Wogonin

Strukturformel
Strukturformel von Wogonin
Allgemeines
Name Wogonin
Andere Namen
  • 5,7-Dihydroxy-8-methoxyflavon
  • 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel C15H10O5
CAS-Nummer 632-85-9
Kurzbeschreibung

gelbliche Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 284,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203-204 °C[2]

Löslichkeit

>20 g·l−1 in DMSO[3]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrat

keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

286 mg·kg−1 (Ratte, i.v.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Wogonin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavone. Als natürliches Flavonoid kommt es in der Wurzel des Baikal-Helmkrautes (Scutellaria baicalensis) vor.

Eigenschaften

Wogonin ist ein selektiver COX-2-Hemmer, wodurch es entzündungshemmende Eigenschaften hat. COX-1 wird nicht inhibiert. Die mittlere inhibitorische Konzentration für COX-2 liegt bei 46 µmol. Wogonin zeigt in vivo antioxidative,[5] antivirale,[6] antithrombotische[7] und entzündungshemmende[8] Eigenschaften.[9] Gegenüber Hepatitis-B-Viren ist Wogonin antiviral.[10]

Aufsehen erregte die Entdeckung, dass Wogonin für verschiedene Tumorzellen zytotoxisch ist und die Apoptose (programmierter Zelltod) auslösen kann.[11][12][13] Dagegen ist es bei gesunden Zellen weitgehend ohne Wirkung. Wogonin bewirkt dabei in den entarteten Tumorzellen eine starke Bildung von Wasserstoffperoxid, wodurch die Signalkaskade für die Apoptose initiiert wird.[14][9]

In in-vitro- und in-vivo-Versuchen mit estrogenpositiven und estrogennegativen Mammakarzinomzellen, beziehungsweise Xenografts selbiger auf Nacktmäusen, zeigte Wogonin bei oraler Gabe vielversprechende positive Ergebnisse.[15]

Wogonin wird bislang nicht arzneilich verwendet.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Wogonin S. baicalensis bei Merck, abgerufen am 17. Januar 2012.
  2. P. Singh u. a.: Wogonin, 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone as oestrogenic and anti-implantational agent in the rat. In: Phytotherapy Research 4, 1989, S. 86–89. doi:10.1002/ptr.2650040303
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Wogonin hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  4. Q. Qi u. a.: Toxicological studies of wogonin in experimental animals. In: Phytother Res 23, 2009, S. 417-422. PMID 19003942
  5. Z. Gao u. a.: Free radical scavenging and antioxidant activities of flavonoids extracted from the radix of Scutellaria baicalensis Georgi. In: Biochim Biophys Acta 1472, 1999, S. 643–650. PMID 10564778
  6. S. C. Ma u. a.: Antiviral Chinese medicinal herbs against respiratory syncytial virus. In: J Ethnopharmacol 79, 2002, S. 205–211. PMID 11801383
  7. Y. Kimura u. a.: Effects of flavonoids isolated from scutellariae radix on fibrinolytic system induced by trypsin in human umbilical vein endothelial cells. In: J Nat Prod 60, 1997, S. 598–601. PMID 9214730
  8. Y. S. Chi u. a.: Effects of Wogonin, a plant flavone from Scutellaria radix, on skin inflammation: in vivo regulation of inflammation-associated gene expression. In: Biochem Pharmacol 66, 2003, S. 1271–1278. PMID 14505806
  9. 9,0 9,1 S. Baumann u. a.: Wogonin Preferentially Kills Malignant Lymphocytes and Suppresses T-cell Tumor Growth by Inducing PLCgamma1- and Ca2+-dependent Apoptosis. In: Blood 111, 2008, S.2354–2363.doi:10.1182/blood-2007-06-096198 PMID 18070986
  10. C. Wohlfarth und T. Efferth: Natural products as promising drug candidates for the treatment of hepatitis B and C. In: Acta Pharmacol Sin 30, 2009, S. 25–30. PMID 19060918 (Review)
  11. S. Ikemoto u. a.: Antitumor effects of Scutellariae radix and its components baicalein, baicalin, and Wogonin on bladder cancer cell lines. In: Urology 55, 2000, S. 951–955. PMID 10840124
  12. Y. C. Chen u. a.: Wogonin and fisetin induction of apoptosis through activation of caspase 3 cascade and alternative expression of p21 protein in hepatocellular carcinoma cells SK-HEP-1. In: Arch. Toxicol. 76, 2002, S. 351–359. PMID 12107653
  13. W. R. Lee u. a.: Wogonin and fisetin induce apoptosis in human promyeloleukemic cells, accompanied by a decrease of reactive oxygen species, and activation of caspase 3 and Ca(2+)-dependent endonuclease. In: Biochem Pharmacol 63, 2002, S. 225–236. PMID 11841797
  14. S. Kohlstädt: Pflanzeninhaltsstoff mit selektiver Wirkung auf Krebszellen. Pressemitteilung des DKFZ vom 12. Dezember 2007
  15. H. Chung u. a.: Anticancer effects of wogonin in both estrogen receptor-positive and -negative human breast cancer cell lines in vitro and in nude mice xenografts. In: Int J Cancer 122, 2008, S. 816–822. PMID 1795778

