Nabumeton

Strukturformel
Strukturformel von Nabumeton
Allgemeines
Freiname Nabumeton
Andere Namen
  • IUPAC: 4-(6-Methoxy-2- naphthyl)butan-2-on
  • Latein: Nabumetonum
Summenformel C15H16O2
CAS-Nummer 42924-53-8
PubChem 4409
ATC-Code

M01AX01

DrugBank APRD01128
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Nichtsteroidales Antirheumatikum

Wirkmechanismus

Cyclooxygenasen-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 228,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

80–81 °C [2]

Löslichkeit
  • Wasser: 72,8 mg·l−1 (25 °C) [3]
  • leicht löslich in Aceton, schwer löslich in Methanol [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Nabumeton (Handelsnamen z. B. Relifex®, Balmox®; Hersteller: GlaxoSmithKline) ist ein Arzneistoff, der als Prodrug erst durch metabolische Umwandlung in der Leber zum aktiven Wirkstoff 6-Methoxy-2-naphthylessigsäure (6-MNA) wird. Dieser gehört zur Gruppe der nichtsteriodalen Antirheumatika, welche zur symptomatischen Behandlung von entzündlichen und degenerativen rheumatischen Erkrankungen eingesetzt werden.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Nabumeton wird zur symptomatischen Therapie von entzündlichen und degenerativen rheumatischen Erkrankungen, wie z. B. Polyarthritis, Arthrose (Osteoarthrose), Schmerzen und Entzündungen des Bewegungs- und Stützapparates angewendet.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Nabumeton ist kontraindiziert bei Patienten mit bekannter Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff, bei Allergie auf Acetylsalicylsäure und anderen nichtsteroidale Antiphlogistika in der Anamnese, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwür (Ulcus ventriculi et duodeni). Zur Behandlung von Kindern unter 14 Jahren liegen keine Studien vor.

Anwendung während Schwangerschaft & Stillzeit

Nabumeton kann – wie alle Prostaglandinsynthese-Hemmer – unerwünschte Wirkungen auf die Frucht im Mutterleib während der Fetogenese haben. Es ist nicht bekannt, ob Nabumeton oder seine Stoffwechselprodukte in die Muttermilch übergehen. Die Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit ist deshalb kontraindiziert.

Besondere Patientengruppen (Diabetiker, Nierenkranke)

Bei hohen Qo-Werten ist keine Dosisanpassung bei eingeschränkter Nierenfunktion notwendig.[5]

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Nabumeton ist ein Prodrug (= Vorstufe) und wird im Organismus zur eigentlichen Wirksubstanz, der 6-Methoxy-2-naphthylessigsäure (6-MNA), biotransformiert. Da es selbst keine Säure ist, gehört es zur Gruppe der besonders gut magenverträglichen nichtsteroidalen Antirheumatika. Nabumeton zeigt eine schwache Prostaglandinsynthese-Hemmung, der Metabolit, (6-MNA), eine etwas stärkere.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Metabolismus

Aktive Metaboliten: 6-Methoxy-2-naphthylessigsäure (6-MNA)

Toxikologie

Die LD50 beträgt 3880 mg/kg/p.o./Ratte, d. h. die akute Toxizität von Nabumeton ist sehr gering. Allfällige Symptome bei einer akzidentellen Vergiftung können gastrointestinaler Art sein. Es gibt kein spezifisches Antidot. Empfohlen wird eine Magenspülung mit anschließender peroralen Verabreichung von Carbo medicinalis (1000 mg/kG Körpergewicht), verteilt auf mehrere Dosen.

Sonstige Informationen

Geschichtliches

Die Synthese von Nabumeton gelang den Briten Anthony W. Lake und Carl J. Rose. Es wurde 1983 von der BEECHAM GROUP LTD (Großbritannien) (heute GlaxoSmithKline) als Patent US 4,420,639 veröffentlicht.[6] Die Patentfrist ist im Jahr 2003 abgelaufen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.3. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 Nabumeton bei ChemIDplus.
  4. Datenblatt Nabumetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  5. DOSING: Hilfsmittel zur Arzneimittel-Anwendung & -Sicherheit.
  6. Patent US4420639.

Handelsnamen

Monopräparate

  • BalmoxTM (CH)
  • Relifex (D, DK)
  • Nabuser (I)

Literatur

  •  W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann, K. Starke, U. Förstermann, Walter Rummel (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN&FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.
  •  E. Mutschler ..: Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wiss. Verl.-Ges., Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.
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