Iclaprim

Strukturformel
Strukturformel von Iclaprim
Allgemeines
Freiname Iclaprim
Andere Namen
  • (RS)-5-[(2-Cyclopropyl-7,8-dimethoxy-2H-chromen-5-yl)methyl]pyrimidin-2,4-diamin IUPAC
  • Iclaprimum Latein
  • AR-100
  • Ro-48-2622
Summenformel
  • C19H22N4O3 (Iclaprim)
  • C20H26N4O6S (Iclaprim·Mesilat)
CAS-Nummer
  • 192314-93-5 (Iclaprim)
  • 474793-41-4 (Iclaprim·Mesilat)
PubChem 213043
ATC-Code

J01EA03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Wirkmechanismus

Hemmung der bakteriellen Dihydrofolatreduktase

Eigenschaften
Molare Masse
  • 354,40 g·mol−1 (Iclaprim)
  • 450,51 g·mol−1 (Iclaprim·Mesilat)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Iclaprim (vorgesehener Handelsname Iclaprim Arpida® ; Hersteller Arpida) ist ein Antibiotikum und gehört zur Gruppe der Diaminopyrimidine. Iclaprim befindet sich im Zulassungsverfahren und soll zugelassen werden zur Behandlung komplizierter Haut- und Hautstrukturinfektionen (cSSSI).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete und Wirkspektrum

Iclaprim ist ein Antibiotikum und gehört zur Gruppe der Diaminopyrimidine. Es wirkt als potenter Inhibitor der bakteriellen Dihydrofolatreduktase, so wie Trimethoprim, ein weiterer Vertreter dieser Substanzklasse. Iclaprim ist dagegen bei vielen Trimethoprim-resistenten Erregerstämmen noch wirksam. In In-vitro-Studien zeigt Iclaprim eine hohe Wirksamkeit gegenüber den klinisch relevantesten grampositiven Bakterien. Das Aktivitätsspektrum beinhaltet resistente Stämme, die aus Patienten mit schweren MRSA- und VRSA-Infektionen isoliert wurden. Gegenüber Anaerobiern zeigt Iclaprim nur geringe Wirkung.

Spektrum der empfindlichen Keime
Klinische Anwendung
  • Iclaprim soll zugelassen werden zur Behandlung komplizierter Haut- und Hautstrukturinfektionen (cSSSI).[2]


Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Iclaprim wirkt durch Hemmung der bakteriellen Dihydrofolatreduktase, ohne dabei das humane Enzym wesentlich zu inhibieren. In der Folge kommt es zu einer Hemmung der Synthese von DNA-Bausteinen und Zelltod.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

In klinischen Studien wird Iclaprim entweder intravenös oder oral verabreicht. Bei oraler Gabe beträgt die Bioverfügbarkeit etwa 40 %. Bei empfohlener Dosierung von 160 mg und oraler Gabe werden die maximalen Plasmaspiegel von 0,5 µg/ml 90 Minuten nach Einnahme erreicht. Bei intravenöser Anwendung von 0,4 und 0,8 mg/kg Körpergewicht werden Plasmakonzentrationen von 0,37 und 0,87 µg/ml erreicht. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa zwei Stunden.

Sonstige Informationen

Iclaprim befand sich im fast-track Zulassungsverfahren der amerikanischen Arzneimittelbehörde Food and Drug Administration (FDA), die Zulassung wurde mit Bescheid vom Januar 2009 vorerst nicht erteilt.

Siehe auch

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Peppard WJ, Schuenke CD: Iclaprim, a diaminopyrimidine dihydrofolate reductase inhibitor for the potential treatment of antibiotic-resistant staphylococcal infections. In: Curr Opin Investig Drugs. 9, Nr. 2, Februar 2008, S. 210–25. PMID 18246524.

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