Literatur

  • M. Li-Weber: New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin. In: Cancer Treat Rev 35, 2009, S. 57–68. PMID 19004559.
  • J. Peng, Q. Qi, Q. You, R. Hu, W. Liu, F. Feng, G. Wang, Q. Guo: Subchronic toxicity and plasma pharmacokinetic studies on wogonin, a natural flavonoid, in Beagle dogs. In: J Ethnopharmacol 124, 2009, S. 257–262, PMID 19397969.
  • H. Z. Piao u. a.: Wogonin inhibits microglial cell migration via suppression of nuclear factor-kappa B activity. In: Int Immunopharmacol 8, 2008, S. 1658–1662, PMID 18725324.
  • M. C. Tai u. a.: Therapeutic potential of wogonin: a naturally occurring flavonoid. In: CNS Drug Rev 11, 2005, S. 141–150, PMID 16007236.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News

18.01.2021
Zytologie | Entwicklungsbiologie
Die ersten Löwen-Embryonen aus eingefrorenen Eizellen
E
18.01.2021
Mikrobiologie | Biochemie | Biotechnologie
Mikroorganismus baut Phenol unter extremen Bedingungen ab
Forschende vom Leibniz-Institut DSMZ in Braunschweig haben den Abbau von Phenol durch Saccharolobus solfataricus charakterisiert.
18.01.2021
Physiologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Methanausstoß von Milchkühen messen
Wissenschaftler des Instituts für Nutztierbiologie Dummerstorf haben ein neues Verfahren zur Vorhersage des Methanausstoßes einer Milchkuh entwickelt.
18.01.2021
Zoologie | Genetik | Ethologie
Berliner Igel bilden keine genetisch isolierten Bestände
Igel leben sowohl auf dem Lande als auch in größeren Städten.
16.01.2021
Botanik | Taxonomie
Die einzigartige Flora Neukaledoniens
Sieben neue Arten der Hundsgiftgewächse (Apocynaceae) haben Forscher*innen der Universität Bayreuth in Neukaledonien entdeckt. Auf den Spuren des britischen Entdeckers James Cook untersuchten sie im Frühjahr 2019 die Flora auf der Inselgruppe im Südwestpazifik.
16.01.2021
Taxonomie | Fischkunde
Neue Fischgattung aus Indien: Der Kiemenschlitzaal
Senckenberg-Wissenschaftler Ralf Britz hat gemeinsam mit internationalen Kolleg*innen eine neue Fischgattung beschrieben.
16.01.2021
Anthropologie
Wo man lebt, prägt das Verhalten
Je nachdem, wo auf der Welt sie leben, organisieren Menschen aus Jäger- und Sammlergesellschaften sich ihr Leben zum Beispiel bei der Nahrungssuche, Fortpflanzung, Betreuung des Nachwuchses und sogar hinsichtlich ihres sozialen Umfelds ähnlich wie Säugetier- und Vogelarten, mit denen sie ihren Lebensraum teilen.
16.01.2021
Ökologie | Biochemie
Wie Pflanzen Abwehrgifte bilden ohne sich selbst zu schaden
In einer neuen Studie klären Forschende des Max-Planck-Instituts für chemische Ökologie und der Universität Münster die Biosynthese und genaue Wirkungsweise von Diterpen-Glykosiden in wilden Tabakpflanzen auf.
13.01.2021
Zoologie | Ethologie | Meeresbiologie
Kegelrobben fressen Seehunde, Schweinswale – und ihre Artgenossen
Kegelrobben (Halichoerus grypus) sind Deutschlands größte freilebende Raubtiere. Viele Feriengäste kennen das Bild, wenn sie auf Helgoland am Strand oder in anderen Nordseeregionen auf Sandbänken liegen – friedlich nebeneinander oder neben Seehunden.
12.01.2021
Botanik | Ökologie | Insektenkunde
Schmetterling beweist: Karpaten waren in der Eiszeit teilweise bewaldet
Senckenberg-Wissenschaftler haben die Rückzugsorte des Tagfalters Erebia aethiops während der letzten Eiszeit in Europa untersucht.
12.01.2021
Mikrobiologie | Biochemie
Bakterium produziert pharmazeutische Allzweckwaffe
