Sulbactam

Strukturformel
Struktur von Sulbactam
Allgemeines
Freiname Sulbactam
Andere Namen
  • IUPAC: (2S,5R)-3,3-Dimethyl-4,4,7-trioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure
  • Latein: Sulbactamum
Summenformel C8H11NO5S
CAS-Nummer 68373-14-8
PubChem 130313
ATC-Code

J01CG01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Wirkmechanismus

β-Lactamase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 233,24 g·mol−1
Schmelzpunkt

148-151 °C bzw. 170 °C (Zers.) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Sulbactam ist ein synthetisches Penicillansäuresulfon, welches als Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren in Kombination mit β-Lactam-Antibiotika genutzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Sulbactam hat eine das Antibiotikum unterstützende Bedeutung und wirkt in klinisch relevanter Hinsicht selbst nicht bakterizid oder bakteriostatisch. Einige Bakterien bilden das Enzym β-Lactamase, welches in der Lage ist den β-Lactam-Ring, den einige Antibiotika in ihrer chemischen Struktur enthalten (Penicillin, Cephalosporin, Carbapenem, Monobactam) zu spalten. Durch die Spaltung wird die chemische Struktur des Antibiotikums derart verändert, dass es unwirksam wird.

Dosierung, Art und Dauer der Anwendung

Sulbactam wird vor dem Antibiotikum, das eine ähnliche Halbwertszeit wie Sulbactam besitzen sollte, parenteral verabreicht. Je nach Empfindlichkeit des Erregers wird die Zugabe von 0,5–1,0 g Sulbactam empfohlen. Die Tageshöchstdosis beträgt 4 g Sulbactam.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Bei bekannter Überempfindlichkeit gegenüber β-Lactam-Antibiotika darf Sulbactam nicht verordnet werden. Bei Kindern unter einem Jahr ist die Wirkung des Arzneistoffs nicht vollständig geklärt, auf eine Anwendung sollte verzichtet werden. Ohne die gleichzeitige Gabe eines β-Lactam-Antibiotikums ist die Anwendung von Sulbactam nicht sinnvoll, da es selbst keine nennenswerte antibakterielle Eigenwirkung besitzt.

Im Tierversuch wurden keine Hinweise auf embryotoxische und teratogene Wirkungen festgestellt. Es liegen jedoch keine ausreichenden Erfahrungen über die Anwendung beim Menschen vor. Der Arzneistoff geht in die Muttermilch über, eine Schädigung des Säuglings ist bisher nicht bekannt geworden. Eine Behandlung während der Schwangerschaft und der Stillzeit darf nur nach strenger Indikationsstellung erfolgen. [3]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Sulbactam und die folgenden Arzneimittel sind bei gleichzeitiger Anwendung inkompatibel – es kommt zur Ausfällung, Verfärbung und Trübung – deshalb sind sie getrennt zu applizieren: Metronidazol; Procain 2 %; Aminoglykoside; parenteral anwendbare Tetracyclin-Derivate wie Oxytetracyclin, Rolitetracyclin und Doxycyclin; ferner Natriumpentothal; Prednisolon; Suxamethoniumchlorid und Noradrenalin.[3]

Besondere Patientengruppen (Diabetiker, Nierenkranke)

Dosierung bei schwerer Nierenfunktionsstörung

  • Cr-Clearance: 15–30 ml/min; Tageshöchstdosis: 2 g.
  • Cr-Clearance: < 15 ml/min; Tageshöchstdosis: 1 g. [3]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Sulbactam inhibiert die meisten Formen der von verschiedenen Bakterien gebildeten β-Lactamasen, jedoch nicht die β-Lactamase „ampC Cephalosporinase”. Diese spezielle β-Lactamase wird oft von Pseudomonas aeruginosa, Citrobacter, Enterobacter und Serratia gebildet. Sulbactam bindet sich irreversibel an das Enzym β-Lactamase und verhindert somit die erfolgreiche Funktion dieses Enzyms, es verhindert also die Inaktivierung des Antibiotikums, welches somit seine therapeutische Wirkung am Bakterium ausüben kann.[4]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Sulbactam wird kaum im Gastrointestinaltrakt resorbiert und somit im Allgemeinen parenteral in Form einer Kurzinfusion gegeben. Bei einer Infusionsdauer von 15 min erreicht Sulbactam sofort nach Beendigung der Infusion sein Serumkonzentrationsmaximum.

Auch die intramuskuläre Injektion verzeichnet eine fast vollständige und zuverlässige Resorption, mit einer Bioverfügbarkeit von 99 % etwa 30–60 Minuten post injectionem. Sulbactam verteilt sich gut im Gewebe und in den Körperflüssigkeiten (auch in Hautblasen). Allerdings ist die Verteilung in den Liquor beschränkt, jedoch gesteigert bei dortiger Entzündung.

Die Plasmaproteinbindung von Sulbactam beträgt 38 %, es weist somit die größte Affinität unter den β-Lactamase-Inhibitoren zu Serumproteinen auf. Es hat eine ungefähre Plasmahalbwertszeit von 1 Stunde.

Hauptsächlich wird Sulbactam via glomeruläre Filtration und tubuläre Sekretion eliminiert. Eine Metabolisierung ist nicht bekannt. Die Elimination findet somit hauptsächlich renal statt (zu 80 % unverändert ausgeschiedener Stoff) und kann deshalb durch die Gabe von Probenecid vermindert werden.

Herstellung

Eine mehrstufige Synthese für Sulbactam ist in der Literatur beschrieben. [5]

Handelsnamen

Monopräparate

Combactam (D, A), sowie ein Generikum (D)

Kombinationspräparate

Ampicillin/ Sulbactam (D, A), Ampicillin comp (D), Unacid (D), Unasyn (A)

Literatur

  • Berdel V. et al. [Hrsg.]; Diehl Classen: Innere Medizin . Urban & Fischer in Elsevier, München 2006, ISBN 978-3-437-44405-0
  • Zeitschrift für Chemotherapie 1991; 6

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Sulbactam im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 17. April 2011.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 3,0 3,1 3,2 Fachinformation Combactam® - PFIZER PHARMA GmbH.
  4. Noguchi JK, Gill MA. Sulbactam: a beta-lactamase inhibitor. Clin Pharm. 1988 Jan;7(1):37-51, PMID 3278833.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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