Meloxicam


Strukturformel
Strukturformel von Meloxicam
Allgemeines
Freiname Meloxicam
Andere Namen

4-Hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-2-thiazolyl)- 2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid

Summenformel C14H13N3O4S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 71125-38-7
PubChem 5281106
DrugBank DB00814
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AC06

Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 351,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

254 °C[1]

pKS-Wert

4,08 [1]

Löslichkeit

Wasser: 7,15 mg·L−1 bei 25 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Meloxicam ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) aus der Gruppe der Oxicame. Es ist ein hellgelbes, in Wasser nahezu unlösliches Pulver.

Wirkungsmechanismus

Wie alle nichtsteroidale Antirheumatika hemmt Meloxicam Cyclooxygenasen (COX), wobei es eine stark selektive COX-2-Wirkung und daher weniger starke Nebenwirkungen aufweist, die vor allem bei COX-1-wirksamen Verbindungen auftreten.

Außerdem vermindert Meloxicam die Einwanderung von Leukozyten in Entzündungsgebiete. Die Thrombozytenaggregation wird nur gering gehemmt.

Meloxicam kann sowohl oral als auch subkutan angewendet werden. Es wird schnell resorbiert. Die Plasmaproteinbindung beträgt 99,4 Prozent, die Plasmahalbwertszeit 15-20 Stunden. Der Abbau erfolgt in der Leber über das Enzym CYP2C9, die Ausscheidung über die Galle (und damit über den Kot) und Urin.

Anwendung

Meloxicam wird vor allem bei chronischen Gelenkserkrankungen angewendet (Arthritis, Arthrosen), da es sich in der Gelenkflüssigkeit anreichert. Es kann aber auch bei anderen schmerzhaften Prozessen (Gicht, Morbus Bechterew, Rheuma) und zur Schmerztherapie vor und nach Operationen eingesetzt werden.

Das Mittel sollte nicht bei Erkrankungen der Magen- oder Darmschleimhaut, Niereninsuffizienz, Störungen der Blutgerinnung und Kindern bzw. sehr jungen Tieren (< 6 Wochen) angewendet werden. In der späten Schwangerschaft oder Trächtigkeit ist das Mittel kontraindiziert.

Nebenwirkungen

Wie alle NSAID kann Meloxicam Störungen des Magen-Darm-Kanals (Ulcus, Inappetenz, Durchfall, Erbrechen), der Blutgerinnung und der Nierenfunktion hervorrufen. Auch Unverträglichkeitsreaktionen oder Hautveränderungen können auftreten.

Herstellung

Die Synthese ausgehend von Saccharin ist in der Literatur beschrieben.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Metosan (A), Mobec (D), Mobic (A), Mobicox (CH), Movalis (A), Loxitan (GR), zahlreiche Generika (D, A)

Tiermedizin: Animeloxan, Inflacam, Loxicom, Meloxivet, Metacam, Rheumocam

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Meloxicam in der DrugBank der University of Alberta.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Meloxicam-d3 bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Datenblatt Meloxicam sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks

  • Datenblatt Meloxicam bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.