Ein Wirkstoff aus den Blättern einer Zierpflanze gilt seit einigen Jahren als möglicher Vorreiter einer neuen Gruppe potenter Medikamente.
11.01.2021
Zoologie | Physiologie | Video
Neon-grünes Leuchten beim Wüstengecko
Forschende der Zoologischen Staatssammlung München (SNSB-ZSM), der LMU und der Hochschule München haben entdeckt, dass der Wüstengecko Pachydactylus rangei aus Namibia unter UV-Licht stark neon-grün fluoreszierende Streifen an den Körperseiten und um die Augen zeigt.
11.01.2021
Ethologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Ziegen mögen Denksport
Wissenschaftler untersuchten in einem Deutsch-Schweizer Projekt die Lernfähigkeit von Ziegen.
09.01.2021
Ethologie | Neurobiologie
Schlaf für Erholung des Gehirns unersetzlich
Forscher*innen des Universitätsklinikums Freiburg weisen erstmals direkt nach, dass während des Schlafens im Gehirn aktive Erholungsprozesse ablaufen, die sich nicht durch Ruhe ersetzen lassen. Die Erkenntnisse sind relevant für optimale Leistung.
07.01.2021
Ökologie | Biodiversität
Starker Rückgang einer einst zahlreichen Tierart
Eine erneute Untersuchung der Puku-Antilopen im Kasanka Nationalpark in Sambia dokumentiert einen starken Rückgang.
07.01.2021
Ethologie | Video | Primatologie
Guineapaviane grunzen mit Akzent
Vokales Lernen führt zur Anpassung der Lautstruktur in einer mehrstufigen Pavian-Gesellschaft.
07.01.2021
Klimawandel | Meeresbiologie
Das neue Gesicht der Antarktis
Die Antarktis könnte künftig ergrünen und von neuen Arten besiedelt werden. Andererseits dürften Spezies verschwinden.
07.01.2021
Klimawandel | Meeresbiologie | Neobiota
Biodiversitäts-Kollaps im östlichen Mittelmeer
Ein internationales Forschungsteam unter der Leitung von Paolo G.
07.01.2021
Botanik | Klimawandel
Klimawandel verursachte Mangrovensterben in Oman
Vor rund 6.000 Jahren verschwanden die meisten Mangroven-Bestände an den Küsten Omans.
04.01.2021
Biodiversität | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Angepasste Konzepte für die Vielfalt der Waldbewirtschaftung
Europas Wälder müssen heute viele Funktionen gleichzeitig erfüllen. Wer Holz nutzt und die Biodiversität fördert, deckt zwei wichtige davon ab.
01.01.2021
Physiologie | Paläontologie
Früher Säuger mit erstaunlich präzisem Biss
Wissenschaftlern ist es gelungen, die Kaubewegung eines frühen Säugetiers zu rekonstruieren, das vor knapp 150 Millionen Jahren gelebt hat. Demnach arbeitete sein Gebiss äußerst präzise und mit erstaunlich hoher Effizienz.
29.12.2020
Klimawandel | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Klimakrise lässt Seen schrumpfen
Autoren plädieren in Fachartikel für mehr Aufmerksamkeit für Regionen, in denen der Wasserpegel sinkt.
28.12.2020
Zoologie | Physiologie | Ethologie
Globale Studie über Frequenzen von Vogelgesängen
Viele Tiere kommunizieren über akustische Signale.
25.12.2020
Zytologie | Neurobiologie
Stammzellen des Gehirns teilen sich über Monate
Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler der Universität Zürich konnten erstmals beobachten, wie sich Stammzellen im erwachsenen Gehirn der Maus über Monate hinweg teilen, um neue Nervenzellen zu bilden.
25.12.2020
Meeresbiologie
Zahlreiche Flohkrebse in den Korallenriffen südöstlich von Island entdeckt
Das Naturhistorische Museum Wien und das Centrum für Naturkunde (CeNak) der Universität Hamburg untersuchen gemeinsam Kaltwasserriffe südlich von Island und fanden unzählige kaum erforschte Flohkrebse, Amphipoda.