Glycidamid
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| (R)-Enantiomer (links) und (S)-Enantiomer (rechts) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Glycidamid | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5NO2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellorange Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 87,08 g·mol−1 | |||||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−1[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
32 − 34 °C[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
72-73 °C (20 Pa)[3] | |||||||||
| Dampfdruck |
38 mPa (25 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| MAK |
Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein Wert vergeben[4] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Das Glycidamid gehört zu den chemischen Gruppen der Amide und der Oxirane. Glycidamid ist ein als stark krebserregend eingestufter Stoff, der in hoch erhitzten Lebensmitteln vorkommt.[5] Er entsteht aus Acrylamid durch Reaktion mit ungesättigten Fettsäuren und Sauerstoff, ist aber wesentlich gefährlicher als dieses, denn schon geringe Mengen können zu Mutationen in Zellen führen. Ein weiterer biologisch relevanter Syntheseweg läuft im Stoffwechsel in der Leber ab, wo Acrylamid zu Glycidamid umgewandelt wird.
Synthese
Bei der Umsetzung von Acrylnitril mit Wasserstoffperoxid entsteht racemisches Glycidamid. Die Selektivität und Ausbeute an Glycidamid kann durch kontinuierliche Zugabe von Natronlauge zum Reaktionsgemisch gesteigert werden.[6]
Stereoisomerie
Glycidamid ist chiral. Es gibt zwei Enantiomere dieser Verbindung: (R)-Glycidamid und das dazu spiegelbildliche (S)-Glycidamid. Das Racemat (RS)-Glycidamid ist eine 1:1-Mischung von (R)-Glycidamid und (S)-Glycidamid.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Glycidamide bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ 2,0 2,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ G. B. Payne, in: J. Org. Chem. 1961, 26, 651–659.
- ↑ "Grenzwerte am Arbeitsplatz", Maximale Arbeitsplatz-Konzentrationswerte (MAK-Werte), Biologische Arbeitsstoff-Toleranzwerte (BAT-Werte) und Grenzwerte für physikalische Einwirkungen. Periodisch publiziert von SUVA.ch. PDF-Datei 2012
- ↑ M. Granvogl, P. Koehler, L. Latzer, P. Schieberle: Development of a Stable Isotope Dilution Assay for the Quantitation of Glycidamide and Its Application to Foods and Model Systems, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry 2008, 56, 6087–6092. doi:10.1021/jf800280b
- ↑ S. Sugiyama, S. Ohigashi, R. Sawa, H. Hayashi: Selective preparation of 2,3-epoxypropanamide and its facile conversion to 2,3-dihydroxypropanamide with acidic resins, in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 3202–3206.