Nadifloxacin
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- Arzneistoff
- Gyrasehemmer
- Fluoraromat
- Carbonsäure
- Dihydropyridin
- Tetrahydropyridin
- Piperidin
- Alkohol
- Keton
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
-Nadifloxacin_Enantiomers_Structural_Formulae.png)
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| (R)-Nadifloxacin (oben) und (S)-Nadifloxacin (unten) | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Freiname | Nadifloxacin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H21FN2O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Fluorchinolon-Antibiotika | |||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 360,38 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt |
245–247 °C (Zersetzung) [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Nadifloxacin (Handelsname: Nadixa®) ist eine antimikrobielle Substanz (Antibiotikum), die zur Gruppe der Fluorchinolone (Gyrasehemmer) gehört. Nadifloxacin liegt als Racemat vor und hat ein Benzo-(ij)-Chinolizin-Gerüst mit einem Fluor-Atom an der 9. Position und einem N-Hydroxypiperizinmolekül an der 8. Position.
Wirkmechanismus
Nadifloxacin verursacht eine Hemmung der DNA-Faltung durch die DNA-Gyrase. Die Gyrase ist ein Enzym und ermöglicht die geordnete Unterbringung des gesamten DNA-Stranges eines Bakteriums in einer Bakterienzelle. Die Gyrase erledigt dabei die Verdrillung des DNA-Stranges durch Öffnen und Schließen des Stranges, so dass nicht der ganze Strang rotieren muss. Bei einer Gyrasehemmung kann sich der zur Verdrillung geöffnete Strang nicht wieder schließen. Die Replikation der Zelle ist gestört. Das Bakterium stirbt.
In diversen Studien zeigt Nadifloxacin in vitro und in vivo gegen einen breiten Bereich von Grampositiven und Gramnegativen Bakterien einschließlich Anaerobiern (Propionibacterium acnes) seine Wirksamkeit.[3] Das genaue Ausmaß der Resorption von Nadifloxacin-Creme nach topischer Applikation auf an Akne erkrankte Haut variiert. Eine Einzeldosis von 10 g einer 1 %-Nadifloxacin-Creme, die auf die Rücken gesunder Probanden aufgetragen wurde, ergab eine mittlere maximale Plasmakonzentration von 0,54 ng/ml. Die mittlere Plasmahalbwertszeit von Nadifloxacin betrug 12,7 Stunden. Nach wiederholter Applikation von zweimal täglich 5 g einer 1 %-Nadifloxacin-Creme an gesunden Probanden über einen Zeitraum von 7 Tagen wurde die steady-state-Plasmakonzentration am 5. Tag erreicht. Die maximale Plasmakonzentration vom 1,34 ng/ml wurde 8 Stunden nach der letzten Applikation erreicht. Über einen Zeitraum von 192 Stunden wurden durchschnittlich 0,013 % der applizierten Dosis von Nadifloxacin im Urin wiedergefunden.
Nach erfolgter Resorption wurden sowohl unverändertes Nadifloxacin als auch Metaboliten in Urin und Faeces gefunden. Der Grad der Absorption ist abhängig vom Zustand des Stratum corneum.
Anwendung
In der Medizin wird Nadifloxacin bei Acne vulgaris,[4] Follikulitis, Sykosis vulgaris, atopischer Dermatitis und Impetigo[5] eingesetzt. Nadifloxacin wird ausschließlich topisch angewendet.
Nebenwirkungen
Bekannte Nebenwirkungen von Nadifloxacin sind Juckreiz, Papeln, Kontaktdermatitis, Hautreizung, Wärmegefühl, Flushing (anfallsweise Hautrötung mit Hitzegefühl), Erythembildung, Urtikaria, Hypopigmentierung der Haut.
Resistenzen
In verschiedenen Studien zeigte Nadifloxacin nur eine geringe Rate an spontanen Resistenzbildungen im Vergleich mit älteren topischen Antibiotika.
Literatur
- Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Alba V, Urban E, Angeles Dominguez M, et al.: In vitro activity of nadifloxacin against several Gram-positive bacteria and analysis of the possible evolution of resistance after 2 years of use in Germany. In: Int. J. Antimicrob. Agents. 33. Jahrgang, Nr. 3, März 2009, S. 272–275, PMID 19095414.Vorlage:Cite book/Meldung
- ↑ Murata K, Tokura Y: Anti-microbial therapies for acne vulgaris: anti-inflammatory actions of anti-microbial drugs and their effectiveness. In: Journal of UOEH. 29. Jahrgang, Nr. 1, März 2007, S. 63–71, PMID 17380730 (japanese).Vorlage:Cite book/Meldung
- ↑ Nakaminami H, Noguchi N, Ikeda M, et al.: Molecular epidemiology and antimicrobial susceptibilities of 273 exfoliative toxin-encoding-gene-positive Staphylococcus aureus isolates from patients with impetigo in Japan. In: Journal of Medical Microbiology. 57. Jahrgang, Pt 10, Oktober 2008, S. 1251–1258, doi:10.1099/jmm.0.2008/002824-0, PMID 18809554.Vorlage:Cite book/Meldung
