Imiquimod

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Imiquimod
Andere Namen	1-Isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin-4-amin; 4-Amino-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]chinolin (IUPAC);
Summenformel	C14H16N4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	57469
DrugBank	DB00724
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D06BB10
Wirkstoffklasse	Immunstimulantien
Eigenschaften
Molare Masse	240,30 g·mol−1
Schmelzpunkt	292–294 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐315‐319‐335
	P: 261‐264‐301+310‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Imiquimod ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Virostatika, der zur Behandlung von kleinem, oberflächlichem Basalzell-Hautkrebs (Basaliom), aktinischer Keratose und Feigwarzen (Condylomata acuminata), sowie auch kutanen Warzen eingesetzt wird. Entwickelt wurde Imiquimod von 3M. Es wird weltweit vertrieben, in Europa von dem schwedischen Pharmaunternehmen MEDA AB unter dem Handelsnamen Aldara^®.^[3]

Als Nachfolgesubstanz von Imiquimod gilt das noch in der Entwicklung befindliche Resiquimod (R848), welches denselben Wirkmechanismus besitzt, aber wesentlich stärker wirksam ist und an zwei Toll-like Receptor (TLR) bindet.^[4]

Wirkungsweise

Imiquimod ist ein Immunmodulator. Es zerstört die Viren und Krebszellen nicht, sondern es aktiviert das Immunsystem der Haut, damit es selbst gegen die Viren oder den Tumor ankämpft. Imiquimod provoziert dazu eine Entzündungsreaktion, indem es an TLR7 bindet. Dabei handelt es sich um ein Oberflächenmolekül von Zellen des Immunsystems, insbesondere von Makrophagen, welches, falls sich passende Stoffe daran anlagern, dem Immunsystem das Signal „fremd“ („nicht zum Körper gehörig“) vermittelt.^[4]

Im Gegensatz zu herkömmlichen Verfahren, bei denen Warzen abgeschnitten, eingefroren oder kauterisiert werden, beschädigt Imiquimod die Haut nicht.

Gegenanzeigen

Imiquimod soll nicht auf offene Wundflächen oder gereizte Haut aufgetragen werden. Außerdem sollte es nicht in der Schwangerschaft oder Stillzeit angewandt werden.

Nebenwirkungen

Imiquimod verursacht häufig Hautreizungen (Erythem, Erosion, Exkoriation/Schuppenbildung und Ödem). Bei unbeschnittenen Männern sind Phimosen aufgetreten. Es sind Einzelfälle schwerer systemischer Nebenwirkungen – darunter das „capillary leak syndrome“ – beschrieben.

Zulassungsstatus

Im März 2011 hat die Food and Drug Administration (FDA) Imiquimod für die USA (Zyclara^®) zur Behandlung von externen und perianalen Feigwarzen zugelassen.^[5] Im Juli 2011 folgte die Zulassung für aktinische Keratosen.^[6]

Hinweise

Bei Anwendung im Intimbereich kann Imiquimod die Reißfestigkeit von Kondomen beeinträchtigen.

Literatur

J Cutan Med Surg. 2005 Oct;9(5):209–14 doi:10.1007/s10227-005-0148-6 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Aktinischer Keratose)
J Invest Dermatol. 2006 Jun;126(6):1251–5 doi:10.1038/sj.jid.5700264 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Aktinischer Keratose)
Dermatology. 2006;213(3):218–23 doi:10.1159/000095039 (Systematischer Review und Meta-Analyse bei Feigwarzen)

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Imiquimod bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Fachinformation Aldara^® Stand April 2010, abgerufen am 10. April 2012.
↑ ^4,0 ^4,1 Peter Fritsch: Dermatologie und Venerologie, Springer Verlag, 2. Auflage 2004, ISBN 3-540-00332-0.
↑ Bericht der FDA an Graceway Pharmaceuticals mit dem Hinweis auf die Zulassung, 24. März 2011.
↑ FDA Approves Zyclara ^® (imiquimod) Cream, 2.5% for the Treatment of Actinic Keratoses, Pressemitteilung des Vertreibers vom 18. Juli 2011 (Reuters).

Handelsnamen

Imiquimod ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Aldara^® und in den USA unter Zyclara ^® im Handel erhältlich.

[RÖMPP_Online-1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Imiquimod bei Sigma-Aldrich (PDF).

[3] Fachinformation Aldara^® Stand April 2010, abgerufen am 10. April 2012.

[Fritsch_2004-4] 4,0 ^4,1 Peter Fritsch: Dermatologie und Venerologie, Springer Verlag, 2. Auflage 2004, ISBN 3-540-00332-0.

[5] Bericht der FDA an Graceway Pharmaceuticals mit dem Hinweis auf die Zulassung, 24. März 2011.

[6] FDA Approves Zyclara ^® (imiquimod) Cream, 2.5% for the Treatment of Actinic Keratoses, Pressemitteilung des Vertreibers vom 18. Juli 2011 (Reuters).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]