Cefazolin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefazolin
Andere Namen	IUPAC: (6R,7R)-3-[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- thiomethyl]-8-oxo-7-[2-(1H-tetrazol-1-yl)- acetamido] -5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct- 2-en-2-carbonsäure; Latein: Cefazolinum;
Summenformel	C14H14N8O4S3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	33255
DrugBank	DB01327
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB04
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum; Cephalosporin der 1. Generation;
Wirkmechanismus	Die Zellwandsynthese der Bakterien wird gestört
Eigenschaften
Molare Masse	454,51 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	198-200 °C (Zersetzung)
pKS-Wert	2,50 bei 60 °C
Löslichkeit	schlecht in Wasser (214 mg·l−1, 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐280‐342+311
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefazolin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.^[5]

Indikation

Cefazolin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen der Haut angewendet. Auch bei mittelschweren bakteriellen Infektionen der Lunge (Lungenentzündung und Bronchitis), Knochen, Gelenke, Magen, Blut, Herzklappen und der Harnwege (Nierenbecken, Harnblase, Harnleiter, Vorsteherdrüse) kann es eingesetzt werden. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die prophylaktische Gabe zur Vorbeugung gegen Infektionen bei Operationen, beispielsweise bei offener Herzchirurgie oder chirurgischen Eingriffen an Knochen und Gelenken.

Wirkungsprinzip

Cefazolin hemmt den Aufbau der Zellwand von Bakterien. Dadurch wird der Erreger abgetötet. Allerdings ist Cefazolin nur gegen bestimmte Erreger wirksam. Beispielsweise gegen Staphylokokken, Escherichia coli und Streptococcus pneumoniae. Eine Reihe anderer Erreger, wie zum Beispiel Proteus vulgaris, Enterobacter cloacae, und andere Streptokokkenstämme, sind gegen Cefazolin weitgehend resistent.^[6]

Die dominante Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt bei zwei Stunden.^[7]

Applizierung

Cefazolin-Natrium wird intravenös oder intramuskulär injiziert.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet.

Handelsnamen

Monopräparate

Basocef (D), Celidocin (D, Tiermedizin), Kefzol (A, CH), Servazolin (A), diverse Generika (D, A, CH)

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Cefazolin-Präparate

Einzelnachweise

↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ E. S. Rattie, J. J. Zimmerman, L. J. Ravin: Degradation kinetics of a new cephalosporin derivative in aqueous solution, in: J. Pharm. Sci. 1979, 68, 1369–1374; doi:10.1002/jps.2600681108.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag zu Cefazolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Cefazolin sodium salt bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
↑ Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft.
↑ www.netdoktor.at: Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007.
↑ www.dosing.de: Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007.

[1] Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[2] E. S. Rattie, J. J. Zimmerman, L. J. Ravin: Degradation kinetics of a new cephalosporin derivative in aqueous solution, in: J. Pharm. Sci. 1979, 68, 1369–1374; doi:10.1002/jps.2600681108.

[ChemIDplus-3] 3,0 ^3,1 Eintrag zu Cefazolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 Datenblatt Cefazolin sodium salt bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[5] Einteilung nach Konsensuskonferenz der Paul-Ehrlich-Gesellschaft.

[6] www.netdoktor.at: Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007.

[7] www.dosing.de: Cefazolin, abgerufen am 22. November 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]