Pentamethylarsen
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| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Pentamethylarsen | |||||||||
| Summenformel | C5H15As | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 150,1 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
-6 bis -7 °C [2] | |||||||||
| Siedepunkt |
> 100 °C (Zersetzung) [2] | |||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Kohlenwasserstoffen und Ethern [2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Pentamethylarsen ist eine metallorganische Verbindung des Arsens und bei Raumtemperatur eine farblose, giftige Flüssigkeit.
Geschichte
Pentamethylarsen wurde erstmals 1973 von Karl-Heinz Mitschke und Hubert Schmidbaur (Universität Würzburg) synthetisiert.[2]
Gewinnung und Darstellung
Ausgangsstoff für die Synthese von Pentamethylarsen ist Trimethylarsin. Aus diesem wird durch Reaktion mit Chlor Trimethylarsendichlorid gewonnen. Wird dieses mit Methyllithium in Diethylether umgesetzt, entsteht Pentamethylarsen.
- $ \mathrm {Me_{3}As+Cl_{2}\longrightarrow Me_{3}AsCl_{2}} $
- $ \mathrm {Me_{3}AsCl_{2}+2\ MeLi\longrightarrow Me_{5}As+2\ LiCl} $
Eigenschaften
Pentamethylarsen ist eine farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit, die sich ab 100 °C zersetzt. Bei der Zersetzung entstehen Trimethylarsin, Methan und Ethen sowie geringe Mengen Ethan. Die Reaktion erfolgt dabei überwiegend über ein instabiles Ylid, das zu kleineren Molekülen zerfällt.[2]
Die Verbindung ist nur wenig luftempfindlich, reagiert aber mit Wasser, Methanol und Ethanol. Unter Methanabspaltung entstehen dabei Tetramethylarsoniumhydroxid beziehungsweise -alkoholate.
- $ \mathrm {Me_{5}As+H_{2}O\longrightarrow Me_{4}AsOH+CH_{4}} $
Wie nach dem VSEPR-Modell zu erwarten, ist Pentamethylarsen trigonal-bipyramidal gebaut.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Arnold F. Holleman, Nils Wiberg, Egon Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. 101. Auflage. de Gruyter, Berlin, New York 1995, ISBN 3-11-012641-9.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645-3651.
- ↑ 3,0 3,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag. Der Name „ESIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ Tim M. Greene, Anthony J. Downs, Colin R. Pulham, Arne Haaland, Hans Peter Verne, Hans Vidar Volden, Tatjana V. Timofeeva: Molecular Structures of Pentamethylarsenic(V) and Trimethyldichloroarsenic(V) by Gas Electron Diffraction and ab Initio Calculations: Molecular Mechanics Calculations on Pentamethylarsenic(V), Pentaphenylarsenic(V), and Related Compounds. In: Organometallics 1998, 17, 24, S. 5287–5293; doi:10.1021/om980520r
Literatur
- Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645-3651, doi:10.1002/cber.19731061124.
- Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6. Auflage, Teubner Wiesbaden, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 202-203.