Pinene

Pinene (Betonung auf der zweiten Silbe: Pinen ) sind Monoterpen-Kohlenwasserstoffe, farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C₁₀H₁₆. Pinene sind Bestandteile ätherischer Öle.

Vertreter

Es gibt mindestens sechs Pinen-Isomere, je zwei von α-Pinen und von β-Pinen sowie je ein γ-Pinen und δ-Pinen. Die α-, β- und γ-Pinene kommen zum Beispiel in Myrte, Fichtennadeln, Dill, Fenchel, Koriander und Kümmel vor, außerdem in Produkten wie Farben, Ölen und Wachsen. δ-Pinen zum Beispiel in Rosmarin. Terpentinöl besteht zu etwa 60 % aus α-Pinen. Aus Pinen können Sandalore, Citronellal, Campher, Linalool und Myrcen synthetisiert werden.

Pinene
Name	(+)-α-Pinen	(-)-α-Pinen	(+)-β-Pinen	(-)-β-Pinen	(+)-γ-Pinen	δ-Pinen
Andere Namen	Pin-2(3)-en 2-Pinen 2,6,6-Trimethylbicyclo- (3.1.1)hept-2-en		Pin-2(10)-en 2(10)-Pinen Nopinen Pseudopinen 6,6-Dimethyl-2-methylenbicyclo- (3.1.1)heptan		4,6,6-Trimethylbicyclo- (3.1.1)hept-2-en	Pin-3(4)-en 3-Pinen 2,6,6-Trimethylbicyclo- (3.1.1)hept-3-en
Strukturformel					(+)-γ-Pinen
CAS-Nummer	7785-70-8	7785-26-4	19902-08-0	18172-67-3		5947-71-7
	2437-95-8 (+-) 80-56-8 (unspezifiziert)		23089-32-9 (+-) 127-91-3 (unspezifiziert)
PubChem	82227	440968	10290825	440967	6431006
Summenformel	C10H16
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt	−62–−55 °C[1]		−61 °C[2]
Siedepunkt	155–156 °C[1]		165–166 °C[2]
Dichte	0,86 g·cm−3 (15 °C) [1]		0,87 g·cm−3 (20 °C)[4]
Dampfdruck	5 hPa (25 °C)[1]		2,66 hPa
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1][2]
Brechungsindex	1,4653 (20 °C)[4]		1,4768 (20 °C)[4]
Flammpunkt	32 °C[1]		36 °C[2]			33 °C[3]
GHS- Kennzeichnung [5] [6]	Achtung		Achtung	Gefahr	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	226​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410		226​‐​315​‐​319​‐​335	226​‐​302​‐​304​‐​312​‐​315​‐​317​‐​319​‐​332​‐​335	siehe oben	siehe oben
	keine EUH-Sätze		keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	siehe oben	siehe oben
	261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501		261​‐​305+351+338	261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331	siehe oben	siehe oben
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3]	Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N)				keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar
R-Sätze	10-20/21/22-36/38-43-51/53-65				nicht bekannt	nicht bekannt
S-Sätze	36/37-46-61-62				nicht bekannt	nicht bekannt

Biosynthese

α-Pinen und β-Pinen werden beide aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linalool-pyrophosphat gefolgt durch Umlagerung eines Wasserstoffatoms synthetisiert.

Eigenschaften

Pinene sind entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeiten mit terpentinartigem Geruch. Ihre Schmelz- und Siedetemperatur sowie ihre Dichte unterscheiden sich nur geringfügig. α-Pinen ist gesundheitsschädlich, β-Pinen wirkt reizend. α-Pinen oxidiert üblicherweise zu Verbenon, Myrtenol, Pinenoxid und weiteren Produkten.^[7] Durch Einwirkung von Hitze kann β-Pinen in Myrcen umgewandelt werden. Ein sekundäres Oxidationsprodukt von Pinen ist das allergieauslösende Ascaridol, weshalb ätherische Öle, die Pinen enthalten, schon nach wenigen Tagen Allergien auslösen können.

Siehe auch

• Alpinboran
• Pinan

Literatur

• Hobuß, Dennis: α- und β-Pinen: Vielseitige chirale Kohlenstoffgerüste für die asymmetrische Katalyse. Duisburg & Köln (2007): WiKu-Wissenschaftsverlag Dr. Stein. ISBN 9783865532251

Einzelnachweise