Wogonin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Wogonin
Andere Namen	5,7-Dihydroxy-8-methoxyflavon; 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-on;
Summenformel	C15H10O5
Kurzbeschreibung	gelbliche Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
Molare Masse	284,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	203-204 °C
Löslichkeit	>20 g·l−1 in DMSO
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
H- und P-Sätze	H: ?
	EUH: ?
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wogonin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavone. Als natürliches Flavonoid kommt es in der Wurzel des Baikal-Helmkrautes (Scutellaria baicalensis) vor.

Eigenschaften

Wogonin ist ein selektiver COX-2-Hemmer, wodurch es entzündungshemmende Eigenschaften hat. COX-1 wird nicht inhibiert. Die mittlere inhibitorische Konzentration für COX-2 liegt bei 46 µmol. Wogonin zeigt in vivo antioxidative,^[5] antivirale,^[6] antithrombotische^[7] und entzündungshemmende^[8] Eigenschaften.^[9] Gegenüber Hepatitis-B-Viren ist Wogonin antiviral.^[10]

Aufsehen erregte die Entdeckung, dass Wogonin für verschiedene Tumorzellen zytotoxisch ist und die Apoptose (programmierter Zelltod) auslösen kann.^[11]^[12]^[13] Dagegen ist es bei gesunden Zellen weitgehend ohne Wirkung. Wogonin bewirkt dabei in den entarteten Tumorzellen eine starke Bildung von Wasserstoffperoxid, wodurch die Signalkaskade für die Apoptose initiiert wird.^[14]^[9]

In in-vitro- und in-vivo-Versuchen mit estrogenpositiven und estrogennegativen Mammakarzinomzellen, beziehungsweise Xenografts selbiger auf Nacktmäusen, zeigte Wogonin bei oraler Gabe vielversprechende positive Ergebnisse.^[15]

Wogonin wird bislang nicht arzneilich verwendet.

Einzelnachweise

↑ Datenblatt Wogonin S. baicalensis bei Merck
↑ P. Singh u. a.: Wogonin, 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone as oestrogenic and anti-implantational agent in the rat. In: Phytotherapy Research 4, 1989, S. 86–89. doi:10.1002/ptr.2650040303
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Wogonin hydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ Q. Qi u. a.: Toxicological studies of wogonin in experimental animals. In: Phytother Res 23, 2009, S. 417-422. PMID 19003942
↑ Z. Gao u. a.: Free radical scavenging and antioxidant activities of flavonoids extracted from the radix of Scutellaria baicalensis Georgi. In: Biochim Biophys Acta 1472, 1999, S. 643–650. PMID 10564778
↑ S. C. Ma u. a.: Antiviral Chinese medicinal herbs against respiratory syncytial virus. In: J Ethnopharmacol 79, 2002, S. 205–211. PMID 11801383
↑ Y. Kimura u. a.: Effects of flavonoids isolated from scutellariae radix on fibrinolytic system induced by trypsin in human umbilical vein endothelial cells. In: J Nat Prod 60, 1997, S. 598–601. PMID 9214730
↑ Y. S. Chi u. a.: Effects of Wogonin, a plant flavone from Scutellaria radix, on skin inflammation: in vivo regulation of inflammation-associated gene expression. In: Biochem Pharmacol 66, 2003, S. 1271–1278. PMID 14505806
↑ ^9,0 ^9,1 S. Baumann u. a.: Wogonin Preferentially Kills Malignant Lymphocytes and Suppresses T-cell Tumor Growth by Inducing PLCgamma1- and Ca2+-dependent Apoptosis. In: Blood 111, 2008, S.2354–2363.doi:10.1182/blood-2007-06-096198 PMID 18070986
↑ C. Wohlfarth und T. Efferth: Natural products as promising drug candidates for the treatment of hepatitis B and C. In: Acta Pharmacol Sin 30, 2009, S. 25–30. PMID 19060918 (Review)
↑ S. Ikemoto u. a.: Antitumor effects of Scutellariae radix and its components baicalein, baicalin, and Wogonin on bladder cancer cell lines. In: Urology 55, 2000, S. 951–955. PMID 10840124
↑ Y. C. Chen u. a.: Wogonin and fisetin induction of apoptosis through activation of caspase 3 cascade and alternative expression of p21 protein in hepatocellular carcinoma cells SK-HEP-1. In: Arch. Toxicol. 76, 2002, S. 351–359. PMID 12107653
↑ W. R. Lee u. a.: Wogonin and fisetin induce apoptosis in human promyeloleukemic cells, accompanied by a decrease of reactive oxygen species, and activation of caspase 3 and Ca(2+)-dependent endonuclease. In: Biochem Pharmacol 63, 2002, S. 225–236. PMID 11841797
↑ S. Kohlstädt: Pflanzeninhaltsstoff mit selektiver Wirkung auf Krebszellen. Pressemitteilung des DKFZ vom 12. Dezember 2007
↑ H. Chung u. a.: Anticancer effects of wogonin in both estrogen receptor-positive and -negative human breast cancer cell lines in vitro and in nude mice xenografts. In: Int J Cancer 122, 2008, S. 816–822. PMID 1795778

