Diphenylsilandiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylsilandiol
Andere Namen	Dihydroxydiphenylsilan
Summenformel	C12H12O2Si
Kurzbeschreibung	farblose monokline Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	24867114
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	216,31 g·mol−1
Dichte	1,25 g·cm−3
Schmelzpunkt	137–141 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	schlecht in Wasser, Xylol, Toluol, Heptan, Benzol und Tetrachlorkohlenstoff; löslich in Aceton, Diethylether, Ethanol und DMF;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 228
	P: 210
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylsilandiol, Ph₂Si(OH)₂, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.^[5]

Herstellung

Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.^[6]^[7]

\mathrm {(C_{6}H_{5})_{2}SiCl_{2}+2\ H_{2}O\longrightarrow (C_{6}H_{5})_{2}Si(OH)_{2}+2\ HCl}

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilandiol auch Diphenylsilanol.^[8]

Verwendung

Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
↑ T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Diphenylsilanediol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ ^5,0 ^5,1 J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Can. J. Chem. 55. Jahrgang, Nr. 20, 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.
↑ G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
↑ C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
↑ Organische Derivate des Silikagels

Weblinks

Commons: Diphenylsilandiol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

[neal-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.

[2] T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Diphenylsilanediol bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[GESTIS-4] Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Fawcett-5] 5,0 ^5,1 J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Can. J. Chem. 55. Jahrgang, Nr. 20, 1977, S. 3631–3635, doi:10.1139/v77-510.

[6] G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.

[7] C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.

[8] Organische Derivate des Silikagels

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