Montelukast

Strukturformel
Struktur von Montelukast
Allgemeines
Freiname Montelukast
Andere Namen
  • IUPAC: 2-[1-[[(1R)-1-[3-[(E)-2-(7-Chlorchinolin-2-yl)-
    vinyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)-
    phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]essigsäure
  • (R)-(E)-2-[1-[[-1-[3-[-2-(7-Chlorchinolin-2-yl)-
    vinyl]phenyl]-3-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)-
    phenyl]propyl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]essigsäure
Summenformel C35H36ClNO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 158966-92-8
PubChem 5281040
DrugBank DB00471
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R03DC03

Wirkstoffklasse

Leukotrienrezeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 586,18 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Montelukast (Handelsname Singulair) ist ein oral eingenommener Arzneistoff zur Behandlung von leichtem bis mittelschwerem Asthma und allergischer Rhinitis, der seit 1998 in Deutschland erhältlich ist.

Pharmakologie

Indikationen

Montelukast wird bei Erwachsenen vorwiegend als ergänzende Therapie zusätzlich zu inhalativen Kortikosteroiden angewendet, wenn diese allein nicht den gewünschten Erfolg bringen. Der synergistische Effekt beruht darauf, dass Kortison zwar einen großen Teil der asthmatischen Entzündungskaskade hemmt, aber keinen Einfluss auf die Leukotriene hat. In Studien konnte belegt werden, dass ein großer Teil der Patienten von einer solchen Kombinationstherapie profitiert. Bei Kindern wird Montelukast als Monotherapie in der Asthmastufe zwei empfohlen, wenn inhalative Kortikoide nicht genommen werden können. Bei mittelgradigem kindlichem Asthma wird es gleichfalls ergänzend zu inhalativen Kortikoiden (Budesonid, Fluticason, Beclometason, Mometason, Ciclesonid etc.) verabreicht. Montelukast ist bei Kindern ab sechs Monaten zugelassen und wird oral verabreicht. Außerdem ist Montelukast bei Heuschnupfen (allergischer Rhinitis) zugelassen, da es in Studien eine vergleichbare Wirksamkeit gezeigt hat, wie orale Antihistaminika. Auch bei Urticaria (Nesselsucht) und Neurodermitis ist die Substanz wirksam.

Wirkweise

Der Arzneistoff ist ein sogenannter Leukotrienrezeptor-Antagonist, der kompetitiv die Bindung von Leukotrienen an ihren Rezeptor in den Bronchien verhindert. Leukotriene sind Entzündungsmediatoren, die an der Entstehung der Entzündung bei Asthma bronchiale beteiligt sind.

Montelukast bindet an die in den Atemwegen vorhandenen Cys-LT1-Rezeptoren. Die Wirkungen der Leukotriene hinsichtlich Verstärkung von Entzündungsvorgängen und vermehrter Schleimsekretion werden somit unterbunden. Die Cysteinylleukotriene sind verantwortlich für die Entzündungen, welche wiederum auf die Atemwege verengend wirken und die Lungenfunktion schwächen.

Nebenwirkungen

In Zulassungsstudien wurden neben Kopfschmerzen vermehrt gastrointestinale Probleme beobachtet. Nach Markteinführung traten bei Patienten vereinzelt erhöhte Blutungsneigung, Schlafstörungen und Ruhelosigkeit auf. Zudem wurde eine erhöhte Inzidenz für das Auftreten eines Churg-Strauss-Syndroms beobachtet, ein Zusammenhang mit der Einnahme von Leukotrienrezeptor-Antagonisten konnte jedoch bislang weder ausgeschlossen noch bestätigt werden.

In den USA fielen Patienten unter Montelukast-Behandlung mit neuropsychiatrischen Ereignissen wie Depression, Albträumen und Selbstmord auf. Die Gesundheitsbehörde FDA ließ daraufhin einen Hinweis auf diese möglichen Nebenwirkungen in die Fachinformation des Medikaments aufnehmen.[3]

In fünf verschiedenen klinischen Studien, für die Zulassung des Produktes Singular® konnten keine signifikanten Nebenwirkungen gegenüber einem Placebo festgestellt werden. Getestet wurde an Personen ab sechs Monaten. Jedoch wurden nach der Markteinführung folgende unerwünschten Arzneimittelwirkungen festgestellt:

  • Erhöhte Blutungsneigung
  • Überempfindlichkeitsneigungen
  • Psychische Störungen (Abnormes Träumen, Halluzinationen, Reizbarkeit, Agitiertheit, aggressives oder ablehnendes Verhalten, Ruhelosigkeit und Tremor, Ängstlichkeit, Depression, Desorientierung, Suizidgedanken und suizidales Verhalten, Somnambulismus, Schlaflosigkeit)
  • Schläfrigkeit, Schwindel, Parästhesie/Hypoästhesie und sehr selten Krampfanfälle.
  • Herzklopfen
  • Epistaxis
  • Übelkeit, Erbrechen, Dyspepsie, Durchfall.
  • Erhöhte ALT und AST, sehr selten Hepatitis
  • Angioödem, Erythema nodosum, Pruritus, Hautausschlag, Urtikaria, Hämatome.
  • Arthralgie, Myalgie einschliesslich Muskelkrämpfe.
  • Asthenie/Müdigkeit, Ödeme, Fieber.