Literatur

M. Li-Weber: New therapeutic aspects of flavones: the anticancer properties of Scutellaria and its main active constituents Wogonin, Baicalein and Baicalin. In: Cancer Treat Rev 35, 2009, S. 57–68. PMID 19004559.
J. Peng, Q. Qi, Q. You, R. Hu, W. Liu, F. Feng, G. Wang, Q. Guo: Subchronic toxicity and plasma pharmacokinetic studies on wogonin, a natural flavonoid, in Beagle dogs. In: J Ethnopharmacol 124, 2009, S. 257–262, PMID 19397969.
H. Z. Piao u. a.: Wogonin inhibits microglial cell migration via suppression of nuclear factor-kappa B activity. In: Int Immunopharmacol 8, 2008, S. 1658–1662, PMID 18725324.
M. C. Tai u. a.: Therapeutic potential of wogonin: a naturally occurring flavonoid. In: CNS Drug Rev 11, 2005, S. 141–150, PMID 16007236.

[1] Datenblatt Wogonin S. baicalensis bei Merck

[2] P. Singh u. a.: Wogonin, 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone as oestrogenic and anti-implantational agent in the rat. In: Phytotherapy Research 4, 1989, S. 86–89. doi:10.1002/ptr.2650040303

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Wogonin hydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).

[4] Q. Qi u. a.: Toxicological studies of wogonin in experimental animals. In: Phytother Res 23, 2009, S. 417-422. PMID 19003942

[5] Z. Gao u. a.: Free radical scavenging and antioxidant activities of flavonoids extracted from the radix of Scutellaria baicalensis Georgi. In: Biochim Biophys Acta 1472, 1999, S. 643–650. PMID 10564778

[6] S. C. Ma u. a.: Antiviral Chinese medicinal herbs against respiratory syncytial virus. In: J Ethnopharmacol 79, 2002, S. 205–211. PMID 11801383

[7] Y. Kimura u. a.: Effects of flavonoids isolated from scutellariae radix on fibrinolytic system induced by trypsin in human umbilical vein endothelial cells. In: J Nat Prod 60, 1997, S. 598–601. PMID 9214730

[8] Y. S. Chi u. a.: Effects of Wogonin, a plant flavone from Scutellaria radix, on skin inflammation: in vivo regulation of inflammation-associated gene expression. In: Biochem Pharmacol 66, 2003, S. 1271–1278. PMID 14505806

[PMID18070986-9] 9,0 ^9,1 S. Baumann u. a.: Wogonin Preferentially Kills Malignant Lymphocytes and Suppresses T-cell Tumor Growth by Inducing PLCgamma1- and Ca2+-dependent Apoptosis. In: Blood 111, 2008, S.2354–2363.doi:10.1182/blood-2007-06-096198 PMID 18070986

[10] C. Wohlfarth und T. Efferth: Natural products as promising drug candidates for the treatment of hepatitis B and C. In: Acta Pharmacol Sin 30, 2009, S. 25–30. PMID 19060918 (Review)

[11] S. Ikemoto u. a.: Antitumor effects of Scutellariae radix and its components baicalein, baicalin, and Wogonin on bladder cancer cell lines. In: Urology 55, 2000, S. 951–955. PMID 10840124

[12] Y. C. Chen u. a.: Wogonin and fisetin induction of apoptosis through activation of caspase 3 cascade and alternative expression of p21 protein in hepatocellular carcinoma cells SK-HEP-1. In: Arch. Toxicol. 76, 2002, S. 351–359. PMID 12107653

[13] W. R. Lee u. a.: Wogonin and fisetin induce apoptosis in human promyeloleukemic cells, accompanied by a decrease of reactive oxygen species, and activation of caspase 3 and Ca(2+)-dependent endonuclease. In: Biochem Pharmacol 63, 2002, S. 225–236. PMID 11841797

[14] S. Kohlstädt: Pflanzeninhaltsstoff mit selektiver Wirkung auf Krebszellen. Pressemitteilung des DKFZ vom 12. Dezember 2007

[15] H. Chung u. a.: Anticancer effects of wogonin in both estrogen receptor-positive and -negative human breast cancer cell lines in vitro and in nude mice xenografts. In: Int J Cancer 122, 2008, S. 816–822. PMID 1795778

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Wogonin

Eigenschaften

Einzelnachweise

Literatur

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