Dimethylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylphthalat
Andere Namen	Phthalsäuredimethylester; Benzol-1,2-dicarbonsäuredimethylester;
Summenformel	C10H10O4
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, farblose, fast geruchlose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03BX02
Eigenschaften
Molare Masse	194,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,19 g·cm−3
Schmelzpunkt	6 °C
Siedepunkt	282 °C
Dampfdruck	0,008 mbar (20 °C)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylphthalat (DMP) ist ein Phthalsäureester aus Methanol und Phthalsäure und gehört damit neben Diethylhexylphthalat, Di-iso-nonylphthalat, Diethylphthalat und Dibutylphthalat zur Gruppe der Phthalate.

Darstellung und Gewinnung

Die technische Gewinnung von Dimethylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Methanol.^[2] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.^[2]

Eigenschaften

Dimethylphthalat ist eine lichtempfindliche, farblose, wenig flüchtige, höherviskose (dynamische Viskosität von 1,7 mPa*s bei 20 °C.^[1]) und fast geruchlose Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid sowie reizende Dämpfe und Gase entstehen.

Verwendung

Verwendung findet DMP als Weichmacher, als Repellent gegen Insekten^[3] und als Lösungsmittel in Leuchtstäben ("Knicklicht"). DMP gilt als Schadstoff.

Einzelnachweise

↑ ^1,00 ^1,01 ^1,02 ^1,03 ^1,04 ^1,05 ^1,06 ^1,07 ^1,08 ^1,09 ^1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 131-11-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 75, ISBN 978-3-8348-1245-2.

[GESTIS-1] 1,00 ^1,01 ^1,02 ^1,03 ^1,04 ^1,05 ^1,06 ^1,07 ^1,08 ^1,09 ^1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 131-11-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[Ullmann-2] 2,0 ^2,1 P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.

[Legrum-3] Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 75, ISBN 978-3-8348-1245-2.

[1]

[2]

[3]