Furosemid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Furosemid
Andere Namen	4-Chlor-2-furfurylamino-5-sulfamoyl-benzoesäure
Summenformel	C12H11ClN2O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	3440
DrugBank	DB00695
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C03CA01
Wirkstoffklasse	Schleifendiuretikum
Wirkmechanismus	Hemmung des Na+-K+-2Cl−-Symporters
Eigenschaften
Molare Masse	330,74 g·mol−1
Schmelzpunkt	206 °C
Löslichkeit	151±7 mg·l−1 (pH 4,5)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 360
	P: 201‐308+313
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Furosemid ist ein Arzneistoff und Vertreter der sogenannten Schleifendiuretika, die im aufsteigenden Teil der Henle-Schleife in der Niere ein Transportprotein (den Natrium-Kalium-Chlorid-Cotransporter) hemmen und so zur Ausscheidung großer Mengen von Gewebeflüssigkeit führen. Bei intravenöser Gabe des Medikaments sind Ausscheidungsmengen von bis zu 50 Liter pro Tag möglich. Es handelt sich um ein stark harntreibendes Mittel. Furosemid wurde 1962 von Hoechst patentiert.

Chemische Eigenschaften

Bei oraler Einnahme wird Furosemid im Biopharmaceutics Classification System auf Grund seiner schlechten Löslichkeit und schlechten Permeabilität in die Klasse IV eingeteilt. Die schlechte Löslichkeit beruht vor allem auf der Säurestruktur, welche eine sehr schlechte Löslichkeit bei niedrigen pH-Werten bedingt. Bei neutralem pH-Wert ist Furosemid einigermaßen gut löslich. Die schlechte Permeabilität wird zum Teil durch die Affinität zu einer intestinalen Effluxpumpe bedingt, die aber bislang noch nicht genau beschrieben ist.

Indikationen

Nach Herstellerangaben offiziell zugelassene Indikationen sind Bluthochdruck, Aszites und Ödeme (einschließlich Hirnödem) etwa infolge Herzinsuffizienz oder aufgrund von Leber-, Nierenerkrankungen oder von Verbrennungen, unter bestimmten Umständen auch drohendes Nierenversagen. Ferner wird Furosemid bei Hyperkaliämie eingesetzt, um überschüssiges Kalium auszuschwemmen.

Im Sport wird es als Maskierungsmittel eingesetzt, da es hilft, eventuell vorhandene Spuren von eingenommenen Dopingmitteln aus dem Körper auszuschwemmen, und steht deshalb auf der Dopingliste.^[5]

Kontraindikationen

Kontraindikationen sind: Hypovolämie, Anurie, Hypokaliämie, Einsatz in der Stillzeit und das hepatische Koma.

Zu Nebenwirkungen siehe Artikel Schleifendiuretikum.

Handelsnamen

Monopräparate

Diurapid (D), Furanthril (D), Furobeta (D), Furodrix (CH), Furogamma (D), Furon (A), Furorese (D), Furosal (D), Fursol (CH), Fusid (D), Jufurix (D), Lasix (D, A, CH), Oedemex (CH), diverse Generika (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Betasemid (D), Diaphal (D), Furorese comp (D), Furo-Spirobene (A), Furospir (CH), Lasilacton (A, CH), Lasitace (A), Osyrol-Lasix (D), Spiro comp (D), Spiro-D (D)

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
↑ K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Furosemide bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Eintrag zu Furosemid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ Dopingliste 2007.

[Römpp-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

[2] K. Tsinman, A. Avdeef, O. Tsinman, D. Voloboy: Powder Dissolution Method for Estimating Rotating Disk Intrinsic Dissolution Rates of Low Solubility Drugs in Pharm. Res. 26 (2009) 2093-2100. doi:10.1007/s11095-009-9921-3.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Datenblatt Furosemide bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Furosemid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[5] Dopingliste 2007.

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