkt | 315 °C[3] | 315 °C[4] | 160 °C (5 mbar)[5] | |||||||||
| Dichte | 1,50 g/cm3[3] | 1,69 g/cm3[4] | 1,68 g/cm3[5] | |||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 331‐311‐301‐373‐410 | |||||||||||
| keine EUH-Sätze | ||||||||||||
| unbekannt | 280‐273‐304+340 302+352‐309+310 |
unbekannt | 260‐301+310 320‐361‐405‐501 |
260‐301+310 320‐361‐405‐501 |
unbekannt | |||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1] |
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| R-Sätze | 23/24/25-33-50/53 | |||||||||||
| S-Sätze | (1/2)-28-36/37-45-60-61 | |||||||||||
Verwendung
Alle Dinitrochlorbenzole werden als Reagenz für Alkylierungs-, Arylierungs- und Substitutionsreaktionen sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen, Photochemikalien, Explosivstoffen, Fungiziden und Kautschukchemikalien verwendet.[1]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 25567-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 602-02-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eintrag zu CAS-Nr. 554-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 606-21-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 Eintrag zu CAS-Nr. 610-40-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 618-86-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).