Für die oben genannten Nebenwirkungen gibt es keine Angaben zur Häufigkeit, da diese nicht in einer klinischen Studie festgestellt wurden. Somit kann auch nicht beurteilt werden, ob diese Symptome wirklich von Montelukast verursachte Nebenwirkungen sind. [4]

Studienergebnisse

Montelukast ist im direkten Vergleich schlechter wirksam als inhalative Kortikosteroide.[5][6]

Handelsnamen

Singulair, Montelubronch (D)

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Montelukast bei Sequioa Research, das Symbol wird im SDB nicht angegeben, ergibt sich aber zwangsläufig aus den R-Sätzen 20/21/22
  3. FDA: Updated Information on Leukotriene Inhibitors: Montelukast (marketed as Singulair), Zafirlukast (marketed as Accolate), and Zileuton (marketed as Zyflo and Zyflo CR)
  4. Arnzeimittel-Kompendium der Schweiz
  5. Ostrom NK, Decotiis BA, Lincourt WR, Edwards LD, Hanson KM, Carranza Rosenzweig JR, Crim C: Comparative efficacy and safety of low-dose fluticasone propionate and montelukast in children with persistent asthma. J Pediatr. 2005 Aug;147(2):213-20. PMID 16126052
  6. Garcia Garcia ML, Wahn U, Gilles L, Swern A, Tozzi CA, Polos P: Montelukast, compared with fluticasone, for control of asthma among 6- to 14-year-old patients with mild asthma: the MOSAIC study. Pediatrics. 2005 Aug;116(2):360-9. PMID 16061590 Volltext

Die News der letzten Tage

06.12.2022
Biodiversität | Ökologie
Es geht ums Ganze beim Erhalt der biologischen Vielfalt
Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler des Leibniz-Forschungsnetzwerks Biodiversität sowie Kolleginnen und Kollegen haben eine Liste konkreter Handlungen zum aktiven Schutz der biologischen Vielfalt vorgelegt.
05.12.2022
Botanik | Ökologie
Wie das Mikrobiom der Pflanzen mit dem Samen vererbt wird
Erst kürzlich konnten Forschende experimentell nachweisen, dass über den Samen Mikroorganismen von einer Pflanzengeneration zur nächsten vererbt werden.
05.12.2022
Biochemie | Bioinformatik | Mikrobiologie
Wie man zwei Milliarden Jahre zurückgeht und ein altes Enzym rekonstruiert
Forscher:innen der Universität Leipzig haben ein Rätsel in der Evolution von bakteriellen Enzymen gelöst.
02.12.2022
Ethologie | Säugetierkunde
Markierungsbäume von Geparden sind Hotspots der Kommunikation – auch für andere Tierarten
Markierungsbäume sind für Geparde wichtige Hotspots der Kommunikation: Dort tauschen sie über Duftmarken, Urin und Kot Informationen mit anderen und über andere Geparde aus.
02.12.2022
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Ökologie
DBU: Weltbodentag am 5. Dezember
Mittlerweile leben acht Milliarden Menschen auf der Welt und Ernährungssicherung wird zu einer dringendsten Herausforderungen unserer Zeit.
01.12.2022
Physiologie
Altern Frauen anders als Männer?
Studien an Fruchtfliegen zeigen, wie das biologische Geschlecht die Wirkung des derzeit vielversprechendsten Anti-Aging-Medikaments Rapamycin beeinflusst.
29.11.2022
Ethologie | Zoologie
Geschlechterrollen im Tierreich hängen vom Verhältnis von Weibchen und Männchen ab
Wie wählerisch sollten Weibchen und Männchen sein, wenn sie einen Partner auswählen?
28.11.2022
Ökologie | Paläontologie | Säugetierkunde
Fossil aus dem Allgäu: Biber leben seit mehr als 11 Millionen Jahren im Familen-Clan
Die Hammerschmiede im Allgäu, Fundstelle des Menschenaffen Danuvius, ist eine einmalige Fundgrube für Paläontologen: Bereits über 140 fossile Wirbeltierarten konnten hier geborgen werden.
28.11.2022
Anthropologie | Neurobiologie
Arbeitsgedächtnis: Vorbereitung auf das Unbekannte
Beim Arbeitsgedächtnis, oder auch Kurzeitgedächtnis genannt, galt lange die Theorie, dass seine Kernaufgabe die aktive Speicherung von Informationen über einen kurzen Zeitraum ist.
28.11.2022
Meeresbiologie | Ökologie
Offshore-Windparks verändern marine Ökosysteme
Der Ausbau von Offshore-Windparks in der Nordsee geht voran, doch die Konsequenzen für die marine Umwelt, in der sie errichtet werden, sind noch nicht vollständig erforscht.
25.11.2022
Evolution | Genetik | Neurobiologie
Was haben Oktopus und Mensch gemeinsam?
Kopffüßler sind hochintelligente Tiere mit komplexem Nervensystem, dessen Evolution mit der Entwicklung von auffällig viel neuer microRNA verbunden ist.