Fipronil

Strukturformel
	1:1-Enantiomerengemisch (Racemat) aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Fipronil
Andere Namen	(RS)- 5-Amino- 1-(2,6-dichlor- α,α,α-trifluor- p-tolyl)- 4-trifluormethylsulfinyl- 1H-pyrazol- 3-carbonitril
Summenformel	C12H4Cl2F6N4OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3352
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AX15
Eigenschaften
Molare Masse	437,1 g·mol−1
Dichte	1,55 g·cm−3
Schmelzpunkt	200–201 °C
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (2,4 mg·l−1)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 331‐311‐301‐372‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310‐311‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Fipronil ist ein Wirkstoff aus der Gruppe der Phenylpyrazole. Es ist ein Kontaktgift mit schneller und lang anhaltender Wirkung gegen Ektoparasiten wie Flöhe, Haarlinge, Läuse, Zecken, Raubmilben, Herbstgrasmilben und Räudemilben.

Fipronil ist chiral und wird als Racemat in vielen Ländern als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln und Bioziden eingesetzt. Es ist sehr schlecht löslich in Wasser (2,4 mg/l bei 20 °C).^[1]

Geschichte

Der Wirkstoff wurde 1987 von dem französischen Chemieunternehmen Rhône-Poulenc entwickelt und 1993 erstmals auf den Markt gebracht. Im Zuge der Fusion von Rhône-Poulenc mit Hoechst entstand Aventis, die Fipronil 2002 an die Bayer AG verkaufte. Bayer veräußerte die Rechte an Fipronil und einigen Fungiziden 2003 an die BASF weiter, der Gesamtwert der Akquisition wurde auf 1,33 Milliarden Euro beziffert.^[4]

Wirkungsmechanismus

Beim Parasiten gelangt Fipronil als Kontaktgift über das Exoskelett in dessen Zentralnervensystem. Dort hemmt es die Gamma-Aminobuttersäure (GABA) und damit den Einstrom von Chloridionen durch GABA-regulierte Chloridkanäle. Hierdurch entsteht eine tödliche Übererregung (Hyperexzitation) des Parasiten.

Die Hemmung der GABA erfolgt nur bei Wirbellosen, bei Säugetieren, Vögeln und Reptilien entfaltet das Mittel diesbezüglich keine vergleichbar starke Wirkung. Dennoch kann es auch für sie in relativ hohen Dosen tödlich werden. Bestimmten Produkten zugesetzte Bitterstoffe verhindern daher eine Vergiftung von Kindern und Haustieren.

Verwendung

Tiermedizin

Das Mittel wird in der Tiermedizin zumeist auf die Haut aufgebracht (als Spray oder Spot on). Durch die intakte Haut wird es nicht resorbiert, sondern reichert sich in der Epidermis und den Haarfollikeln an. Durch Anreicherung in den Talgdrüsen des Patienten wird es über deren Sekret auf Haut und Haare und über Diffusion auf der gesamten Hautoberfläche verteilt.

Der Wirkungseintritt erfolgt binnen 24 Stunden. Gegen Flöhe ist das Mittel beim Haushund mindestens sieben, bei der Hauskatze durch die häufigere Fellpflege und schnellere Ausscheidung nur etwa fünf Wochen wirksam. Gegen Zecken wirkt das Mittel bei Hunden bis zu vier Wochen, bei Katzen nur zwei Wochen sicher, danach sinkt die Wirksamkeit ab. Allerdings schützt das Mittel nicht vor Zeckenstichen, denn es benötigt eine längere Einwirkungszeit, bis der Tod der Zecke eintritt. Bei Hunden sind daher schneller wirksame Zeckenwirkstoffe (z. B. Permethrin) für den sicheren Schutz vor durch Zecken übertragene Krankheiten (Babesiose, Borreliose) vorzuziehen. Bei Reptilien wird das Mittel vor allem gegen Milben eingesetzt.

Kontraindikationen

Die Anwendung von Fipronil bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

Das Mittel sollte nicht bei sehr jungen und stark geschwächten Tieren eingesetzt werden. Auch Kaninchen, Igel und Hühnervögel sind sehr empfindlich. Das Auftragen auf Schleimhäute und die orale Aufnahme sind generell zu vermeiden.

