Meloxicam

Strukturformel
Strukturformel von Meloxicam
Allgemeines
Freiname Meloxicam
Andere Namen

4-Hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-2-thiazolyl)- 2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid

Summenformel C14H13N3O4S2
CAS-Nummer 71125-38-7
PubChem 5281106
ATC-Code

M01AC06

DrugBank DB00814
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenase-Hemmer

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 351,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

254 °C[1]

pKs-Wert

4,08 [1]

Löslichkeit

Wasser: 7,15 mg·L−1 bei 25 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26
LD50

84 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Meloxicam ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAID) aus der Gruppe der Oxicame. Es ist ein hellgelbes, in Wasser nahezu unlösliches Pulver.

Wirkungsmechanismus

Wie alle nichtsteroidale Antirheumatika hemmt Meloxicam Cyclooxygenasen (COX), wobei es eine stark selektive COX-2-Wirkung und daher weniger starke Nebenwirkungen aufweist, die vor allem bei COX-1-wirksamen Verbindungen auftreten.

Außerdem vermindert Meloxicam die Einwanderung von Leukozyten in Entzündungsgebiete. Die Thrombozytenaggregation wird nur gering gehemmt.

Meloxicam kann sowohl oral als auch subkutan angewendet werden. Es wird schnell resorbiert. Die Plasmaproteinbindung beträgt 99,4 Prozent, die Plasmahalbwertszeit 15-20 Stunden. Der Abbau erfolgt in der Leber über das Enzym CYP2C9, die Ausscheidung über die Galle (und damit über den Kot) und Urin.

Anwendung

Meloxicam wird vor allem bei chronischen Gelenkserkrankungen angewendet (Arthritis, Arthrosen), da es sich in der Gelenkflüssigkeit anreichert. Es kann aber auch bei anderen schmerzhaften Prozessen (Gicht, Morbus Bechterew, Rheuma) und zur Schmerztherapie vor und nach Operationen eingesetzt werden.

Das Mittel sollte nicht bei Erkrankungen der Magen- oder Darmschleimhaut, Niereninsuffizienz, Störungen der Blutgerinnung und Kindern bzw. sehr jungen Tieren (< 6 Wochen) angewendet werden. In der späten Schwangerschaft oder Trächtigkeit ist das Mittel kontraindiziert.

Nebenwirkungen

Wie alle NSAID kann Meloxicam Störungen des Magen-Darm-Kanals (Ulcus, Inappetenz, Durchfall, Erbrechen), der Blutgerinnung und der Nierenfunktion hervorrufen. Auch Unverträglichkeitsreaktionen oder Hautveränderungen können auftreten.

Herstellung

Die Synthese ausgehend von Saccharin ist in der Literatur beschrieben.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Metosan (A), Mobec (D), Mobic (A), Mobicox (CH), Movalis (A), Loxitan (GR), zahlreiche Generika (D, A)

Tiermedizin: Animeloxan, Inflacam, Loxicom, Meloxivet, Metacam, Rheumocam

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Meloxicam. In: DrugBank.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Meloxicam-d3 bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  3. Datenblatt Meloxicam sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks

  • Datenblatt Meloxicam bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
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