Racecadotril

Strukturformel
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Racecadotril
Andere Namen	IUPAC: (RS)-(2-Acetylsulfanylmethyl -3-phenylpropionylamino)essigsäure- benzylester
Summenformel	C21H23NO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	107751
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	A07XA04
Wirkstoffklasse	Antidiarrhoikum
Eigenschaften
Molare Masse	385,48 g·mol−1
Schmelzpunkt	89 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Racecadotril ist ein Arzneistoff der zur symptomatischen Behandlung des Durchfalls eingesetzt wird. Racecadotril vermittelt seine Wirkung durch eine Hemmung des Enzyms Enkephalinase. In Deutschland wird Racecadotril seit April 2007 unter dem Markennamen Tiorfan^® von der Firma von Abbott Laboratories vertrieben. Zuvor wurde Tiorfan seit September 2004 von der Firma Trommsdorff Arzneimittel GmbH angeboten. Tiorfan unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.

Pharmakologie

Anwendungsgebiete

Racecadotril ist für die ergänzende Anwendung als Antidiarrhoikum für Säuglinge ab 3 Monaten und Kleinkindern zusammen mit oraler Flüssigkeits- und Elektrolytzufuhr zugelassen. Bei dieser Patientengruppe ist eine durch Durchfall bedingte Gefahr einer lebensgefährlichen Dehydrierung sehr groß.

Wirkmechanismus

Racecadotril ist ein sogenanntes Prodrug. Es wird nach oraler Gabe im Körper erst durch Enzyme aus der Gruppe der Esterasen durch hydrolytische Spaltung zum Metaboliten Thiorphan aktiviert. Dieser Metabolit ist ein Enkephalinase-Hemmer und hemmt den Abbau körpereigener Enkephaline. Enkephaline hemmen über δ-Opiatrezeptoren die Sekretion von Wasser und Elektrolyten in das Darmlumen.

Nebenwirkungen

Während der Behandlung von Säuglingen mit Racecadotril konnten häufig Erbrechen und Fieber beobachtet werden. Diese Nebenwirkungen können jedoch auch als Symptome der Grunderkrankung gelten. Zusätzlich konnten gelegentlich Hypokaliämie, Darmverschluss und Bronchospasmen und vereinzelt Hautausschlag beobachtet werden. In klinischen Studien mit Erwachsenen traten neben unspezifischen Nebenwirkungen, wie Kopfschmerzen, Übelkeit, Verstopfung und Schwindel, auch Bauchschmerzen, Blähungen, Appetitlosigkeit, Durstgefühl und Fieber auf.

Wechselwirkungen

Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen sind derzeit nicht bekannt.

Stereoisomerie

Racecadotril ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Einzelnachweise

↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1392, ISBN 978-0-911910-00-1.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1392, ISBN 978-0-911910-00-1.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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