Pflanzenschutz

Fipronil ist in Deutschland und Österreich nicht generell als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Im Januar 2010 erging eine Ausnahmegenehmigung, wonach der Wirkstoff in Deutschland nach § 11 (2) Pflanzenschutzgesetz bei Kartoffeln befristet bis Mitte Juni in dem Beizpräparat Goldor Bait gegen Drahtwürmer eingesetzt werden durfte.^[5] In der Schweiz ist es als Wirkstoff in einem Beizmittel zum Schutz von Getreide- und Mais-Saat vor dem Befall mit Drahtwürmern enthalten. Im Jahre 2004 wurde in Frankreich ein Verkaufsstopp für Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fipronil verhängt, der immer noch besteht (Stand: Mai 2007). Sie waren in den Verdacht geraten, Ursache für ein Bienensterben gewesen zu sein.

Die EU hat Fipronil im August 2007 mit der Richtlinie 2007/52/EG in die Liste jener Wirkstoffe aufgenommen, die Pflanzenschutzmittel im Prinzip enthalten dürfen. Für Fipronil darf nur die Verwendung zur Saatgutbehandlung zugelassen werden.^[6] Mehrere Bienenzüchter-Verbände haben am 8. November 2007 eine Klage gegen diese Richtlinie eingereicht.^[7]

In den USA wurde 2004 die Verwendung von Fipronil zur Beizung von Reis-Saatgut eingestellt. Amerikanische Reisfarmer hatten die Hersteller verklagt, da sie einen Zusammenhang mit dem starken Rückgang der Süßwasserkrebse sahen. Diese Krebse leben auf den überfluteten Feldern und haben auch eine wirtschaftliche Bedeutung.

Schädlingsbekämpfung

Fipronil wird als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.^[8] Es ist als Wirkstoff in Ködergranulaten und Gießmitteln gegen Ameisen sowie in Ködergelen gegen Kakerlaken enthalten.^[9]

Die Ködergranulate bestehen vor allem aus Zucker, versetzt mit dem Giftstoff Fipronil und einem Bitterstoff, der Kinder, Haustiere und Vögel von der Aufnahme abhalten soll. Die insektizide Wirkung von Fipronil tritt dabei mit einer Verzögerung ein. Bevor sie verenden, geben die Tiere einen Teil der aufgenommenen Substanz an Artgenossen weiter. Vor allem Ameisen füttern auch ihre Brut mit dem Gift und fressen die Kadaver ihrer vergifteten Artgenossen, wodurch die gesamte Kolonie ausgerottet werden kann. Fipronil wird in den USA auch zum Schutz von Holzbauten vor Termiten verwendet.

Handelsnamen

Chipco Choice, Combat, Effipro, Eliminall, Fiprocat, Fiprodog, Fiproline, Frontline, Maxforce, Scotts

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Fipronil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Fipronil bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ BASF Agro schließt Akquisiton des Insektizids Fipronil ab. Pressemeldung BASF vom 24. März 2003.
↑ Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Hintergrundinformation: BVL genehmigt Pflanzenschutzmittel "Goldor Bait" zur Bekämpfung des Drahtwurms in Kartoffeln, abgerufen am 1. Juni 2010.
↑ Richtlinie 2007/52/EG der Kommission vom 16. August 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Ethoprophos, Pirimiphos-Methyl und Fipronil. Amtsblatt Nr. L 214 vom 17/08/2007 S. 0003 - 0008.
↑ Amtsblatt der Europäischen Union: Rechtssache T-403/07: Union Nationale de l'Apiculture Française u. a./Kommission. 12. Januar 2008.
↑ Liste der Biozide im Review-Programm der EU.
↑ Lexikon der Schädlinge: Schaben allgemein.

Weblinks

Datenblatt Fipronil bei Vetpharm, abgerufen am 29. Juli 2012.
Stellungnahme von BASF zum Verkaufsstopp als Pflanzenschutzmittel in Frankreich (engl.)
Geschichte von Fipronil, Schwerpunkt Zulassung in USA (engl.)

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Eintrag zu Fipronil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Fipronil bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[4] BASF Agro schließt Akquisiton des Insektizids Fipronil ab. Pressemeldung BASF vom 24. März 2003.

[5] Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: Hintergrundinformation: BVL genehmigt Pflanzenschutzmittel "Goldor Bait" zur Bekämpfung des Drahtwurms in Kartoffeln, abgerufen am 1. Juni 2010.

[6] Richtlinie 2007/52/EG der Kommission vom 16. August 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Ethoprophos, Pirimiphos-Methyl und Fipronil. Amtsblatt Nr. L 214 vom 17/08/2007 S. 0003 - 0008.

[7] Amtsblatt der Europäischen Union: Rechtssache T-403/07: Union Nationale de l'Apiculture Française u. a./Kommission. 12. Januar 2008.

[8] Liste der Biozide im Review-Programm der EU.

[9] Lexikon der Schädlinge: Schaben allgemein.

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