Cefalexin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefalexin
Andere Namen	IUPAC: (6R,7R)-7- [(R)-2-Amino-2-phenylacetamido] -3-methyl-8-oxo-5-thia -1-azabicyclo[4.2.0] oct-2-en-2-carbonsäure; Latein: Cefalexinum; Cephalexin;
Summenformel	C16H17N3O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	27447
DrugBank	APRD00250
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum; Cephalosporin der 1. Generation;
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	347,39 g·mol−1
Aggregatzustand	Weißer Feststoff
Schmelzpunkt	326,8 °C
pKS-Wert	4,5
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,79 mg·l−1
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐280‐342+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefalexin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.

Indikation

Cefalexin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen im Bereich der Harn- und Geschlechtsorgane, der Atemwege, der Haut und des Weichteilgewebes, des Hals-, Nasen- und Ohrengebietes, der Knochen und Gelenke sowie der Zähne eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Cefalexin wirkt auf bakterielle Zellen vor allem während ihrer Teilung, indem es die septumspezifische Synthese von Peptidoglycan hemmt. Es inhibiert also Enzyme, die die Bildung der neuen Zellwand während der Zellteilung bewirken. In Vermehrung befindliche Erreger werden dadurch geschädigt und schließlich abgetötet.

Die dominante Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt unter einer Stunde. (0,9h PHWZ)

Beziehung zwischen Pharmakokinetik und Pharmakodynamik

Die Wirksamkeit hängt im Wesentlichen von der Zeitdauer ab, während der der Wirkstoffspiegel oberhalb der minimalen Hemmkonzentration (MHK) des Erregers liegt^[3].

Applikation

Cefalexin wird oral (unzerkaut mit Flüssigkeit) eingenommen.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Wie bei allen Cephalosporinen besteht eine Kreuzresistenz mit Penicillinen. Cefalexin kann unter Umständen fälschlich positive Ergebnisse bei der Zuckerbestimmung im Harn vortäuschen. Aus diesem Grund empfehlen sich Methoden zur Harnzuckerbestimmung, die beispielsweise auf enzymatische Glukoseoxidase-Reaktionen beruhen. Ebenso kann der direkte Coombs-Test (Test zur Bestimmung von Antikörpern auf roten Blutkörperchen) falsch positiv ausfallen. Weiters kann Cefalexin die Bestimmung von Ketonkörpern im Harn stören.

Handelsnamen

Monopräparate

Keflex (A), Ospexin (A), Sanaxin (A) sowie Generika (D, A)

Tiermedizin

Cefazid, Cephacare, Chassot-Cefaseptin, Rilexine, Therios, Ubrolexin Suspension (Kombi mit Kanamycin)

Literatur

Fresenius, Michael und Heck, Michael - Antibiotika und Antimykotika ISBN 978-3-540-21479-3

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Cefalexin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Cefalexin in der DrugBank der University of Alberta.
↑ Fachinformation Cephalexin-ratiopharm

Weblinks

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Cefalexin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[DrugBank-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Eintrag zu Cefalexin in der DrugBank der University of Alberta.

[3] Fachinformation Cephalexin-ratiopharm

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