Deltamethrin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Deltamethrin
Andere Namen	Decamethrin IUPAC: (1R,3R)-[(S)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl- 3-(2,2-dibromvinyl)]- 2,2-dimethylcyclopropancarboxylat
Summenformel	C22H19Br2NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52918-63-5 ECHA-InfoCard Vorlage:Wikidata-Einbindung PubChem Vorlage:Wikidata-Einbindung DrugBank Vorlage:Wikidata-Einbindung Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AC11
Wirkstoffklasse	Pyrethroid-Insektizid
Wirkmechanismus	Öffnung der Na+-Kanäle
Eigenschaften
Molare Masse	505,21 g·mol−1
Dichte	0,5 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	100–102 °C [1]
Siedepunkt	300 °C [2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (< 0,1 mg/l bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​410 P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Deltamethrin ist ein Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide und wird in der Tiermedizin gegen verschiedene Ektoparasiten eingesetzt. Es wird auch als Pflanzenschutzmittel und zum Imprägnieren von Moskitonetzen verwendet.

Es wurde von der Gruppe von Michael Elliott (Rothamsted Research) entwickelt.

Wirkungsweise

Insekten nehmen Deltamethrin über die Körperoberfläche auf, worauf es sich im ganzen Insektenkörper verteilt. Es ist ein Nervengift und führt dazu, dass sich die Na⁺-Kanäle der Nervenzellen nicht mehr schließen. Na⁺-Ionen strömen ungehindert in das Zellinnere hinein und es kommt zu unkontrollierbaren Nervenimpulsen. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist innerhalb weniger Minuten bewegungsunfähig, man spricht von einem „knock-down“-Effekt. Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.

Bei nicht ausreichender Dosis können viele der betroffenen Insekten Deltamethrin enzymatisch (Entgiftungsesterasen und mixed function oxidase) abbauen. Durch Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid kann der enzymatische Abbau verhindert werden.

Anwendungsgebiete

Bei Hunden erfolgt der Einsatz vor allem gegen Flöhe, Zecken und die Leishmanien übertragenden Sandmücken. Es wird mittels präparierter Flohhalsbänder oder Shampoos lokal auf die Haut gegeben und verteilt sich mit dem Fettfilm über das gesamte Tier. Eine Resorption über die Haut findet nicht statt.

Nach der Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln ist der Wirkstoff auch zur Anwendung bei Schafen und Rindern zugelassen. Hier wird Deltamethrin als Lösung auf den Rücken aufgetragen (so genanntes Pour-On-Verfahren) und wirkt gegen Haarlinge, Läuse sowie stechende und nicht stechende Weidefliegen. Wegen des breiten Wirkspektrums der Pyrethroide wird außerdem von einer Wirkung auf Gnitzen^[5], den Überträgern der Blauzungenkrankheit, ausgegangen.

Eine weitere Anwendung ist die Imprägnierung von Moskitonetzen im Rahmen der Malariavorbeugung.^[6]

Als Pflanzenschutzmittel ist ein Deltamethrin-haltiges Präparat in Deutschland und Österreich beim Anbau von Getreide, Raps, Rüben und Kartoffeln sowie auf Wiesen gegen verschiedene „beißende“ Insekten zugelassen. In der Schweiz sind mehrere Präparate zugelassen, das Anwendungsspektrum ist noch etwas breiter und umfasst unter anderem auch die Verwendung gegen Borkenkäfer bei geschlagenem Holz.^[7]

Handelsnamen

Butox, K-Othrine, Latroxin Delta, Scalibor, Decis

Einzelnachweise

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