Luteolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Luteolin
Andere Namen	3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon; C.I. 75590; C.I. Natural Yellow 2;
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	5280445
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	286,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	326–330 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone^[2] und kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern^[3] vor. In reiner Form bildet es gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Weitere Quellen dieses Flavons sind Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grüner Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.^[4]^[5]

Wirkungen und Nebenwirkungen

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ^[6], entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin 6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.^[7] Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.^[8]

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Luteolin bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 420−422, ISBN 978-3-906390-29-1.
↑ http://www.phytodoc.de/heilpflanze/artischocke/wirkung/
↑ Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. 438. Jahrgang, Nr. 3, 1998, S. 220–4, doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0, PMID 9827549.
↑ López-Lázaro M.: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini Rev Med Chem. 9. Jahrgang, Nr. 1, 2009, S. 31–59, doi:10.2174/138955709787001712, PMID 19149659.
↑ De Martino L, Mencherini T, Mancini E, Aquino RP, De Almeida LF, De Feo V: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. 13. Jahrgang, Nr. 5, 2012, S. 5406–19, doi:10.3390/ijms13055406, PMID 22754304, PMC 3382788 (freier Volltext).
↑ G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, ISSN 0032-0943. doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165. (Review).
↑ Zhao G, Qin GW, Wang J, Chu WJ, Guo LH: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int. 56. Jahrgang, Nr. 1, 2010, S. 168–76, doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015, PMID 19815045.

[Sigma-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Datenblatt Luteolin bei Sigma-Aldrich (PDF).

[Gossauer-2] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 420−422, ISBN 978-3-906390-29-1.

[3] ttp://www.phytodoc.de/heilpflanze/artischocke/wirkung/

[4] Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. 438. Jahrgang, Nr. 3, 1998, S. 220–4, doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0, PMID 9827549.

[5] López-Lázaro M.: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini Rev Med Chem. 9. Jahrgang, Nr. 1, 2009, S. 31–59, doi:10.2174/138955709787001712, PMID 19149659.

[6] De Martino L, Mencherini T, Mancini E, Aquino RP, De Almeida LF, De Feo V: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. 13. Jahrgang, Nr. 5, 2012, S. 5406–19, doi:10.3390/ijms13055406, PMID 22754304, PMC 3382788 (freier Volltext).

[PMID18937165-7] G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, ISSN 0032-0943. doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165. (Review).

[8] Zhao G, Qin GW, Wang J, Chu WJ, Guo LH: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int. 56. Jahrgang, Nr. 1, 2010, S. 168–76, doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015, PMID 19815045.

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Luteolin

Wirkungen und Nebenwirkungen

Einzelnachweise

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