Pentamethylarsen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentamethylarsen
Summenformel	C5H15As
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	9548862
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,1 g·mol−1
Schmelzpunkt	-6 bis -7 °C
Siedepunkt	> 100 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut löslich in Kohlenwasserstoffen und Ethern
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 331‐301‐410
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentamethylarsen ist eine metallorganische Verbindung des Arsens und bei Raumtemperatur eine farblose, giftige Flüssigkeit.

Geschichte

Pentamethylarsen wurde erstmals 1973 von Karl-Heinz Mitschke und Hubert Schmidbaur (Universität Würzburg) synthetisiert.^[2]

Gewinnung und Darstellung

Ausgangsstoff für die Synthese von Pentamethylarsen ist Trimethylarsin. Aus diesem wird durch Reaktion mit Chlor Trimethylarsendichlorid gewonnen. Wird dieses mit Methyllithium in Diethylether umgesetzt, entsteht Pentamethylarsen.

{Me}_{3} As + {Cl}_{2} ⟶ {Me}_{3} {AsCl}_{2}

{Me}_{3} {AsCl}_{2} + 2 MeLi ⟶ {Me}_{5} As + 2 LiCl

Eigenschaften

Pentamethylarsen ist eine farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit, die sich ab 100 °C zersetzt. Bei der Zersetzung entstehen Trimethylarsin, Methan und Ethen sowie geringe Mengen Ethan. Die Reaktion erfolgt dabei überwiegend über ein instabiles Ylid, das zu kleineren Molekülen zerfällt.^[2]

Die Verbindung ist nur wenig luftempfindlich, reagiert aber mit Wasser, Methanol und Ethanol. Unter Methanabspaltung entstehen dabei Tetramethylarsoniumhydroxid beziehungsweise -alkoholate.

{Me}_{5} As + H_{2} O ⟶ {Me}_{4} AsOH + {CH}_{4}

Wie nach dem VSEPR-Modell zu erwarten, ist Pentamethylarsen trigonal-bipyramidal gebaut.^[4]

Einzelnachweise

↑ Arnold F. Holleman, Nils Wiberg, Egon Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. 101. Auflage. de Gruyter, Berlin, New York 1995, ISBN 3-11-012641-9.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645-3651.
↑ ^3,0 ^3,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „ESIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
↑ Tim M. Greene, Anthony J. Downs, Colin R. Pulham, Arne Haaland, Hans Peter Verne, Hans Vidar Volden, Tatjana V. Timofeeva: Molecular Structures of Pentamethylarsenic(V) and Trimethyldichloroarsenic(V) by Gas Electron Diffraction and ab Initio Calculations: Molecular Mechanics Calculations on Pentamethylarsenic(V), Pentaphenylarsenic(V), and Related Compounds. In: Organometallics 1998, 17, 24, S. 5287–5293; doi:10.1021/om980520r

Literatur

Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645-3651, doi:10.1002/cber.19731061124.
Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 6. Auflage, Teubner Wiesbaden, 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8, S. 202-203.

[HoWi-1] Arnold F. Holleman, Nils Wiberg, Egon Wiberg: Lehrbuch der anorganischen Chemie. 101. Auflage. de Gruyter, Berlin, New York 1995, ISBN 3-11-012641-9.

[ChemBer-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 Karl-Heinz Mitschke, Hubert Schmidbaur: Pentamethylarsen. In: Chemische Berichte. 1973, 106, 11, S. 3645-3651.

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Nicht explizit in EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) gelistet, fällt aber dort mit der angegebenen Kennzeichnung unter den Sammelbegriff „Arsenverbindungen“; Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. April 2012 (JavaScript erforderlich) Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „ESIS“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[4] Tim M. Greene, Anthony J. Downs, Colin R. Pulham, Arne Haaland, Hans Peter Verne, Hans Vidar Volden, Tatjana V. Timofeeva: Molecular Structures of Pentamethylarsenic(V) and Trimethyldichloroarsenic(V) by Gas Electron Diffraction and ab Initio Calculations: Molecular Mechanics Calculations on Pentamethylarsenic(V), Pentaphenylarsenic(V), and Related Compounds. In: Organometallics 1998, 17, 24, S. 5287–5293; doi:10.1021/om980520r

[1]

[2]

[3]

[4]