Misoprostol

{{Infobox Chemikalie

| Strukturformel        = 
| Freiname              = Misoprostol
| Suchfunktion          = C22H38O5
| Andere Namen          = Methyl 7-{3-hydroxy-2-[(E)-4-hydroxy-4- methyloct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl}heptanoat
| Summenformel          = C22H38O5
| CAS                   = * 59122-46-2 
(äquimolares Gemisch aus 4 Stereoisomeren)

• 59122-49-5
  (8R, 11R, 12R, 16S-Stereoisomer)

| PubChem               = 5282381
| ATC-Code              = * A02BB01

• G02AD06

| DrugBank              = DB00929
| Wirkstoffgruppe       = E1-Prostaglandin
| Wirkmechanismus       = 
| Verschreibungspflicht = Ja
| Molare Masse          = 382,54 g·mol−1
| Beschreibung          = farbloses bis gelbliches Öl, hygroskopisch.[1]
| pKs                   = 
| Dichte                = 
| Schmelzpunkt          = 
| Siedepunkt            = 
| Dampfdruck            = 
| Löslichkeit           = 
| Quelle GHS-Kz         = [2]
| GHS-Piktogramme       = 

| GHS-Signalwort        = Gefahr
| H                     = 301​‐​360
| EUH                   = keine EUH-Sätze
| P                     = 201​‐​301+310​‐​308+313
| Quelle P              = [2]
| Quelle GefStKz        = [2]
| Gefahrensymbole       = 

| R                     = 60-61-25
| S                     = 53-22-36/37/39-45
| MAK                   = 
| LD50                  = 81 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]

}}

Misoprostol ist ein E₁-Prostaglandin und wird als Arzneistoff in der Therapie und Prävention von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren verwendet sowie in verschiedenen Anwendungsgebieten der Frauenheilkunde und Geburtshilfe.

Wirkungen

Als Prostaglandin-Analogon wirkt Misoprostol an den Prostglandin-Rezeptoren der Belegzellen und hemmt die Säure- und Pepsinsekretion im Magen. Es unterstützt ferner die Abwehrmechanismen der Magen- und Darmschleimhaut, indem es die schützende Bikarbonat- und Schleimproduktion fördert. Dadurch können die durch Säureüberproduktion oder durch Schmerzmittel entstandenen Schäden im Magen oder Zwölffingerdarm verringert werden.

Misoprostol bewirkt eine Kontraktion der Gebärmuttermuskulatur.

Misoprostol ist ein Prodrug und wird nach oraler Gabe rasch resorbiert. Der pharmakologisch aktive Metabolit Misoprostolsäure entsteht durch Biotransformation, wobei innerhalb von 15 bis 30 Minuten maximale Plasmakonzentrationen entstehen. Die Plasmaeliminationshalbwertszeit beträgt 20 bis 40 Minuten.^[1]

Anwendungsgebiete

Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre

Misoprostol ist als Fertigarzneimittel zugelassen zur Vorbeugung und Behandlung von medikamentenbedingten Schleimhautschädigungen bzw. -geschwüren des Magens und Zwölffingerdarms, die bei der Einnahme von nichtsteroidalen Antirheumatika entstehen können und deren Gabe weder abgesetzt noch die Dosis reduziert werden kann.^[3][4]

Wegen der Wirkung auf die Gebärmuttermuskulatur darf eine Anwendung nur erfolgen, wenn eine Schwangerschaft ausgeschlossen ist. Während der Stillzeit darf Misoprostol nicht eingenommen werden, da es in die Muttermilch übertritt.

Missbrauchsgefahr bestand darin, dass sich schwangere Frauen unter dem Vorwand von Magenbeschwerden aufgrund von Schmerzmittelgebrauch bei ihrem Hausarzt Misoprostol verschreiben lassen konnten, das Mittel dann allerdings zum illegalen Schwangerschaftsabbruch einnahmen.

Gynäkologie, Geburtshilfe

Weitere Anwendungsgebiete liegen in der Gynäkologie und der Geburtshilfe. Nach der Geburt wird Misoprostol zur Behandlung von Blutungskomplikationen angewandt. Außerdem wird es zur Weheneinleitung, zur Auslösung einer verhaltenen Fehlgeburt und zur Unterstützung des medikamentösen Schwangerschaftsabbruchs im ersten und im zweiten Drittel (Trimenon) der Schwangerschaft eingesetzt. Ein medikamentöser Schwangerschaftsabbruch erfolgt durch die ärztliche Gabe von Mifepriston, zwei Tage später wird Misoprostol gegeben.

Wegen dieser wichtigen Indikationen befindet sich der Arzneistoff auf der WHO-Liste der Essential Medicines.^[5] Allerdings wird kritisiert, dass es in dieser Liste nicht für Blutungskomplikationen nach der Geburt eingetragen ist, obwohl diese Methode auch in abgelegenen Gebieten vergleichsweise einfach anzuwenden ist.^[6] Für gynäkologische bzw. geburtshilfliche Anwendungen sind Misoprostol-haltige Fertigarzneimittel nur in einer beschränkten Anzahl von Ländern zugelassen,^[7] daher erfolgt die Anwendung weitgehend im Off-Label-Use, so auch in Deutschland.^[8][9] Misoprostol ist das einzige Prostaglandin, das in diesen Anwendungsgebieten oral verabreicht werden kann.

Trigeminusneuralgie

In einer kleinen, offenen Studie wurde Misoprostol als wirksam beschrieben in der Behandlung einer therapierefraktären Trigeminusneuralgie bei Patienten mit Multipler Sklerose.^[10]

Nebenwirkungen

Hervorzuheben bei der Therapie von Ulzera ist der in 13 % der Fälle entstehende Durchfall, der insgesamt bei 0,5 % zu einem Abbruch der Therapie führt.

Weiterhin können Übelkeit und Bauchschmerzen sowie Kopfschmerzen und Schwindel auftreten.^[4] Kardiovaskuläre Wirkungen treten praktisch nicht auf.^[1]

Pharmazeutische und chemische Informationen

Misoprostol ist ein synthetisch hergestelltes Derivat des Prostaglandins E₁ und hat vier chirale Zentren. Pharmazeutisch verwendet wird eine äquimolare Mischung von zwei Enantiomerenpaaren (8R, 11R, 12R, 16S und 8S, 11S, 12S, 16R sowie 8R, 11R, 12R, 16R und 8S, 11S, 12S, 16S). Hauptsächlich wirksam ist das 8R, 11R, 12R, 16S-Stereoisomer.^[1]

Handelsnamen

Monopräparate

Cytotec (CH), Cyprostol (A). In Deutschland hat die Firma Pfizer Cytotec im Januar 2006 vom Markt genommen mit der offiziellen Begründung, dass es genügend andere Medikamente für diese Indikation gebe.

Kombinationspräparate

• mit Diclofenac: Arthotec (D, A, CH),

Weblinks

• Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Misoprostol-Präparate
• Datenblatt Misoprostol bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!